{"id":500,"date":"2023-07-22T22:58:53","date_gmt":"2023-07-22T22:58:53","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/catalisador-wilkinson\/"},"modified":"2023-07-22T22:58:53","modified_gmt":"2023-07-22T22:58:53","slug":"catalisador-wilkinson","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/catalisador-wilkinson\/","title":{"rendered":"Catalisador wilkinson \u2013 rhcl(pph3)2, 14694-95-2"},"content":{"rendered":"<p>O catalisador Wilkinson ou RhCl(PPh3)2 \u00e9 um catalisador homog\u00eaneo muito ativo usado em s\u00edntese org\u00e2nica, particularmente para rea\u00e7\u00f5es de hidrogena\u00e7\u00e3o. Consiste em um complexo de r\u00f3dio com ligantes de fosfina.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Nome IUPAC<\/td>\n<td> Cloridotris(trifenilfosfina)r\u00f3dio(I)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> F\u00f3rmula molecular<\/td>\n<td> C54H45ClP3Rh<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> N\u00famero CAS<\/td>\n<td> 14694-95-2<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sin\u00f4nimos<\/td>\n<td> Complexo de cloreto de trifenilfosfina de r\u00f3dio, catalisador de Wilkinson, RhCl (PPh3) 3, complexo de cloreto de trifenilfosfina de r\u00f3dio (I), cloreto de trifenilfosfina de r\u00f3dio, cloreto de trifenilfosfina de r\u00f3dio<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/2C18H15P.2ClH.Rh\/c21-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9- 15-18;;;\/h21-15H;2*1H;\/q;;;;+3\/p-3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Massa molar do catalisador Wilkinson<\/h6>\n<p> A massa molar do catalisador Wilkinson, tamb\u00e9m conhecido como RhCl(PPh3)2, \u00e9 925,08 g\/mol. Este valor \u00e9 derivado da soma das massas at\u00f4micas dos elementos constituintes do complexo, incluindo r\u00f3dio, cloro, carbono, hidrog\u00eanio e f\u00f3sforo. A massa molar do catalisador Wilkinson \u00e9 um par\u00e2metro importante na determina\u00e7\u00e3o da quantidade de catalisador necess\u00e1ria para uma rea\u00e7\u00e3o espec\u00edfica.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do catalisador Wilkinson<\/h6>\n<p> O catalisador Wilkinson \u00e9 geralmente usado como um catalisador homog\u00eaneo e, portanto, n\u00e3o possui ponto de ebuli\u00e7\u00e3o bem definido. Por\u00e9m, sua temperatura de decomposi\u00e7\u00e3o ficaria em torno de 180\u00b0C. A temperaturas mais elevadas, o catalisador Wilkinson pode decompor-se e perder a sua actividade catal\u00edtica.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Ponto de fus\u00e3o do catalisador Wilkinson<\/h6>\n<p> O ponto de fus\u00e3o do catalisador Wilkinson, tamb\u00e9m conhecido como RhCl(PPh3)3, \u00e9 de aproximadamente 207-209\u00b0C. Este valor pode variar ligeiramente dependendo da pureza do catalisador e do m\u00e9todo de medi\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Densidade do catalisador Wilkinson g\/ml<\/h6>\n<p> A densidade do catalisador Wilkinson seria de aproximadamente 1,4 g\/mL. Este valor tamb\u00e9m pode variar dependendo da pureza do catalisador e do m\u00e9todo de medi\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Peso molecular do catalisador Wilkinson<\/h6>\n<p> O peso molecular do catalisador Wilkinson, tamb\u00e9m conhecido como RhCl(PPh3)3, \u00e9 925,08 g\/mol. Este valor \u00e9 calculado somando os pesos at\u00f4micos dos \u00e1tomos que constituem o complexo. O peso molecular \u00e9 importante na determina\u00e7\u00e3o da estequiometria das rea\u00e7\u00f5es envolvendo o catalisador.