{"id":557,"date":"2023-07-22T15:10:29","date_gmt":"2023-07-22T15:10:29","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/acetofenona-c8h8o\/"},"modified":"2023-07-22T15:10:29","modified_gmt":"2023-07-22T15:10:29","slug":"acetofenona-c8h8o","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/acetofenona-c8h8o\/","title":{"rendered":"Acetofenona \u2013 c8h8o, 98-86-2"},"content":{"rendered":"<p>Acetofenona ou metilfenil cetona \u00e9 um composto org\u00e2nico arom\u00e1tico com a f\u00f3rmula C8H8O. \u00c9 utilizado na produ\u00e7\u00e3o de perfumes e resinas, e como solvente e intermedi\u00e1rio em produtos farmac\u00eauticos.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Nome IUPAC<\/td>\n<td> 1-feniletanona<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> F\u00f3rmula molecular<\/td>\n<td> C8H8O<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> N\u00famero CAS<\/td>\n<td> 98-86-2<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sin\u00f4nimos<\/td>\n<td> Metilfenilcetona, fenilmetilcetona, AP, acetilbenzeno, benzoilmetil, etilfenilcetona, Hypnon<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/C8H8O\/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8\/h2-6H,1H3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Estrutura da acetofenona <\/h6>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/acetophenone.jpg\" alt=\"acetofenona\" width=\"134\" height=\"126\" srcset=\"\" sizes=\"auto, \"><\/figure>\n<\/div>\n<p> A estrutura da acetofenona consiste em um grupo fenil ligado a um grupo carbonila por meio de uma liga\u00e7\u00e3o simples. O grupo carbonila consiste em um \u00e1tomo de carbono duplamente ligado a um \u00e1tomo de oxig\u00eanio. O grupo fenil \u00e9 um anel de \u00e1tomos de carbono de seis membros com cinco \u00e1tomos de hidrog\u00eanio ligados, e a sexta posi\u00e7\u00e3o \u00e9 ocupada pelo \u00e1tomo de carbono carbonila. Essa estrutura confere \u00e0 acetofenona suas propriedades caracter\u00edsticas e permite que ela sirva como mat\u00e9ria-prima vers\u00e1til para a s\u00edntese de diversos produtos qu\u00edmicos.<\/p>\n<p> Ponto de fus\u00e3o da acetofenona<\/p>\n<p> A acetofenona tem um ponto de fus\u00e3o de -15,7\u00b0C. O ponto de fus\u00e3o \u00e9 a temperatura na qual um s\u00f3lido se transforma em l\u00edquido a press\u00e3o constante. A acetofenona \u00e9 um s\u00f3lido cristalino \u00e0 temperatura ambiente e tem um ponto de fus\u00e3o relativamente baixo em compara\u00e7\u00e3o com outros compostos semelhantes. O ponto de fus\u00e3o de um composto \u00e9 determinado pela sua estrutura molecular e pela for\u00e7a das suas for\u00e7as intermoleculares.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Espectro IR da acetofenona<\/h6>\n<p> O espectro IR da acetofenona mostra picos caracter\u00edsticos em 1705 cm^-1, que corresponde ao grupo carbonila, e em 3030-3100 cm^-1, que corresponde ao estiramento do CH arom\u00e1tico. Esses picos fornecem informa\u00e7\u00f5es importantes sobre os grupos funcionais presentes na mol\u00e9cula.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Massa molar da acetofenona:<\/h6>\n<p> A acetofenona tem massa molar de 120,15 g\/mol. \u00c9 um composto org\u00e2nico arom\u00e1tico com um grupo carbonila ligado a um anel fenil. A massa molar \u00e9 a soma das massas at\u00f4micas dos \u00e1tomos contidos em um mol do composto. No caso da acetofenona, ela possui 8 \u00e1tomos de carbono, 8 \u00e1tomos de hidrog\u00eanio e um \u00e1tomo de oxig\u00eanio, totalizando 17 \u00e1tomos em uma mol\u00e9cula. A massa molar \u00e9 uma propriedade importante de um composto porque \u00e9 usada para calcular a quantidade de subst\u00e2ncia em uma determinada amostra, necess\u00e1ria para diversas aplica\u00e7\u00f5es na qu\u00edmica e na ind\u00fastria.