{"id":804,"date":"2023-07-21T02:49:10","date_gmt":"2023-07-21T02:49:10","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/trimetilamina-tma-c3h9n\/"},"modified":"2023-07-21T02:49:10","modified_gmt":"2023-07-21T02:49:10","slug":"trimetilamina-tma-c3h9n","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/trimetilamina-tma-c3h9n\/","title":{"rendered":"Trimetilamina (tma) \u2013 c3h9n, 75-50-3"},"content":{"rendered":"

A trimetilamina (TMA) \u00e9 um composto com forte odor de peixe. \u00c9 encontrado em peixes, produtos de peixe em decomposi\u00e7\u00e3o e suor humano. Isso pode causar mau h\u00e1lito e odor corporal.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n N,N-Dimetilmetanamina<\/td>\n<\/tr>\n
F\u00f3rmula molecular<\/td>\n C3H9N<\/td>\n<\/tr>\n
N\u00famero CAS<\/td>\n 75-50-3<\/td>\n<\/tr>\n
Sin\u00f4nimos<\/td>\n TMA, dimetilamina, metildimetilamina, N,N-dimetilamina, metiamina terci\u00e1ria, metilamina terci\u00e1ria<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C3H9N\/c1-4(2)3\/h1-3H3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriedades da trimetilamina<\/strong><\/h2>\n

F\u00f3rmula de trimetilamina<\/h3>\n

A f\u00f3rmula qu\u00edmica da trimetilamina \u00e9 C3H9N, o que indica que a mol\u00e9cula cont\u00e9m tr\u00eas \u00e1tomos de carbono, nove \u00e1tomos de hidrog\u00eanio e um \u00e1tomo de nitrog\u00eanio. A f\u00f3rmula pode ser usada para calcular o peso molecular e outras propriedades da trimetilamina.<\/p>\n

Massa molar de trimetilamina<\/h3>\n

A massa molar do TMA \u00e9 59,11 g\/mol. Este valor \u00e9 calculado somando as massas at\u00f4micas de todos os \u00e1tomos presentes na mol\u00e9cula. A massa molar \u00e9 um par\u00e2metro importante utilizado em c\u00e1lculos qu\u00edmicos, principalmente para determinar a estequiometria e o n\u00famero de moles de uma subst\u00e2ncia.<\/p>\n

Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o da trimetilamina<\/h3>\n

O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do TMA \u00e9 -6,9\u00b0C ou 19,6\u00b0F. Este \u00e9 um ponto de ebuli\u00e7\u00e3o relativamente baixo, o que significa que o composto \u00e9 vol\u00e1til e pode evaporar facilmente. O TMA pode ser liquefeito pela aplica\u00e7\u00e3o de press\u00e3o e \u00e9 comumente usado na forma de g\u00e1s em diversas aplica\u00e7\u00f5es.<\/p>\n

Ponto de fus\u00e3o da trimetilamina<\/h3>\n

O ponto de fus\u00e3o do TMA \u00e9 -117,3\u00b0C ou -179,1\u00b0F. Este \u00e9 um ponto de fus\u00e3o muito baixo, o que significa que o composto \u00e9 geralmente encontrado no estado l\u00edquido ou gasoso \u00e0 temperatura ambiente. Pode ser solidificado por resfriamento a temperaturas abaixo do seu ponto de fus\u00e3o.<\/p>\n

Densidade de trimetilamina g\/mL<\/h3>\n

A densidade do TMA \u00e9 0,692 g\/mL \u00e0 temperatura ambiente. Este valor \u00e9 usado para determinar a massa de TMA por unidade de volume. A densidade do composto \u00e9 relativamente baixa em compara\u00e7\u00e3o com outros l\u00edquidos, tornando-o menos denso que a \u00e1gua.<\/p>\n

Peso molecular da trimetilamina<\/h3>\n

O peso molecular do TMA \u00e9 59,11 g\/mol. Este valor \u00e9 a soma dos pesos at\u00f4micos de todos os \u00e1tomos da mol\u00e9cula. O peso molecular \u00e9 usado para calcular a quantidade de uma subst\u00e2ncia necess\u00e1ria para uma rea\u00e7\u00e3o ou processo qu\u00edmico espec\u00edfico. <\/p>\n

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\"Trimetilamina\"<\/figure>\n<\/div>\n

Estrutura da trimetilamina<\/h3>\n

O TMA possui uma geometria molecular piramidal, com formato de pir\u00e2mide trigonal ao redor do \u00e1tomo de nitrog\u00eanio. A mol\u00e9cula possui um \u00e1tomo de nitrog\u00eanio central ligado a tr\u00eas grupos metil. O \u00e1tomo de nitrog\u00eanio possui um par de el\u00e9trons n\u00e3o ligantes, o que contribui para o odor caracter\u00edstico da mol\u00e9cula.<\/p>\n

Solubilidade da trimetilamina<\/h3>\n

O TMA \u00e9 sol\u00favel em \u00e1gua e solventes org\u00e2nicos, incluindo etanol, \u00e9ter e acetona. A solubilidade do TMA em \u00e1gua \u00e9 de 1,8 g\/100 mL a 25\u00b0C. O composto \u00e9 altamente sol\u00favel em solventes polares devido \u00e0 sua natureza polar, tornando-o \u00fatil em diversas aplica\u00e7\u00f5es industriais.<\/p>\n