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Estrutura do catalisador Wilkinson <\/h6>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/Wilkinson-s-catalyst.png\" alt=\"\" width=\"258\" height=\"118\" srcset=\"\" sizes=\"auto, \"><\/figure>\n<\/div>\n<p> A estrutura do catalisador Wilkinson, ou RhCl(PPh3)3, consiste em um \u00e1tomo de r\u00f3dio coordenado com tr\u00eas ligantes trifenilfosfina (PPh3) e um \u00edon cloreto (Cl-). O complexo tem geometria quadrada plana, com o \u00e1tomo de r\u00f3dio no centro e os quatro ligantes dispostos ao seu redor em um plano plano. Os ligantes PPh3 s\u00e3o importantes para estabilizar o complexo e facilitar sua reatividade na s\u00edntese org\u00e2nica.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> F\u00f3rmula catalisadora de Wilkinson<\/h6>\n<p> A f\u00f3rmula do catalisador de Wilkinson \u00e9 RhCl(PPh3)3. Esta f\u00f3rmula representa a estequiometria do complexo, indicando que existe um \u00e1tomo de r\u00f3dio, um \u00edon cloreto e tr\u00eas ligantes de trifenilfosfina no complexo. A f\u00f3rmula \u00e9 importante para determinar a quantidade de catalisador necess\u00e1ria para uma determinada rea\u00e7\u00e3o, bem como para calcular o rendimento te\u00f3rico do produto.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Apar\u00eancia<\/td>\n<td> S\u00f3lido cristalino vermelho escuro<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gravidade Espec\u00edfica<\/td>\n<td> 1,4 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Cor<\/td>\n<td> Vermelho escuro<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Cheiro<\/td>\n<td> Inodoro<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Massa molar<\/td>\n<td> 925,08 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade<\/td>\n<td> 1,4 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto de fus\u00e3o<\/td>\n<td> 207-209\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/td>\n<td> Decomp\u00f5e-se a ~180\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto flash<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilidade em \u00c1gua<\/td>\n<td> Insol\u00favel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilidade<\/td>\n<td> Sol\u00favel em solventes org\u00e2nicos como benzeno, tolueno e clorof\u00f3rmio<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Press\u00e3o de vapor<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade do vapor<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<p> Nota: Os valores apresentados nesta tabela s\u00e3o aproximados e podem variar dependendo da fonte de informa\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Seguran\u00e7a e perigos do catalisador Wilkinson<\/strong><\/h5>\n<p> Ao trabalhar com o catalisador Wilkinson, \u00e9 importante tomar as devidas precau\u00e7\u00f5es de seguran\u00e7a para evitar perigos potenciais. O complexo n\u00e3o \u00e9 considerado altamente t\u00f3xico, mas deve ser manuseado com cuidado para evitar ingest\u00e3o ou inala\u00e7\u00e3o acidental. A exposi\u00e7\u00e3o dos olhos ou da pele deve ser evitada e equipamento de prote\u00e7\u00e3o adequado, como luvas e \u00f3culos de seguran\u00e7a, deve ser usado ao manusear o catalisador. Al\u00e9m disso, o catalisador de Wilkinson deve ser armazenado em local fresco, seco e bem ventilado, longe de fontes de calor ou chamas. A elimina\u00e7\u00e3o do catalisador n\u00e3o utilizado deve ser realizada de acordo com os regulamentos locais.