{"id":550,"date":"2023-07-22T16:03:37","date_gmt":"2023-07-22T16:03:37","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/acido-benzoico-c7h6o2\/"},"modified":"2023-07-22T16:03:37","modified_gmt":"2023-07-22T16:03:37","slug":"acido-benzoico-c7h6o2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/acido-benzoico-c7h6o2\/","title":{"rendered":"\u00c1cido benz\u00f3ico \u2013 c7h6o2, 65-85-0"},"content":{"rendered":"

O \u00e1cido benz\u00f3ico \u00e9 um s\u00f3lido cristalino incolor usado como conservante de alimentos e como precursor de muitos outros compostos org\u00e2nicos. Pode ser sintetizado a partir de tolueno ou benzeno.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n \u00c1cido benz\u00f3ico<\/td>\n<\/tr>\n
F\u00f3rmula molecular<\/td>\n C7H6O2<\/td>\n<\/tr>\n
N\u00famero CAS<\/td>\n 65-85-0<\/td>\n<\/tr>\n
Sin\u00f4nimos<\/td>\n Carboxibenzeno, \u00e1cido benzenof\u00f3rmico, \u00e1cido fenilf\u00f3rmico, \u00e1cido benzenocarbox\u00edlico, E210<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C7H6O2\/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6\/h1-5H,(H,8,9)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
Massa molar do \u00e1cido benz\u00f3ico<\/h6>\n

O \u00e1cido benz\u00f3ico tem massa molar de 122,12 g\/mol. \u00c9 um composto org\u00e2nico simples que consiste em um anel benz\u00eanico ligado a um grupo funcional \u00e1cido carbox\u00edlico. A massa molar \u00e9 calculada somando as massas at\u00f4micas de todos os \u00e1tomos presentes em uma \u00fanica mol\u00e9cula do composto. No caso do \u00e1cido benz\u00f3ico, a f\u00f3rmula \u00e9 C7H6O2, portanto a massa molar pode ser calculada da seguinte forma:<\/p>\n

7(12,01) + 6(1,01) + 2(16,00) = 122,12 g\/mol<\/p>\n

Conhecer a massa molar \u00e9 importante para determinar a quantidade de \u00e1cido benz\u00f3ico necess\u00e1ria para rea\u00e7\u00f5es qu\u00edmicas e para calcular outras propriedades como concentra\u00e7\u00e3o e densidade.<\/p>\n

Estrutura do \u00e1cido benz\u00f3ico <\/h6>\n
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\"\u00e1cido<\/figure>\n<\/div>\n

A estrutura do \u00e1cido benz\u00f3ico consiste em um anel benz\u00eanico ligado a um grupo funcional \u00e1cido carbox\u00edlico. O anel de benzeno \u00e9 um anel de carbono de seis membros com liga\u00e7\u00f5es duplas alternadas, enquanto o grupo \u00e1cido carbox\u00edlico consiste em um \u00e1tomo de carbono duplamente ligado a um \u00e1tomo de oxig\u00eanio e uma liga\u00e7\u00e3o simples a um grupo hidroxila. A estrutura do \u00e1cido benz\u00f3ico \u00e9 importante na determina\u00e7\u00e3o de suas propriedades qu\u00edmicas e f\u00edsicas.<\/p>\n

F\u00f3rmula de \u00e1cido benz\u00f3ico<\/h6>\n

A f\u00f3rmula qu\u00edmica do \u00e1cido benz\u00f3ico \u00e9 C7H6O2. Esta f\u00f3rmula diz-nos que cada mol\u00e9cula de \u00e1cido benz\u00f3ico cont\u00e9m sete \u00e1tomos de carbono, seis \u00e1tomos de hidrog\u00e9nio e dois \u00e1tomos de oxig\u00e9nio. A f\u00f3rmula \u00e9 utilizada para determinar a massa molar e o peso molecular do \u00e1cido benz\u00f3ico, bem como a propor\u00e7\u00e3o dos elementos presentes no composto.<\/p>\n

