{"id":534,"date":"2023-07-22T18:23:57","date_gmt":"2023-07-22T18:23:57","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/ciclopentanona-c5h8o\/"},"modified":"2023-07-22T18:23:57","modified_gmt":"2023-07-22T18:23:57","slug":"ciclopentanona-c5h8o","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/ciclopentanona-c5h8o\/","title":{"rendered":"Ciclopentanona \u2013 c5h8o, 120-92-3"},"content":{"rendered":"<p>A ciclopentanona \u00e9 um composto org\u00e2nico c\u00edclico com a f\u00f3rmula molecular C5H8O. \u00c9 comumente usado como solvente e precursor na s\u00edntese de v\u00e1rios produtos qu\u00edmicos.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Nome IUPAC<\/td>\n<td> Ciclopentanona<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> F\u00f3rmula molecular<\/td>\n<td> C5H8O<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> N\u00famero CAS<\/td>\n<td> 120-92-3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sin\u00f4nimos<\/td>\n<td> Cetociclopentano, CPK, cetona ad\u00edpica, ciclopentanona, cetopentametileno, 1-oxociclopentano<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/C5H8O\/c6-5-3-1-2-4-5\/h1-4H2<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Massa molar de Ciclopentanona<\/h6>\n<p> A ciclopentanona tem massa molar de aproximadamente 84,13 g\/mol. Este valor pode ser calculado somando os pesos at\u00f4micos de todos os \u00e1tomos de uma \u00fanica mol\u00e9cula do composto. Neste caso, existem cinco \u00e1tomos de carbono com peso at\u00f4mico de 12,01 g\/mol cada, oito \u00e1tomos de hidrog\u00eanio com peso at\u00f4mico de 1,01 g\/mol cada e um \u00e1tomo de oxig\u00eanio com peso at\u00f4mico de 16,00 g\/mol. Portanto, a massa molar total da ciclopentanona \u00e9 5 x 12,01 + 8 x 1,01 + 16,00 = 84,13 g\/mol.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o da ciclopentanona<\/h6>\n<p> A ciclopentanona tem um ponto de ebuli\u00e7\u00e3o de aproximadamente 130-132\u00b0C \u00e0 press\u00e3o atmosf\u00e9rica padr\u00e3o (1 atm). O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o de um composto \u00e9 a temperatura na qual ele muda de l\u00edquido para g\u00e1s \u00e0 press\u00e3o atmosf\u00e9rica padr\u00e3o. A ciclopentanona tem um ponto de ebuli\u00e7\u00e3o relativamente baixo devido ao seu pequeno tamanho e for\u00e7as intermoleculares relativamente fracas. \u00c9 um composto vol\u00e1til que pode evaporar facilmente \u00e0 temperatura ambiente.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Ponto de fus\u00e3o da ciclopentanona<\/h6>\n<p> A ciclopentanona tem um ponto de fus\u00e3o de aproximadamente -47\u00b0C. O ponto de fus\u00e3o de um composto \u00e9 a temperatura na qual ele passa de s\u00f3lido para l\u00edquido. A ciclopentanona \u00e9 um l\u00edquido incolor \u00e0 temperatura ambiente e \u00e0 press\u00e3o atmosf\u00e9rica, portanto seu ponto de fus\u00e3o muitas vezes n\u00e3o \u00e9 relevante. No entanto, pode solidificar a baixas temperaturas e o seu ponto de fus\u00e3o \u00e9 \u00fatil na determina\u00e7\u00e3o da sua pureza.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Densidade de ciclopentanona g\/ml<\/h6>\n<p> A ciclopentanona tem uma densidade de aproximadamente 0,96 g\/mL \u00e0 temperatura ambiente e press\u00e3o atmosf\u00e9rica padr\u00e3o. A densidade de um composto \u00e9 a massa da subst\u00e2ncia por unidade de volume. A ciclopentanona tem uma densidade relativamente baixa em compara\u00e7\u00e3o com a \u00e1gua (1 g\/mL) e muitos outros solventes org\u00e2nicos. Esta baixa densidade torna-o um solvente \u00fatil para certas aplica\u00e7\u00f5es onde \u00e9 necess\u00e1rio um solvente menos denso.