<\/p>\n<p> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o da acetofenona<\/p>\n<p> A acetofenona tem um ponto de ebuli\u00e7\u00e3o de 202\u00b0C. O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o \u00e9 a temperatura na qual um l\u00edquido se transforma em g\u00e1s a press\u00e3o constante. A acetofenona \u00e9 um composto org\u00e2nico vol\u00e1til e tem um ponto de ebuli\u00e7\u00e3o relativamente alto em compara\u00e7\u00e3o com outros compostos semelhantes. O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o de um composto \u00e9 determinado pela for\u00e7a de suas for\u00e7as intermoleculares, que s\u00e3o as for\u00e7as que mant\u00eam as mol\u00e9culas unidas no estado l\u00edquido ou s\u00f3lido. No caso da acetofenona, possui um grupo carbonila polar que pode formar liga\u00e7\u00f5es de hidrog\u00eanio com outras mol\u00e9culas de acetofenona, o que fortalece as for\u00e7as intermoleculares e aumenta o ponto de ebuli\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Densidade de metilfenil cetona g\/ml<\/h6>\n<p> A metilfenil cetona tem uma densidade de 1,03 g\/mL \u00e0 temperatura ambiente. Densidade \u00e9 a massa de uma subst\u00e2ncia por unidade de volume. A metilfenil cetona \u00e9 um l\u00edquido \u00e0 temperatura ambiente e tem uma densidade relativamente alta em compara\u00e7\u00e3o com outros compostos semelhantes. A densidade de um composto \u00e9 determinada pelo seu peso molecular e pela densidade de suas mol\u00e9culas em um determinado volume. No caso da metilfenil cetona, ela possui peso molecular relativamente alto e estrutura molecular relativamente compacta, o que torna o empacotamento de suas mol\u00e9culas mais eficiente e aumenta a densidade.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Peso molecular de metilfenil cetona<\/h6>\n<p> A metilfenil cetona tem um peso molecular de 120,15 g\/mol. O peso molecular \u00e9 a soma dos pesos at\u00f4micos de todos os \u00e1tomos de uma mol\u00e9cula. A metilfenil cetona tem 8 \u00e1tomos de carbono, 8 \u00e1tomos de hidrog\u00eanio e um \u00e1tomo de oxig\u00eanio, totalizando 17 \u00e1tomos em uma mol\u00e9cula. O peso molecular \u00e9 uma propriedade importante de um composto porque \u00e9 usado para calcular a quantidade de subst\u00e2ncia em uma determinada amostra, necess\u00e1ria para diversas aplica\u00e7\u00f5es na qu\u00edmica e na ind\u00fastria.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Apar\u00eancia<\/td>\n<td> L\u00edquido incolor a amarelo p\u00e1lido<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gravidade Espec\u00edfica<\/td>\n<td> 1.028-1.031 a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Cor<\/td>\n<td> Incolor a amarelo p\u00e1lido<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Cheiro<\/td>\n<td> Doce, floral, mel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Massa molar<\/td>\n<td> 120,15 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade<\/td>\n<td> 1,03 g\/mL a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto de fus\u00e3o<\/td>\n<td> -15,7\u00baC<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/td>\n<td> 202\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto flash<\/td>\n<td> 78\u00baC<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilidade em \u00c1gua<\/td>\n<td> 3,3 g\/L a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilidade<\/td>\n<td> Sol\u00favel em \u00e1lcool, \u00e9ter, clorof\u00f3rmio e benzeno<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Press\u00e3o de vapor<\/td>\n<td> 0,27 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade do vapor<\/td>\n<td> 4,15 (ar = 1)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> 10.01<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel (metilfenil cetona n\u00e3o \u00e9 um \u00e1cido nem uma base)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Seguran\u00e7a e perigos da metilfenil cetona<\/strong><\/h5>\n<p> A metilfenil cetona pode ser perigosa se n\u00e3o for manuseada corretamente. Pode causar irrita\u00e7\u00e3o na pele, olhos e sistema respirat\u00f3rio por contato ou inala\u00e7\u00e3o. A exposi\u00e7\u00e3o direta a altas concentra\u00e7\u00f5es de vapor de metilfenilcetona pode causar dor de cabe\u00e7a, tontura ou n\u00e1usea. A ingest\u00e3o de metilfenil cetona pode causar irrita\u00e7\u00e3o gastrointestinal, v\u00f4mito ou diarr\u00e9ia. A metilfenil cetona tamb\u00e9m \u00e9 inflam\u00e1vel e pode formar misturas explosivas com o ar. Deve ser armazenado em local fresco, seco e bem ventilado, longe de fontes de igni\u00e7\u00e3o. Equipamentos de prote\u00e7\u00e3o individual, como luvas, \u00f3culos de seguran\u00e7a e respirador, devem ser usados ao manusear metilfenil cetona.