{"id":499,"date":"2023-07-22T23:15:55","date_gmt":"2023-07-22T23:15:55","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/1-metilciclohexeno\/"},"modified":"2023-07-22T23:15:55","modified_gmt":"2023-07-22T23:15:55","slug":"1-metilciclohexeno","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/1-metilciclohexeno\/","title":{"rendered":"1-metilciclohexeno \u2013 c7h12, 591-49-1"},"content":{"rendered":"<p>1-Metilciclohexeno \u00e9 um hidrocarboneto c\u00edclico com a f\u00f3rmula molecular C7H12. \u00c9 um composto insaturado comumente utilizado em s\u00edntese org\u00e2nica e que possui odor frutado.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Nome IUPAC<\/td>\n<td> 1-metilciclohexeno<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> F\u00f3rmula molecular<\/td>\n<td> C7H12<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> N\u00famero CAS<\/td>\n<td> 591-49-1<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sin\u00f4nimos<\/td>\n<td> Metil-1-ciclohexeno, 1-metilciclohex-1-eno, 1-metil-1-ciclohexeno, 1-metilciclohexeno, 1-MCH, NSC 7411<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/C7H12\/c1-7-5-3-2-4-6-7\/h2-3,7H.4-6H2.1H3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do 1-metilciclohexeno<\/h6>\n<p> O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do 1-metilciclohexeno \u00e9 aproximadamente 104-110\u00b0C \u00e0 press\u00e3o atmosf\u00e9rica. Este valor \u00e9 inferior ao ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do ciclohexano, que \u00e9 um hidrocarboneto saturado com o mesmo n\u00famero de \u00e1tomos de carbono. Essa diferen\u00e7a no ponto de ebuli\u00e7\u00e3o se deve \u00e0 presen\u00e7a de uma liga\u00e7\u00e3o dupla no 1-metilciclohexeno, que resulta em for\u00e7as intermoleculares mais fracas que as do ciclohexano. O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o mais baixo do 1-metilciclohexeno facilita a separa\u00e7\u00e3o de outros compostos em uma mistura por destila\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Densidade de 1-metilciclohexeno g\/ml<\/h6>\n<p> A densidade do 1-metilciclohexeno \u00e9 de aproximadamente 0,834 g\/mL a 25\u00b0C (77\u00b0F). Este valor \u00e9 menor que a densidade da \u00e1gua, que \u00e9 1,0 g\/mL, indicando que o 1-metilciclohexeno flutuar\u00e1 na \u00e1gua.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Massa molar de 1-metilciclohexeno<\/h6>\n<p> A massa molar do 1-metilciclohexeno \u00e9 calculada em aproximadamente 96,17 g\/mol. Este valor \u00e9 derivado da soma das massas at\u00f4micas de todos os \u00e1tomos presentes na mol\u00e9cula, que inclui sete \u00e1tomos de carbono e doze \u00e1tomos de hidrog\u00eanio. A massa molar do 1-metilciclohexeno \u00e9 uma propriedade importante usada na determina\u00e7\u00e3o da quantidade do composto em uma determinada amostra.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Ponto de fus\u00e3o do metilciclohexeno<\/h6>\n<p> O ponto de fus\u00e3o do metilciclohexeno \u00e9 de aproximadamente -120\u00b0C (-184\u00b0F). Este valor \u00e9 significativamente inferior ao ponto de fus\u00e3o do ciclohexano, que \u00e9 um hidrocarboneto saturado com o mesmo n\u00famero de \u00e1tomos de carbono. A presen\u00e7a de uma liga\u00e7\u00e3o dupla no metilciclohexeno resulta em for\u00e7as intermoleculares mais fracas do que aquelas no ciclohexano, o que explica o ponto de fus\u00e3o mais baixo.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Peso molecular de metilciclohexeno<\/h6>\n<p> O peso molecular do metilciclohexeno \u00e9 de aproximadamente 96,17 g\/mol. Este valor \u00e9 derivado da soma das massas at\u00f4micas de todos os \u00e1tomos presentes na mol\u00e9cula. <\/p>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/1-methycyclohexene.jpg\" alt=\"1-metilciclohexeno\" width=\"103\" height=\"162\" srcset=\"\" sizes=\"auto, \"><\/figure>\n<\/div>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Estrutura do metilciclohexeno<\/h6>\n<p> A estrutura do metilciclohexeno consiste em um anel ciclohexeno com um grupo metil ligado a um dos carbonos. A liga\u00e7\u00e3o dupla no anel ciclohexeno confere \u00e0 mol\u00e9cula seu car\u00e1ter insaturado. A estrutura do metilciclohexeno pode ser visualizada como um anel de carbono de seis membros com uma liga\u00e7\u00e3o dupla e um grupo metil em um dos carbonos.