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Peso molecular da ciclopentanona<\/h6>\n<p> O peso molecular da ciclopentanona \u00e9 84,13 g\/mol. O peso molecular \u00e9 a soma dos pesos at\u00f4micos de todos os \u00e1tomos de uma mol\u00e9cula. No caso da ciclopentanona, a mol\u00e9cula cont\u00e9m 5 \u00e1tomos de carbono, 8 \u00e1tomos de hidrog\u00eanio e 1 \u00e1tomo de oxig\u00eanio. O peso molecular \u00e9 frequentemente usado em c\u00e1lculos qu\u00edmicos para determinar quanto de uma subst\u00e2ncia \u00e9 necess\u00e1ria ou produzida em uma rea\u00e7\u00e3o. <\/p>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/cyclopentanone.jpg\" alt=\"Ciclopentanona\" width=\"182\" height=\"106\" srcset=\"\" sizes=\"auto, \"><\/figure>\n<\/div>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Estrutura da ciclopentanona<\/h6>\n<p> O ciclopentanona tem uma estrutura c\u00edclica com um anel de cinco membros de \u00e1tomos de carbono e um \u00e1tomo de oxig\u00eanio. O \u00e1tomo de oxig\u00eanio faz parte de um grupo carbonila (C=O) que confere ao composto sua reatividade caracter\u00edstica. A estrutura c\u00edclica do ciclopentanona torna-o um material de partida \u00fatil para a s\u00edntese de muitos outros compostos org\u00e2nicos.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> F\u00f3rmula de ciclopentanona<\/h6>\n<p> A f\u00f3rmula molecular do ciclopentanona \u00e9 C5H8O. Esta f\u00f3rmula indica o n\u00famero de \u00e1tomos de cada elemento em uma mol\u00e9cula do composto. Neste caso, a f\u00f3rmula indica que existem 5 \u00e1tomos de carbono, 8 \u00e1tomos de hidrog\u00eanio e 1 \u00e1tomo de oxig\u00eanio em cada mol\u00e9cula de ciclopentanona. A f\u00f3rmula \u00e9 \u00fatil para calcular o peso molecular do composto e para compreender suas propriedades qu\u00edmicas.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Apar\u00eancia<\/td>\n<td> L\u00edquido incolor<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gravidade Espec\u00edfica<\/td>\n<td> 0,960 g\/mL a 20\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Cor<\/td>\n<td> Incolor<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Cheiro<\/td>\n<td> Cheiro de c\u00e2nfora<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Massa molar<\/td>\n<td> 84,13 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade<\/td>\n<td> 0,960 g\/mL a 20\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto de fus\u00e3o<\/td>\n<td> -47\u00baC<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/td>\n<td> 130-132\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto flash<\/td>\n<td> 38\u00b0C (copo fechado)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilidade em \u00c1gua<\/td>\n<td> Misc\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilidade<\/td>\n<td> Misc\u00edvel com a maioria dos solventes org\u00e2nicos<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Press\u00e3o de vapor<\/td>\n<td> 3,3 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade do vapor<\/td>\n<td> 3,0 (ar = 1)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> 16,7<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Seguran\u00e7a e perigos do ciclopentanona<\/strong><\/h6>\n<p> O ciclopentanona pode representar v\u00e1rios riscos \u00e0 seguran\u00e7a se n\u00e3o for manuseado adequadamente. \u00c9 um l\u00edquido inflam\u00e1vel e pode pegar fogo se exposto a uma fonte de calor ou chama. Tamb\u00e9m pode causar irrita\u00e7\u00e3o e queimaduras se entrar em contato com a pele ou os olhos. A inala\u00e7\u00e3o de seus vapores pode causar dores de cabe\u00e7a, tonturas e n\u00e1useas. \u00c9 importante usar equipamento de prote\u00e7\u00e3o adequado, como luvas, \u00f3culos de prote\u00e7\u00e3o e jaleco ao manusear o ciclopentanona. Deve ser armazenado em local fresco e seco, longe de fontes de calor e materiais incompat\u00edveis. Os derramamentos devem ser limpos imediatamente e a \u00e1rea bem ventilada.