Ponto de fus\u00e3o do \u00e1cido benz\u00f3ico<\/h6>\n

O \u00e1cido benz\u00f3ico tem um ponto de fus\u00e3o de 122,4\u00b0C. Esta \u00e9 a temperatura na qual a forma s\u00f3lida do \u00e1cido benz\u00f3ico come\u00e7a a derreter e se transformar em l\u00edquido. O ponto de fus\u00e3o \u00e9 afetado por fatores como pureza, estrutura cristalina e for\u00e7as intermoleculares. O \u00e1cido benz\u00f3ico tem um ponto de fus\u00e3o relativamente alto devido \u00e0s suas fortes for\u00e7as intermoleculares, causadas por liga\u00e7\u00f5es de hidrog\u00eanio entre os grupos de \u00e1cido carbox\u00edlico de mol\u00e9culas adjacentes.<\/p>\n

Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do BzOH<\/h6>\n

O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do BzOH \u00e9 249\u00b0C. Esta \u00e9 a temperatura na qual a forma l\u00edquida do BzOH come\u00e7a a vaporizar e se transformar em g\u00e1s. O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o de uma subst\u00e2ncia \u00e9 afetado por fatores como for\u00e7as intermoleculares, press\u00e3o e presen\u00e7a de impurezas. O BzOH tem um ponto de ebuli\u00e7\u00e3o relativamente alto devido \u00e0s suas fortes for\u00e7as intermoleculares, causadas por liga\u00e7\u00f5es de hidrog\u00eanio entre os grupos de \u00e1cido carbox\u00edlico de mol\u00e9culas adjacentes.<\/p>\n

Densidade de BzOH g\/ml<\/h6>\n

A densidade do BzOH \u00e9 1,265 g\/mL. Esta \u00e9 a massa de um mililitro de BzOH a uma temperatura e press\u00e3o espec\u00edficas. A densidade \u00e9 uma propriedade f\u00edsica importante usada para determinar a massa de uma subst\u00e2ncia em um determinado volume. A densidade do BzOH \u00e9 afetada por fatores como temperatura e press\u00e3o.<\/p>\n

Peso molecular BzOH<\/h6>\n

O peso molecular do BzOH \u00e9 122,12 g\/mol. Esta \u00e9 a massa de uma mol\u00e9cula de BzOH. O peso molecular \u00e9 usado para determinar o n\u00famero de mol\u00e9culas em uma determinada massa de uma subst\u00e2ncia. \u00c9 calculado somando as massas at\u00f4micas de todos os \u00e1tomos da mol\u00e9cula.<\/p>\n

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Apar\u00eancia<\/td>\n Cristais brancos<\/td>\n<\/tr>\n
Gravidade Espec\u00edfica<\/td>\n 1.265g\/cm\u00b3<\/td>\n<\/tr>\n
Cor<\/td>\n Incolor<\/td>\n<\/tr>\n
Cheiro<\/td>\n Fraco, agrad\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molar<\/td>\n 122,12 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n
Densidade<\/td>\n 1.265g\/cm\u00b3<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto de fus\u00e3o<\/td>\n 250\u00b0F<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/td>\n 249\u00baC<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto flash<\/td>\n 121\u00baC<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidade em \u00c1gua<\/td>\n 3,8g\/L<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidade<\/td>\n Sol\u00favel em etanol, \u00e9ter, benzeno e clorof\u00f3rmio; ligeiramente sol\u00favel em \u00e1gua<\/td>\n<\/tr>\n
Press\u00e3o de vapor<\/td>\n 0,00027 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Densidade do vapor<\/td>\n 4.2 (ar = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 4.2<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n 2,7 \u2013 3,5<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Seguran\u00e7a e perigos do \u00e1cido benz\u00f3ico<\/strong><\/h5>\n

O \u00e1cido benz\u00f3ico (BzOH) pode ser perigoso se manuseado incorretamente. \u00c9 irritante para a pele e os olhos e pode causar irrita\u00e7\u00e3o respirat\u00f3ria se inalado em altas concentra\u00e7\u00f5es. A ingest\u00e3o de grandes quantidades de BzOH tamb\u00e9m pode causar n\u00e1useas, v\u00f4mitos e dores abdominais. O composto \u00e9 inflam\u00e1vel e pode pegar fogo se exposto ao calor ou chama. \u00c9 importante manusear o BzOH com cuidado, utilizando equipamentos de prote\u00e7\u00e3o adequados e evitando contato com a pele, olhos e mucosas. Em caso de exposi\u00e7\u00e3o acidental, as \u00e1reas afetadas devem ser enxaguadas com \u00e1gua e procurar atendimento m\u00e9dico se necess\u00e1rio. Procedimentos adequados de armazenamento e descarte tamb\u00e9m devem ser seguidos para evitar contamina\u00e7\u00e3o ambiental.<\/p>\n