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> F\u00f3rmula de metilciclohexeno<\/h6>\n<p> A f\u00f3rmula qu\u00edmica do 1-metilciclohexeno \u00e9 C7H12. Esta f\u00f3rmula representa o n\u00famero e os tipos de \u00e1tomos presentes na mol\u00e9cula. A f\u00f3rmula pode ser usada para determinar a massa molar e outras propriedades do 1-metilciclohexeno.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Apar\u00eancia<\/td>\n<td> L\u00edquido incolor a amarelo claro<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gravidade Espec\u00edfica<\/td>\n<td> 0,834 a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Cor<\/td>\n<td> Incolor a amarelo claro<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Cheiro<\/td>\n<td> Frutado, doce<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Massa molar<\/td>\n<td> 96,17 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade<\/td>\n<td> 0,834 g\/mL a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto de fus\u00e3o<\/td>\n<td> -120\u00b0C (-184\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/td>\n<td> 104-110\u00b0C \u00e0 press\u00e3o atmosf\u00e9rica<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto flash<\/td>\n<td> 7,8\u00b0C (46\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilidade em \u00c1gua<\/td>\n<td> Insol\u00favel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilidade<\/td>\n<td> Sol\u00favel em solventes org\u00e2nicos como etanol, \u00e9ter e acetona<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Press\u00e3o de vapor<\/td>\n<td> 35,8 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade do vapor<\/td>\n<td> 3,3 (ar=1)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> ~43<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel (1-metilciclohexeno \u00e9 uma mol\u00e9cula neutra)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<p> Nota: Os valores fornecidos na tabela s\u00e3o aproximados e podem variar dependendo da fonte e das condi\u00e7\u00f5es de medi\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Seguran\u00e7a e perigos do 1-metilciclohexeno<\/strong><\/h5>\n<p> O 1-metilciclohexeno \u00e9 um produto qu\u00edmico perigoso e pode representar v\u00e1rios riscos \u00e0 seguran\u00e7a se n\u00e3o for manuseado adequadamente. \u00c9 altamente inflam\u00e1vel e pode formar misturas explosivas com o ar. A exposi\u00e7\u00e3o ao 1-metilciclohexeno pode causar irrita\u00e7\u00e3o nos olhos, pele e sistema respirat\u00f3rio. \u00c9 importante usar equipamentos de prote\u00e7\u00e3o individual adequados, como luvas e \u00f3culos de prote\u00e7\u00e3o, ao trabalhar com este produto qu\u00edmico. Em caso de contato com a pele ou ingest\u00e3o, deve-se procurar atendimento m\u00e9dico imediato. Procedimentos adequados de armazenamento e manuseio devem ser seguidos para evitar derramamentos ou libera\u00e7\u00f5es acidentais. No geral, deve-se ter cuidado ao trabalhar com 1-metilciclohexeno para garantir a seguran\u00e7a e prevenir acidentes.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> S\u00edmbolos de perigo<\/td>\n<td> F, Xi<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/td>\n<td> Manter afastado do calor, fa\u00edscas, chamas abertas e superf\u00edcies quentes. Evite respirar poeiras\/fumos\/gases\/n\u00e9voas\/vapores\/aeross\u00f3is. Use luvas de prote\u00e7\u00e3o\/roupas de prote\u00e7\u00e3o\/prote\u00e7\u00e3o ocular\/prote\u00e7\u00e3o facial. Utilize equipamentos el\u00e9tricos, de ventila\u00e7\u00e3o, ilumina\u00e7\u00e3o e \u00e0 prova de explos\u00e3o. Mantenha o recipiente bem fechado. Armazene em uma \u00e1rea bem ventilada.