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> S\u00edmbolos de perigo<\/td>\n<td> F, Xi<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/td>\n<td> Manter afastado de fontes de igni\u00e7\u00e3o \u2013 N\u00e3o fumar. Evitar o contato com a pele e os olhos. Use roupas de prote\u00e7\u00e3o adequadas, luvas e prote\u00e7\u00e3o para os olhos\/face. Em caso de acidente ou indisposi\u00e7\u00e3o, procure imediatamente atendimento m\u00e9dico (se poss\u00edvel mostre o r\u00f3tulo).<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> N\u00fameros de identifica\u00e7\u00e3o da ONU<\/td>\n<td> ONU 2245<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> C\u00f3digo SH<\/td>\n<td> 291429<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Classe de perigo<\/td>\n<td> 3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Grupo de embalagem<\/td>\n<td> III<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Toxicidade<\/td>\n<td> O ciclopentanona \u00e9 considerado uma subst\u00e2ncia de baixa toxicidade. No entanto, pode causar irrita\u00e7\u00e3o na pele, olhos e sistema respirat\u00f3rio. A exposi\u00e7\u00e3o a longo prazo pode causar danos ao f\u00edgado e aos rins. \u00c9 importante manusear o ciclopentanona com cuidado e seguir os protocolos de seguran\u00e7a adequados.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> <strong>M\u00e9todos para a s\u00edntese de ciclopentanona<\/strong><\/h6>\n<p> O ciclopentanona pode ser sintetizado por v\u00e1rios m\u00e9todos. Um m\u00e9todo comum \u00e9 a hidrogena\u00e7\u00e3o do fenol, que envolve a rea\u00e7\u00e3o do fenol com g\u00e1s hidrog\u00eanio sobre um catalisador met\u00e1lico como o pal\u00e1dio. Outro m\u00e9todo envolve a oxida\u00e7\u00e3o do ciclopenteno usando permanganato de pot\u00e1ssio ou g\u00e1s oz\u00f4nio. Esta rea\u00e7\u00e3o produz ciclopentanona, bem como outros subprodutos, como \u00e1cidos carbox\u00edlicos.<\/p>\n<p> Para sintetizar o ciclopentanona, pode-se realizar uma rea\u00e7\u00e3o de Diels-Alder entre o ciclopentadieno e o anidrido maleico para formar um intermedi\u00e1rio c\u00edclico, que pode ser posteriormente hidrolisado para dar o ciclopentanona. Outra abordagem consiste em submeter o \u00e1cido ad\u00edpico a uma rea\u00e7\u00e3o de descarboxila\u00e7\u00e3o na presen\u00e7a de um agente desidratante como o pent\u00f3xido de f\u00f3sforo. Este m\u00e9todo tamb\u00e9m produz ciclopentanona.<\/p>\n<p> Outros m\u00e9todos de s\u00edntese de ciclopentanona incluem a rea\u00e7\u00e3o de brometo de ciclopentilmagn\u00e9sio com di\u00f3xido de carbono e a rea\u00e7\u00e3o de ciclopenteno com mon\u00f3xido de carbono na presen\u00e7a de um catalisador met\u00e1lico, como cobalto carbonil.<\/p>\n<p> A escolha do m\u00e9todo de s\u00edntese do ciclopentanona depender\u00e1 de v\u00e1rios fatores, tais como disponibilidade de mat\u00e9rias-primas, pureza desejada do produto e condi\u00e7\u00f5es de rea\u00e7\u00e3o desejadas. \u00c9 importante usar protocolos e equipamentos de seguran\u00e7a adequados ao manusear esses produtos qu\u00edmicos.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Usos da ciclopentanona<\/strong><\/h6>\n<p> O ciclopentanona \u00e9 usado em diversas aplica\u00e7\u00f5es, o que o torna um produto qu\u00edmico vers\u00e1til.<\/p>\n<ul>\n<li> \u00c9 utilizado como solvente na produ\u00e7\u00e3o de produtos qu\u00edmicos como perfumes, pesticidas e produtos farmac\u00eauticos.<\/li>\n<li> Atua como precursor na s\u00edntese de outros produtos qu\u00edmicos, incluindo \u00e1cido ad\u00edpico, ciclopentilamina e ciclopentanol.<\/li>\n<li> A ind\u00fastria farmac\u00eautica utiliza o ciclopentanona como intermedi\u00e1rio na produ\u00e7\u00e3o de medicamentos como antiinflamat\u00f3rios, anti-histam\u00ednicos e relaxantes musculares.