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Apar\u00eancia<\/td>\n G\u00e1s incolor com forte odor de peixe<\/td>\n<\/tr>\n
Gravidade Espec\u00edfica<\/td>\n 0,692 a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Cor<\/td>\n Incolor<\/td>\n<\/tr>\n
Cheiro<\/td>\n Cheiro forte de peixe<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molar<\/td>\n 59,11 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n
Densidade<\/td>\n 0,692 g\/ml a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto de fus\u00e3o<\/td>\n -117,3\u00b0C ou -179,1\u00b0F<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/td>\n -6,9\u00b0C ou 19,6\u00b0F<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto flash<\/td>\n -20\u00baC<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidade em \u00c1gua<\/td>\n Sol\u00favel<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidade<\/td>\n Sol\u00favel em solventes org\u00e2nicos<\/td>\n<\/tr>\n
Press\u00e3o de vapor<\/td>\n 542 mmHg a 20\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Densidade do vapor<\/td>\n 2.1 a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 9,79<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n Alcalino<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Seguran\u00e7a e perigos da trimetilamina<\/strong><\/h2>\n

O TMA apresenta v\u00e1rios riscos de seguran\u00e7a, principalmente devido \u00e0 sua natureza altamente inflam\u00e1vel e ao forte odor de peixe. \u00c9 classificado como subst\u00e2ncia perigosa por diversas ag\u00eancias reguladoras, incluindo a Ag\u00eancia de Prote\u00e7\u00e3o Ambiental dos Estados Unidos (EPA). A exposi\u00e7\u00e3o ao TMA pode causar irrita\u00e7\u00e3o na pele e nos olhos, problemas respirat\u00f3rios e n\u00e1useas. Tamb\u00e9m \u00e9 t\u00f3xico quando ingerido ou inalado em grandes quantidades. Devem ser tomadas precau\u00e7\u00f5es apropriadas ao manusear o TMA, incluindo o uso de equipamento de prote\u00e7\u00e3o adequado e a garantia de ventila\u00e7\u00e3o adequada. Se exposto, deve-se procurar atendimento m\u00e9dico imediato.<\/p>\n

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S\u00edmbolos de perigo<\/td>\n Inflam\u00e1vel, Corrosivo<\/td>\n<\/tr>\n
Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/td>\n Manter afastado do calor, fa\u00edscas e chamas abertas. Evite respirar gases. Para uso somente com ventila\u00e7\u00e3o adequada. Use equipamento de prote\u00e7\u00e3o adequado.<\/td>\n<\/tr>\n
N\u00fameros de identifica\u00e7\u00e3o da ONU<\/td>\n UN1083<\/td>\n<\/tr>\n
C\u00f3digo SH<\/td>\n 29211900<\/td>\n<\/tr>\n
Classe de perigo<\/td>\n 2.1 \u2013 Gases inflam\u00e1veis<\/td>\n<\/tr>\n
Grupo de embalagem<\/td>\n PG I<\/td>\n<\/tr>\n
Toxicidade<\/td>\n T\u00f3xico se ingerido ou inalado em grandes quantidades. Causa irrita\u00e7\u00e3o na pele e nos olhos, problemas respirat\u00f3rios e n\u00e1useas.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

M\u00e9todos para a s\u00edntese de trimetilamina<\/strong><\/h2>\n

Existem v\u00e1rios m\u00e9todos para sintetizar TMA, mas o mais comum \u00e9 a rea\u00e7\u00e3o do formalde\u00eddo<\/a> com cloreto de am\u00f4nio<\/a> na presen\u00e7a de hidr\u00f3xido de c\u00e1lcio<\/a> . Conhecemos esse processo como rea\u00e7\u00e3o de Eschweiler-Clarke.<\/p>\n

Outro m\u00e9todo envolve a rea\u00e7\u00e3o da dimetilamina com formalde\u00eddo<\/a> , seguida de hidrogena\u00e7\u00e3o na presen\u00e7a de um catalisador. Chamamos esse m\u00e9todo de rea\u00e7\u00e3o de Leuckart-Wallach.<\/p>\n

A rea\u00e7\u00e3o de Frankland produz TMA quando hidr\u00f3xido de s\u00f3dio ou pot\u00e1ssio<\/a> est\u00e1 presente durante a rea\u00e7\u00e3o da am\u00f4nia com borato de trimetila.<\/p>\n

O TMA pode ser produzido reagindo iodeto de metila com am\u00f4nia e depois reduzindo-o com p\u00f3 de zinco. Os qu\u00edmicos chamam esse m\u00e9todo de degrada\u00e7\u00e3o de Hofmann.<\/p>\n

Outros m\u00e9todos menos comuns de s\u00edntese de TMA incluem a rea\u00e7\u00e3o de trimetil fosfito com am\u00f4nia, a rea\u00e7\u00e3o de \u00f3xido de TMA com \u00e1cido e a rea\u00e7\u00e3o de trimetil alum\u00ednio com am\u00f4nia<\/a> .<\/p>\n

No geral, a s\u00edntese de TMA requer um manuseio cuidadoso de produtos qu\u00edmicos reativos e potencialmente perigosos, bem como conhecimentos em qu\u00edmica org\u00e2nica.<\/p>\n

Usos da trimetilamina<\/strong><\/h2>\n

O TMA tem diversos usos em diversas ind\u00fastrias devido \u00e0s suas propriedades qu\u00edmicas \u00fanicas, incluindo seu odor forte e distinto. Aqui est\u00e3o alguns dos usos mais comuns do TMA:<\/p>\n