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> N\u00fameros de identifica\u00e7\u00e3o da ONU<\/td>\n<td> ONU2294<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> C\u00f3digo SH<\/td>\n<td> 290219<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Classe de perigo<\/td>\n<td> 3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Grupo de embalagem<\/td>\n<td> III<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Toxicidade<\/td>\n<td> Pode causar irrita\u00e7\u00e3o nos olhos, pele e sistema respirat\u00f3rio. A exposi\u00e7\u00e3o prolongada ou repetida pode causar ressecamento ou rachaduras na pele.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>M\u00e9todos para a s\u00edntese de 1-metilciclohexeno<\/strong><\/h5>\n<p> O metilciclohexeno pode ser sintetizado por v\u00e1rios m\u00e9todos, incluindo desidrata\u00e7\u00e3o de 1-metilciclohexanol e desidrogena\u00e7\u00e3o de 1-metilciclohexeno.<\/p>\n<ol>\n<li> No m\u00e9todo de desidrata\u00e7\u00e3o, um catalisador \u00e1cido forte, como o \u00e1cido sulf\u00farico, aquece o 1-metilciclohexanol para remover uma mol\u00e9cula de \u00e1gua e formar metilciclohexano. A rea\u00e7\u00e3o geralmente \u00e9 realizada sob condi\u00e7\u00f5es de refluxo com uma armadilha Dean-Stark, que remove a \u00e1gua \u00e0 medida que ela se forma.<\/li>\n<li> A desidrogena\u00e7\u00e3o do 1-metilciclohexano envolve o aquecimento do composto com um catalisador adequado, como cobre ou platina, para remover dois \u00e1tomos de hidrog\u00eanio e formar metilciclohexeno. Esta rea\u00e7\u00e3o geralmente ocorre em altas temperaturas e press\u00f5es para promover a elimina\u00e7\u00e3o de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio.<\/li>\n<li> A s\u00edntese do metilciclohexeno envolve a rea\u00e7\u00e3o do ciclohexeno e do metanol na presen\u00e7a de um catalisador \u00e1cido forte, como o \u00e1cido sulf\u00farico. A destila\u00e7\u00e3o \u00e9 usada para isolar o produto ap\u00f3s a rea\u00e7\u00e3o.<\/li>\n<\/ol>\n<p> No geral, a s\u00edntese do metilciclohexeno requer aten\u00e7\u00e3o cuidadosa \u00e0s condi\u00e7\u00f5es de rea\u00e7\u00e3o e ao manuseio adequado dos reagentes e catalisadores para garantir um processo seguro e eficiente.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Usos do metilciclohexeno<\/strong><\/h5>\n<p> O metilciclohexeno tem v\u00e1rios usos em diferentes ind\u00fastrias.<\/p>\n<ul>\n<li> Os fabricantes usam metilciclohexeno como solvente na produ\u00e7\u00e3o de tintas, revestimentos, adesivos e outros produtos qu\u00edmicos.<\/li>\n<li> A ind\u00fastria de perfumaria utiliza o metilciclohexeno como ingrediente chave na produ\u00e7\u00e3o de perfumes e produtos perfumados devido ao seu odor agrad\u00e1vel e caracter\u00edstico, que lembra o da grama rec\u00e9m-cortada.<\/li>\n<li> Os qu\u00edmicos org\u00e2nicos usam o metilciclohexeno como reagente em rea\u00e7\u00f5es que envolvem a forma\u00e7\u00e3o de liga\u00e7\u00f5es duplas carbono-carbono, como na s\u00edntese de alcenos e dienos.<\/li>\n<li> O metilciclohexeno \u00e9 uma ferramenta valiosa na s\u00edntese org\u00e2nica devido \u00e0 sua estrutura e reatividade \u00fanicas.<\/li>\n<li> O metilciclohexeno \u00e9 um mon\u00f4mero utilizado na produ\u00e7\u00e3o de borracha e pl\u00e1sticos, servindo de base para cadeias polim\u00e9ricas maiores.<\/li>\n<li> Os fabricantes usam metilciclohexeno na produ\u00e7\u00e3o de pesticidas, herbicidas e outros produtos qu\u00edmicos agr\u00edcolas.<\/li>\n<\/ul>\n<p> No geral, as propriedades vers\u00e1teis do metilciclohexeno tornam-no um componente importante em v\u00e1rios processos e aplica\u00e7\u00f5es industriais.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Quest\u00f5es:<\/strong><\/h5>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Qual \u00e1lcool seria mais adequado para a s\u00edntese do metilciclohexeno?