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> S\u00edmbolos de perigo<\/td>\n<td> Nenhum atribu\u00eddo<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/td>\n<td> S22: N\u00e3o respirar poeiras\/fumos\/gases\/n\u00e9voas\/vapores\/aeross\u00f3is. S24\/25: Evitar contato com a pele e os olhos. S36\/37\/39: Use roupas de prote\u00e7\u00e3o, luvas e prote\u00e7\u00e3o para os olhos\/face adequados.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> N\u00fameros de identifica\u00e7\u00e3o da ONU<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> C\u00f3digo SH<\/td>\n<td> 28500090<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Classe de perigo<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Grupo de embalagem<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Toxicidade<\/td>\n<td> Baixa toxicidade; n\u00e3o \u00e9 considerado altamente t\u00f3xico, mas deve, no entanto, ser manuseado com cuidado para evitar ingest\u00e3o ou inala\u00e7\u00e3o acidental<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong><br \/>M\u00e9todos de s\u00edntese de catalisador Wilkinson<\/strong><\/h5>\n<p> O m\u00e9todo comumente usado para sintetizar o catalisador de Wilkinson envolve o tratamento do hidrato de cloreto de r\u00f3dio (III) com excesso de trifenilfosfina em etanol em refluxo. Este m\u00e9todo pode ser realizado da seguinte forma:<\/p>\n<p> Primeiro, dissolva o cloreto de r\u00f3dio (III) hidratado em etanol para formar uma solu\u00e7\u00e3o. Em seguida, adicione trifenilfosfina em excesso \u00e0 solu\u00e7\u00e3o e leve a mistura ao refluxo durante v\u00e1rias horas. Monitore a solu\u00e7\u00e3o quanto \u00e0 forma\u00e7\u00e3o do catalisador, que pode ser identificado pela mudan\u00e7a de cor de amarelo para vermelho.<\/p>\n<p> Durante o processo de s\u00edntese, a trifenilfosfina atua tanto como ligante quanto como agente redutor. Tr\u00eas equivalentes de trifenilfosfina coordenam-se com o \u00e1tomo de r\u00f3dio para formar um complexo est\u00e1vel, enquanto o quarto equivalente reduz o r\u00f3dio (III) a r\u00f3dio (I). Como resultado, o produto final da rea\u00e7\u00e3o \u00e9 RhCl(PPh3)3, com tr\u00eas ligantes trifenilfosfina ligados ao centro do r\u00f3dio.<\/p>\n<p> Ap\u00f3s completar a s\u00edntese do catalisador Wilkinson, pode-se isolar o catalisador filtrando a mistura reacional e lavando-a com etanol e \u00e9ter diet\u00edlico. O s\u00f3lido obtido \u00e9 ent\u00e3o seco sob v\u00e1cuo. \u00c9 fundamental manusear o catalisador com cuidado para evitar exposi\u00e7\u00e3o ao ar e \u00e0 umidade, que podem comprometer sua pureza e atividade.<\/p>\n<p> No geral, este m\u00e9todo fornece uma maneira relativamente simples e eficiente de sintetizar o catalisador Wilkinson em larga escala.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Usos do catalisador Wilkinson<\/strong><\/h5>\n<p> O catalisador Wilkinson tem aplica\u00e7\u00f5es vers\u00e1teis em s\u00edntese org\u00e2nica.<\/p>\n<ul>\n<li> \u00c9 amplamente utilizado para promover a hidrogena\u00e7\u00e3o de compostos org\u00e2nicos insaturados, como alcenos e alcinos.<\/li>\n<li> O catalisador \u00e9 crucial na hidroformila\u00e7\u00e3o, o processo de convers\u00e3o de alcenos em \u00e1lcoois lineares.<\/li>\n<li> O catalisador Wilkinson \u00e9 amplamente utilizado na s\u00edntese de produtos farmac\u00eauticos, agroqu\u00edmicos e materiais polim\u00e9ricos.