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> S\u00edmbolos de perigo<\/td>\n<td> Xi: Irritante, F: Altamente inflam\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/td>\n<td> S16: Manter afastado de fontes de igni\u00e7\u00e3o \u2013 N\u00e3o fumar, S26: Em caso de contacto com os olhos, lavar imediata e abundantemente com \u00e1gua e consultar um m\u00e9dico, S36: Usar vestu\u00e1rio de protec\u00e7\u00e3o adequado, S37: Usar luvas adequadas, S39: Usar vestu\u00e1rio adequado roupa de prote\u00e7\u00e3o. prote\u00e7\u00e3o facial<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> N\u00fameros de identifica\u00e7\u00e3o da ONU<\/td>\n<td> ONU 2319<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> C\u00f3digo SH<\/td>\n<td> 291439<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Classe de perigo<\/td>\n<td> 3 (L\u00edquidos inflam\u00e1veis)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Grupo de embalagem<\/td>\n<td> III<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Toxicidade<\/td>\n<td> A metilfenilcetona \u00e9 classificada como irritante ocular de categoria 3 e irritante cut\u00e2neo de categoria 4. N\u00e3o \u00e9 considerado cancer\u00edgeno ou mutag\u00eanico. A LD50 oral (dose letal para 50% dos indiv\u00edduos testados) em ratos \u00e9 de aproximadamente 3.000 mg\/kg. N\u00e3o \u00e9 considerado um risco ambiental significativo.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong><br \/>M\u00e9todos para a s\u00edntese de metilfenil cetona<\/strong><\/h5>\n<p> Existem v\u00e1rios m\u00e9todos para sintetizar metilfenil cetona.<\/p>\n<p> Um m\u00e9todo comum \u00e9 a acila\u00e7\u00e3o de Friedel-Crafts do benzeno com cloreto de acetila na presen\u00e7a de um catalisador \u00e1cido de Lewis, como o cloreto de alum\u00ednio. Esta rea\u00e7\u00e3o produz metilfenil cetona e cloreto de hidrog\u00eanio como subprodutos.<\/p>\n<p> Outro m\u00e9todo \u00e9 a oxida\u00e7\u00e3o do etilbenzeno usando ar ou oxig\u00eanio na presen\u00e7a de um catalisador met\u00e1lico como cobalto ou mangan\u00eas. Esta rea\u00e7\u00e3o produz metilfenil cetona e \u00e1cido ac\u00e9tico como subprodutos.<\/p>\n<p> A metilfenilcetona pode ser sintetizada reduzindo a fenilacetona usando agentes redutores como borohidreto de s\u00f3dio ou hidreto de alum\u00ednio e l\u00edtio. Esta rea\u00e7\u00e3o produz metilfenil cetona e o \u00e1lcool correspondente como subprodutos.<\/p>\n<p> Outro m\u00e9todo envolve a rea\u00e7\u00e3o de cloreto de benzo\u00edla com etilbenzeno na presen\u00e7a de um catalisador de cloreto de alum\u00ednio para produzir metilfenil cetona e cloreto de hidrog\u00eanio como subprodutos.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> Usos da metilfenil cetona<\/h5>\n<p> A metilfenil cetona tem diversos usos em diversas ind\u00fastrias.<\/p>\n<ul>\n<li> A metilfenil cetona \u00e9 amplamente utilizada como solvente para diversas resinas, \u00e9steres de celulose e pl\u00e1sticos.<\/li>\n<li> A ind\u00fastria aliment\u00edcia utiliza metilfenil cetona como agente aromatizante, principalmente para sabores de cereja e am\u00eandoa.<\/li>\n<li> A ind\u00fastria de perfumes utiliza a metilfenilcetona como mat\u00e9ria-prima para a produ\u00e7\u00e3o de perfumes e outros produtos perfumados.<\/li>\n<li> V\u00e1rios produtos qu\u00edmicos, como produtos farmac\u00eauticos, agroqu\u00edmicos e corantes, s\u00e3o sintetizados usando metilfenil cetona.<\/li>\n<li> A metilfenilcetona serve como intermedi\u00e1rio na produ\u00e7\u00e3o de fenilacetona, precursor da s\u00edntese de anfetaminas.<\/li>\n<li> A cumarina, fragr\u00e2ncia usada em sabonetes e detergentes, \u00e9 sintetizada a partir da metilfenil cetona.