<\/h6>\n<p> O \u00e1lcool mais adequado para a s\u00edntese do metilciclohexeno seria o 1-metilciclohexanol. Na verdade, o 1-metilciclohexanol \u00e9 estruturalmente semelhante ao metilciclohexeno, exceto por um grupo funcional -OH ligado a um dos carbonos. Ao remover o grupo -OH por desidrata\u00e7\u00e3o, o 1-metilciclohexanol pode ser convertido em metilciclohexeno.<\/p>\n<p> Usar 1-metilciclohexanol como mat\u00e9ria-prima oferece diversas vantagens. Primeiro, garante que o produto desejado seja formado, uma vez que o material de partida e o produto desejado possuem estruturas semelhantes. Em segundo lugar, utilizar o mesmo composto como material de partida e produto simplifica o processo de purifica\u00e7\u00e3o, uma vez que o produto pode ser isolado por destila\u00e7\u00e3o ou outros m\u00e9todos aproveitando as diferen\u00e7as nos pontos de ebuli\u00e7\u00e3o entre o material de partida e o produto. Finalmente, o uso de 1-metilciclohexanol tamb\u00e9m pode ajudar a minimizar o desperd\u00edcio e reduzir custos, uma vez que muitas vezes est\u00e1 prontamente dispon\u00edvel e \u00e9 barato.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Qual \u00e9 o principal produto obtido pela hidrobora\u00e7\u00e3o-oxida\u00e7\u00e3o do metilciclohexeno?<\/h6>\n<p> O principal produto obtido pela hidrobora\u00e7\u00e3o-oxida\u00e7\u00e3o do metilciclohexeno \u00e9 o 1-metilciclohexanol. A hidrobora\u00e7\u00e3o-oxida\u00e7\u00e3o \u00e9 um processo de duas etapas que envolve a adi\u00e7\u00e3o de borano (BH3) \u00e0 liga\u00e7\u00e3o dupla do metilciclohexeno, seguida pela oxida\u00e7\u00e3o do intermedi\u00e1rio contendo boro resultante com per\u00f3xido de hidrog\u00eanio (H2O2) e hidr\u00f3xido de s\u00f3dio (NaOH).<\/p>\n<p> Durante a primeira etapa da rea\u00e7\u00e3o, o borano \u00e9 adicionado \u00e0 liga\u00e7\u00e3o dupla do metilciclohexeno para formar um intermedi\u00e1rio contendo boro. A adi\u00e7\u00e3o de borano ocorre de forma anti-Markovnikov, o que significa que o \u00e1tomo de boro \u00e9 adicionado ao carbono menos substitu\u00eddo da liga\u00e7\u00e3o dupla. O intermedi\u00e1rio resultante \u00e9 ent\u00e3o oxidado na segunda etapa da rea\u00e7\u00e3o utilizando per\u00f3xido de hidrog\u00eanio e hidr\u00f3xido de s\u00f3dio, resultando na forma\u00e7\u00e3o de 1-metilciclohexanol.<\/p>\n<p> A rea\u00e7\u00e3o de hidrobora\u00e7\u00e3o-oxida\u00e7\u00e3o \u00e9 um m\u00e9todo \u00fatil para sintetizar \u00e1lcoois a partir de alcenos porque ocorre com alta regiosseletividade e estereosseletividade. No caso do metilciclohexeno, a hidrobora\u00e7\u00e3o-oxida\u00e7\u00e3o resulta na forma\u00e7\u00e3o de um \u00fanico produto, o 1-metilciclohexanol, sem forma\u00e7\u00e3o significativa de outros subprodutos.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>1-Metilciclohexeno \u00e9 um hidrocarboneto c\u00edclico com a f\u00f3rmula molecular C7H12. \u00c9 um composto insaturado comumente utilizado em s\u00edntese org\u00e2nica e que possui odor frutado. Nome IUPAC 1-metilciclohexeno F\u00f3rmula molecular C7H12 N\u00famero CAS 591-49-1 Sin\u00f4nimos Metil-1-ciclohexeno, 1-metilciclohex-1-eno, 1-metil-1-ciclohexeno, 1-metilciclohexeno, 1-MCH, NSC 7411 InChI InChI=1S\/C7H12\/c1-7-5-3-2-4-6-7\/h2-3,7H.4-6H2.1H3 Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do 1-metilciclohexeno O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do 1-metilciclohexeno \u00e9 &#8230; <a title=\"1-metilciclohexeno \u2013 c7h12, 591-49-1\" class=\"read-more\" href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/1-metilciclohexeno\/\" aria-label=\"Mais em 1-metilciclohexeno \u2013 c7h12, 591-49-1\">Ler mais<\/a><\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[5],"tags":[],"class_list":["post-499","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-produtos-quimicos"],"yoast_head":"<!-- This site is optimized with the Yoast SEO plugin v21.4 - https:\/\/yoast.com\/wordpress\/plugins\/seo\/ -->\n<title>1-metilciclohexeno - 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