<\/li>\n<li> Pode promover diversas rea\u00e7\u00f5es, incluindo a forma\u00e7\u00e3o de liga\u00e7\u00f5es CC e CO, levando \u00e0 s\u00edntese de mol\u00e9culas org\u00e2nicas complexas.<\/li>\n<li> O catalisador \u00e9 frequentemente usado em combina\u00e7\u00e3o com outros catalisadores para obter resultados de rea\u00e7\u00e3o espec\u00edficos.<\/li>\n<\/ul>\n<p> O uso do catalisador de Wilkinson leva a processos qu\u00edmicos mais eficientes e sustent\u00e1veis. Isto pode reduzir a gera\u00e7\u00e3o de res\u00edduos e o consumo de energia, promovendo pr\u00e1ticas qu\u00edmicas sustent\u00e1veis.<\/p>\n<p> <strong>Quest\u00f5es:<\/strong><\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Hibridiza\u00e7\u00e3o de catalisador Wilkinson<\/h6>\n<p> A hibridiza\u00e7\u00e3o do catalisador Wilkinson (RhCl(PPh3)3) envolve o \u00e1tomo central de r\u00f3dio sofrendo hibridiza\u00e7\u00e3o para formar liga\u00e7\u00f5es qu\u00edmicas com os \u00e1tomos circundantes.<\/p>\n<p> O \u00e1tomo de r\u00f3dio no catalisador Wilkinson tem uma configura\u00e7\u00e3o eletr\u00f4nica d8, o que significa que possui 8 el\u00e9trons de val\u00eancia dispon\u00edveis para liga\u00e7\u00e3o qu\u00edmica. Na presen\u00e7a de tr\u00eas ligantes de trifenilfosfina (PPh3) e um ligante de cloreto (Cl), o \u00e1tomo de r\u00f3dio forma um complexo com uma geometria plana-quadrada distorcida.<\/p>\n<p> A hibridiza\u00e7\u00e3o do \u00e1tomo de r\u00f3dio no catalisador Wilkinson \u00e9 uma hibridiza\u00e7\u00e3o sp3d2. Isso significa que o \u00e1tomo de r\u00f3dio usa cinco orbitais at\u00f4micos, incluindo um orbital 4s, tr\u00eas orbitais 4p e um orbital 4d, para formar cinco orbitais h\u00edbridos sp3d2.<\/p>\n<p> No catalisador Wilkinson, os \u00e1tomos centrais de r\u00f3dio sofrem hibridiza\u00e7\u00e3o sp3d2, resultando em cinco orbitais h\u00edbridos. Um desses orbitais h\u00edbridos forma uma liga\u00e7\u00e3o sigma com o ligante cloreto, enquanto os quatro orbitais h\u00edbridos restantes formam liga\u00e7\u00f5es sigma com os tr\u00eas ligantes de trifenilfosfina. Dois dos orbitais 4d do \u00e1tomo de r\u00f3dio formam liga\u00e7\u00f5es pi com os ligantes, completando assim a esfera de coordena\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<p> No geral, a hibridiza\u00e7\u00e3o sp3d2 do \u00e1tomo de r\u00f3dio no catalisador Wilkinson permite uma forte liga\u00e7\u00e3o qu\u00edmica com os ligantes circundantes, o que \u00e9 crucial para a sua efic\u00e1cia como catalisador homog\u00eaneo em v\u00e1rias rea\u00e7\u00f5es org\u00e2nicas.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Seletividade do catalisador Wilkinson<\/h6>\n<p> O catalisador de Wilkinson \u00e9 um catalisador altamente seletivo frequentemente usado em s\u00edntese org\u00e2nica para obter resultados de rea\u00e7\u00e3o espec\u00edficos. O catalisador apresenta alta seletividade devido \u00e0s suas propriedades eletr\u00f4nicas e est\u00e9ricas \u00fanicas, que permitem distinguir entre diferentes tipos de reagentes e intermedi\u00e1rios.