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S\u00edmbolos de perigo<\/td>\n XI<\/td>\n<\/tr>\n
Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/td>\n Evitar o contato com a pele e os olhos; Use luvas\/\u00f3culos de prote\u00e7\u00e3o; Em caso de contato com os olhos, lavar imediatamente com \u00e1gua em abund\u00e2ncia e enxaguar com m\u00e9dico; Armazenar em local seco, longe do calor e de materiais incompat\u00edveis; Mantenha os recipientes bem fechados.<\/td>\n<\/tr>\n
Identificadores AN<\/td>\n ONU 3077 (ADR\/RID), ONU 1220 (IMDG), ONU 3077 (ICAO)<\/td>\n<\/tr>\n
C\u00f3digo SH<\/td>\n 2916.31.00<\/td>\n<\/tr>\n
Classe de perigo<\/td>\n 9 (Materiais e objetos perigosos diversos)<\/td>\n<\/tr>\n
Grupo de embalagem<\/td>\n III<\/td>\n<\/tr>\n
Toxicidade<\/td>\n O \u00e1cido benz\u00f3ico \u00e9 relativamente at\u00f3xico, com um LD50 oral em ratos de 1.700 a 1.940 mg\/kg. Pode causar irrita\u00e7\u00e3o na pele e nos olhos, bem como irrita\u00e7\u00e3o respirat\u00f3ria se inalado em altas concentra\u00e7\u00f5es. A ingest\u00e3o de grandes quantidades tamb\u00e9m pode causar dist\u00farbios gastrointestinais.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n
M\u00e9todos para a s\u00edntese de \u00e1cido benz\u00f3ico<\/strong><\/h5>\n

O \u00e1cido benz\u00f3ico (BzOH) pode ser sintetizado por v\u00e1rios m\u00e9todos.<\/p>\n

Um m\u00e9todo comum \u00e9 oxidar o tolueno ou cloreto de benzila usando permanganato de pot\u00e1ssio ou \u00e1cido cr\u00f4mico. Outro m\u00e9todo envolve a rea\u00e7\u00e3o do benzeno com di\u00f3xido de carbono e um catalisador met\u00e1lico, como cobre ou \u00f3xido de magn\u00e9sio, na presen\u00e7a de calor e press\u00e3o.<\/p>\n

O BzOH pode ser obtido por hidr\u00f3lise de benzamida, cloreto de benzo\u00edla ou benzotrifluoreto utilizando uma base forte, como o hidr\u00f3xido de s\u00f3dio. Este processo produz BzOH e a amina ou \u00e1lcool correspondente. Alternativamente, o BzOH pode ser obtido pela rea\u00e7\u00e3o do \u00e1lcool benz\u00edlico com permanganato de pot\u00e1ssio ou dicromato de s\u00f3dio.<\/p>\n

Um reagente de Grignard, formado pela rea\u00e7\u00e3o de magn\u00e9sio e um halogeneto de alquila ou arila, com di\u00f3xido de carbono pode ser usado para sintetizar BzOH. Para converter o \u00e1cido carbox\u00edlico resultante em BzOH, a solu\u00e7\u00e3o pode ser acidificada.<\/p>\n

O BzOH pode ser produzido pela oxida\u00e7\u00e3o do tolueno na presen\u00e7a de um catalisador de cobalto ou mangan\u00eas. Este m\u00e9todo \u00e9 particularmente \u00fatil para produ\u00e7\u00e3o em larga escala.<\/p>\n

Cada um destes m\u00e9todos de s\u00edntese tem vantagens e desvantagens dependendo da aplica\u00e7\u00e3o espec\u00edfica e da escala de produ\u00e7\u00e3o. \u00c9 importante escolher o m\u00e9todo mais adequado com base em fatores como custo, efic\u00e1cia e impacto ambiental.<\/p>\n

Usos do \u00e1cido benz\u00f3ico<\/strong><\/h5>\n