<\/li>\n<li> A ind\u00fastria aliment\u00edcia o utiliza como agente aromatizante devido ao seu odor canforado.<\/li>\n<li> O ciclopentanona tamb\u00e9m \u00e9 utilizado na produ\u00e7\u00e3o de pol\u00edmeros como poli\u00e9ster, n\u00e1ilon e poliuretano, onde confere propriedades como durabilidade, flexibilidade e resist\u00eancia ao calor e produtos qu\u00edmicos.<\/li>\n<li> Rea\u00e7\u00f5es de qu\u00edmica org\u00e2nica, como a forma\u00e7\u00e3o de liga\u00e7\u00f5es carbono-carbono e a prepara\u00e7\u00e3o de compostos c\u00edclicos, usam ciclopentanona como reagente.<\/li>\n<li> Produtos qu\u00edmicos agr\u00edcolas, como inseticidas e herbicidas, utilizam ciclopentanona em sua fabrica\u00e7\u00e3o.<\/li>\n<\/ul>\n<p> Concluindo, a versatilidade do ciclopentanona o torna um produto qu\u00edmico essencial em diversas ind\u00fastrias, desde farmac\u00eautica at\u00e9 agricultura e pol\u00edmeros.<\/p>\n<p> <strong>Quest\u00f5es:<\/strong><\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> P: Qual \u00e9 a apar\u00eancia do espectro IR da ciclopentanona?<\/h6>\n<p> R: O espectro IR da ciclopentanona geralmente mostra uma forte banda de absor\u00e7\u00e3o de carbonila (C=O) em aproximadamente 1715-1740 cm^-1, bem como bandas de estiramento e curvatura CH na faixa de 2.850 a 3.000 cm^-1.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> P: A ciclohexilamina reagir\u00e1 com a ciclopentanona para formar uma enamina?<\/h6>\n<p> R: Sim, a ciclohexilamina pode reagir com a ciclopentanona para formar uma enamina. A rea\u00e7\u00e3o envolve a protona\u00e7\u00e3o do nitrog\u00eanio da amina por um catalisador \u00e1cido, seguida pela adi\u00e7\u00e3o nucleof\u00edlica do par de nitrog\u00eanio livre ao grupo carbonila da ciclopentanona. O produto resultante \u00e9 uma enamina, que cont\u00e9m uma liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono entre o nitrog\u00eanio e o carbono alfa da ciclopentanona.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> P: Como a ciclopentanona \u00e9 produzida industrialmente?<\/h6>\n<p> R: A ciclopentanona pode ser produzida industrialmente por v\u00e1rios m\u00e9todos, incluindo a hidrogena\u00e7\u00e3o do fenol usando um catalisador met\u00e1lico como o pal\u00e1dio e a oxida\u00e7\u00e3o do ciclopenteno usando permanganato de pot\u00e1ssio ou g\u00e1s oz\u00f4nio. A escolha do m\u00e9todo depender\u00e1 de v\u00e1rios fatores, tais como disponibilidade de mat\u00e9rias-primas, pureza desejada do produto e condi\u00e7\u00f5es de rea\u00e7\u00e3o desejadas. \u00c9 importante usar protocolos e equipamentos de seguran\u00e7a adequados ao manusear esses produtos qu\u00edmicos.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>A ciclopentanona \u00e9 um composto org\u00e2nico c\u00edclico com a f\u00f3rmula molecular C5H8O. \u00c9 comumente usado como solvente e precursor na s\u00edntese de v\u00e1rios produtos qu\u00edmicos. Nome IUPAC Ciclopentanona F\u00f3rmula molecular C5H8O N\u00famero CAS 120-92-3 Sin\u00f4nimos Cetociclopentano, CPK, cetona ad\u00edpica, ciclopentanona, cetopentametileno, 1-oxociclopentano InChI InChI=1S\/C5H8O\/c6-5-3-1-2-4-5\/h1-4H2 Massa molar de Ciclopentanona A ciclopentanona tem massa molar de aproximadamente &#8230; <a title=\"Ciclopentanona \u2013 c5h8o, 120-92-3\" class=\"read-more\" href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/ciclopentanona-c5h8o\/\" aria-label=\"Mais em Ciclopentanona \u2013 c5h8o, 120-92-3\">Ler mais<\/a><\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[5],"tags":[],"class_list":["post-534","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-produtos-quimicos"],"yoast_head":"<!-- This site is optimized with the Yoast SEO plugin v21.4 - https:\/\/yoast.com\/wordpress\/plugins\/seo\/ -->\n<title>Ciclopentanona - 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