<\/p>\n<p> Em rea\u00e7\u00f5es de hidrogena\u00e7\u00e3o, por exemplo, o catalisador de Wilkinson demonstrou exibir alta seletividade para a redu\u00e7\u00e3o de liga\u00e7\u00f5es C=C na presen\u00e7a de outros grupos funcionais, como liga\u00e7\u00f5es C=O e C\u2261C. . Esta seletividade resulta das propriedades eletr\u00f4nicas do \u00edon ir\u00eddio, que lhe permitem interagir preferencialmente com a liga\u00e7\u00e3o C=C e promover a sua redu\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<p> Da mesma forma, nas rea\u00e7\u00f5es de hidroformila\u00e7\u00e3o, o catalisador Wilkinson exibe seletividade para a forma\u00e7\u00e3o de alde\u00eddos lineares, em vez de alde\u00eddos ramificados ou c\u00edclicos. Esta seletividade surge das propriedades est\u00e9ricas dos ligantes, que ajudam a controlar a orienta\u00e7\u00e3o dos reagentes e intermedi\u00e1rios durante a rea\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> F\u00f3rmula catalisadora de Wilkinson<\/h6>\n<p> A f\u00f3rmula do catalisador de Wilkinson \u00e9 RhCl(PPh3)3, que representa o complexo formado entre o \u00e1tomo de r\u00f3dio (Rh), um \u00edon cloreto (Cl) e tr\u00eas ligantes de trifenilfosfina (PPh3).<\/p>\n<p> No catalisador Wilkinson, o \u00e1tomo de r\u00f3dio exibe ativamente um estado de oxida\u00e7\u00e3o +1 e forma liga\u00e7\u00f5es de coordena\u00e7\u00e3o com o \u00edon cloreto e tr\u00eas ligantes de trifenilfosfina. Os ligantes de \u00edon cloreto e trifenilfosfina funcionam como doadores de el\u00e9trons e estabilizam ativamente o complexo interagindo com o \u00e1tomo de r\u00f3dio.<\/p>\n<p> Os ligantes de trifenilfosfina consistem em tr\u00eas an\u00e9is fenil ligados a um \u00e1tomo central de f\u00f3sforo, que est\u00e1 ligado ao \u00e1tomo de r\u00f3dio. Esses ligantes desempenham um papel crucial na estabiliza\u00e7\u00e3o do complexo e na influ\u00eancia de sua reatividade em diversas rea\u00e7\u00f5es org\u00e2nicas.<\/p>\n<p> A f\u00f3rmula geral do catalisador Wilkinson, RhCl(PPh3)3, indica a estequiometria do complexo e a natureza dos ligantes e do \u00e1tomo met\u00e1lico central envolvido.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>O catalisador Wilkinson ou RhCl(PPh3)2 \u00e9 um catalisador homog\u00eaneo muito ativo usado em s\u00edntese org\u00e2nica, particularmente para rea\u00e7\u00f5es de hidrogena\u00e7\u00e3o. Consiste em um complexo de r\u00f3dio com ligantes de fosfina. Nome IUPAC Cloridotris(trifenilfosfina)r\u00f3dio(I) F\u00f3rmula molecular C54H45ClP3Rh N\u00famero CAS 14694-95-2 Sin\u00f4nimos Complexo de cloreto de trifenilfosfina de r\u00f3dio, catalisador de Wilkinson, RhCl (PPh3) 3, complexo de &#8230; <a title=\"Catalisador wilkinson \u2013 rhcl(pph3)2, 14694-95-2\" class=\"read-more\" href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/catalisador-wilkinson\/\" aria-label=\"Mais em Catalisador wilkinson \u2013 rhcl(pph3)2, 14694-95-2\">Ler mais<\/a><\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[5],"tags":[],"class_list":["post-500","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-produtos-quimicos"],"yoast_head":"<!-- This site is optimized with the Yoast SEO plugin v21.4 - https:\/\/yoast.com\/wordpress\/plugins\/seo\/ -->\n<title>Catalisador Wilkinson - RhCl(PPh3)2, 14694-95-2<\/title>\n<meta name=\"description\" content=\"O catalisador Wilkinson ou RhCl(PPh3)2 \u00e9 um catalisador homog\u00eaneo altamente ativo usado em s\u00edntese org\u00e2nica, particularmente para hidrogena\u00e7\u00e3o.\" \/>\n<meta name=\"robots\" content=\"index, follow, max-snippet:-1, max-image-preview:large, max-video-preview:-1\" \/>\n<link rel=\"canonical\" href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/catalisador-wilkinson\/\" \/>\n<meta property=\"og:locale\" content=\"pt_PT\" \/>\n<meta property=\"og:type\" content=\"article\" \/>\n<meta property=\"og:title\" content=\"Catalisador Wilkinson - 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