<\/li>\n<li> Os reagentes de qu\u00edmica org\u00e2nica usam metilfenil cetona como reagente para a s\u00edntese de v\u00e1rios compostos.<\/li>\n<li> A metilfenilcetona serve como mat\u00e9ria-prima para a produ\u00e7\u00e3o de outros produtos qu\u00edmicos, como estireno e metilestireno.<\/li>\n<\/ul>\n<p> No geral, a metilfenilcetona tem uma ampla gama de aplica\u00e7\u00f5es em diversas ind\u00fastrias devido \u00e0s suas propriedades e usos vers\u00e1teis.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Quest\u00f5es:<\/strong><\/h5>\n<p> P: A acetofenona \u00e9 polar?<\/p>\n<p> R: Sim, a acetofenona \u00e9 polar devido \u00e0 presen\u00e7a de um grupo carbonila (C = O) e um anel fenil, que cria um momento dipolar.<\/p>\n<p> P: O benzalde\u00eddo ou a acetofenona s\u00e3o mais polares?<\/p>\n<p> R: O benzalde\u00eddo \u00e9 mais polar que a acetofenona porque possui um momento dipolar maior devido \u00e0 presen\u00e7a de um grupo alde\u00eddo (CHO) al\u00e9m do anel fenil.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> P: Espectro IR da acetofenona?<\/h6>\n<p> R: O espectro IR da acetofenona mostra uma banda de absor\u00e7\u00e3o forte e ampla em torno de 1700 cm^-1, que \u00e9 caracter\u00edstica da vibra\u00e7\u00e3o de estiramento da carbonila (C=O). Tamb\u00e9m mostra picos em torno de 3.000-3.100 cm^-1, o que corresponde \u00e0s vibra\u00e7\u00f5es de estiramento do CH arom\u00e1tico.<\/p>\n<p> P: Da acetofenona ao \u00e1cido benz\u00f3ico?<\/p>\n<p> R: A acetofenona pode ser convertida em \u00e1cido benz\u00f3ico por oxida\u00e7\u00e3o usando um agente oxidante como permanganato de pot\u00e1ssio ou \u00e1cido cr\u00f4mico. Esta rea\u00e7\u00e3o resulta na clivagem da liga\u00e7\u00e3o carbono-carbono adjacente ao grupo carbonila, seguida pela oxida\u00e7\u00e3o do intermedi\u00e1rio resultante para produzir \u00e1cido benz\u00f3ico.<\/p>\n<p> P: Do benzeno \u00e0 acetofenona?<\/p>\n<p> R: O benzeno pode ser convertido em acetofenona por acila\u00e7\u00e3o de Friedel-Crafts usando cloreto de acetila ou anidrido ac\u00e9tico na presen\u00e7a de um catalisador \u00e1cido de Lewis, como cloreto de alum\u00ednio. Esta rea\u00e7\u00e3o resulta na substitui\u00e7\u00e3o de um \u00e1tomo de hidrog\u00eanio do benzeno por um grupo acetil (-COCH3), seguido de rearranjo para formar acetofenona.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Acetofenona ou metilfenil cetona \u00e9 um composto org\u00e2nico arom\u00e1tico com a f\u00f3rmula C8H8O. \u00c9 utilizado na produ\u00e7\u00e3o de perfumes e resinas, e como solvente e intermedi\u00e1rio em produtos farmac\u00eauticos. Nome IUPAC 1-feniletanona F\u00f3rmula molecular C8H8O N\u00famero CAS 98-86-2 Sin\u00f4nimos Metilfenilcetona, fenilmetilcetona, AP, acetilbenzeno, benzoilmetil, etilfenilcetona, Hypnon InChI InChI=1S\/C8H8O\/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8\/h2-6H,1H3 Estrutura da acetofenona A estrutura da acetofenona &#8230; <a title=\"Acetofenona \u2013 c8h8o, 98-86-2\" class=\"read-more\" href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/acetofenona-c8h8o\/\" aria-label=\"Mais em Acetofenona \u2013 c8h8o, 98-86-2\">Ler mais<\/a><\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[5],"tags":[],"class_list":["post-557","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-produtos-quimicos"],"yoast_head":"<!-- This site is optimized with the Yoast SEO plugin v21.4 - https:\/\/yoast.com\/wordpress\/plugins\/seo\/ -->\n<title>Acetofenona - C8H8O, 98-86-2<\/title>\n<meta name=\"description\" content=\"Acetofenona ou metilfenil cetona \u00e9 um composto org\u00e2nico arom\u00e1tico com a f\u00f3rmula C8H8O. \u00c9 utilizado na produ\u00e7\u00e3o de\" \/>\n<meta name=\"robots\" content=\"index, follow, max-snippet:-1, max-image-preview:large, max-video-preview:-1\" \/>\n<link rel=\"canonical\" href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/acetofenona-c8h8o\/\" \/>\n<meta property=\"og:locale\" content=\"pt_PT\" \/>\n<meta property=\"og:type\" content=\"article\" \/>\n<meta property=\"og:title\" content=\"Acetofenona - 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