{"id":418,"date":"2023-07-23T12:23:32","date_gmt":"2023-07-23T12:23:32","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/benzil-c14h12o2\/"},"modified":"2023-07-23T12:23:32","modified_gmt":"2023-07-23T12:23:32","slug":"benzil-c14h12o2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/benzil-c14h12o2\/","title":{"rendered":"Benzil \u2013 c14h12o2"},"content":{"rendered":"<p>Benzil ou C14H10O2 \u00e9 um composto org\u00e2nico cristalino amarelo usado como precursor na s\u00edntese de corantes e como fotoiniciador na qu\u00edmica de pol\u00edmeros. Tamb\u00e9m pode atuar como agente redutor e \u00e9 intermedi\u00e1rio na forma\u00e7\u00e3o do \u00e1cido benz\u00edlico.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> <strong>Nome IUPAC<\/strong><\/td>\n<td> 1,2-difenil-1,2-dicarboxietileno<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>F\u00f3rmula molecular<\/strong><\/td>\n<td> C14H10O2<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>N\u00famero CAS<\/strong><\/td>\n<td> 134-81-6<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Sin\u00f4nimos<\/strong><\/td>\n<td> 1,2-Difenil-1,2-propanodiona, 1,2-Difeniletanodiona, Benzil, Benzil<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>InChI<\/strong><\/td>\n<td> InChI=1S\/C14H10O2\/c15-13(14(16)17)11-6-8-12(9-7-11)10-5-3-1-2-4-6\/h1-9H,10- 17H2<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Peso Molecular Benzil<\/h6>\n<p> O peso molecular do benzil \u00e9 210,24 g\/mol. \u00c9 a soma das massas at\u00f4micas de todos os \u00e1tomos de uma mol\u00e9cula de benzil. O peso molecular do benzil \u00e9 calculado com base na sua f\u00f3rmula molecular, C14H10O2.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Densidade Benz\u00edlica g\/mL<\/h6>\n<p> A densidade do benzil \u00e9 1,20 g\/mL. \u00c9 a medida da massa por unidade de volume de uma subst\u00e2ncia. A densidade do Benzil \u00e9 relativamente baixa, tornando-o mais f\u00e1cil de manusear em compara\u00e7\u00e3o com outras subst\u00e2ncias de maior densidade.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do benzil<\/h6>\n<p> O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o da gasolina \u00e9 350\u00b0C (662\u00b0F). \u00c9 a temperatura na qual a press\u00e3o de vapor de um l\u00edquido se iguala \u00e0 press\u00e3o atmosf\u00e9rica e o l\u00edquido se transforma em vapor. O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o de uma subst\u00e2ncia depende de v\u00e1rios fatores, como press\u00e3o, peso molecular e for\u00e7as intermoleculares.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Ponto de fus\u00e3o benzil<\/h6>\n<p> O ponto de fus\u00e3o do benzil \u00e9 98\u00b0C (270\u00b0F). Esta \u00e9 a temperatura na qual um s\u00f3lido se transforma em l\u00edquido. O ponto de fus\u00e3o do benzil \u00e9 relativamente baixo, tornando-o um intermedi\u00e1rio \u00fatil em s\u00ednteses org\u00e2nicas.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Massa molar benz\u00edlica<\/h6>\n<p> A massa molar de C14H10O2 \u00e9 210,24 g\/mol. \u00c9 a quantidade de subst\u00e2ncia que cont\u00e9m o mesmo n\u00famero de entidades (por exemplo, \u00e1tomos, mol\u00e9culas, \u00edons) que o n\u00famero de entidades contidas em 12 gramas de carbono-12 puro. A massa molar do benzil \u00e9 calculada com base na sua f\u00f3rmula molecular, C14H10O2. <\/p>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/benzil.jpg\" alt=\"Benzil\" width=\"232\" height=\"175\" srcset=\"\" sizes=\"auto, \"><\/figure>\n<\/div>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Estrutura do benzil<\/h6>\n<p> Benzil \u00e9 um composto org\u00e2nico cristalino amarelo com a f\u00f3rmula molecular C14H10O2. \u00c9 uma dicetona composta por dois grupos fenil ligados a uma liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono central. A mol\u00e9cula \u00e9 plana e a liga\u00e7\u00e3o dupla \u00e9 plana. A mol\u00e9cula de benzil tem uma cor amarela brilhante caracter\u00edstica que a torna \u00fatil como composto de refer\u00eancia em qu\u00edmica anal\u00edtica.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> F\u00f3rmula Benzil<\/h6>\n<p> A f\u00f3rmula qu\u00edmica do benzil \u00e9 C14H10O2. Representa os elementos constituintes do benzil e suas propor\u00e7\u00f5es relativas. A f\u00f3rmula mostra que o benzil consiste em 14 \u00e1tomos de carbono, 12 \u00e1tomos de hidrog\u00eanio e 2 \u00e1tomos de oxig\u00eanio.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> RMN de benzila<\/h6>\n<p> C14H10O2 pode ser analisado por espectroscopia de resson\u00e2ncia magn\u00e9tica nuclear (RMN). A espectroscopia de RMN \u00e9 uma ferramenta poderosa que fornece informa\u00e7\u00f5es sobre a estrutura qu\u00edmica e as intera\u00e7\u00f5es das mol\u00e9culas. Na espectroscopia de RMN, as propriedades magn\u00e9ticas do n\u00facleo s\u00e3o usadas para determinar o ambiente qu\u00edmico do n\u00facleo e para obter informa\u00e7\u00f5es sobre as liga\u00e7\u00f5es e deslocamentos qu\u00edmicos da mol\u00e9cula. O espectro de RMN C14H10O2 fornece informa\u00e7\u00f5es sobre o n\u00famero de pr\u00f3tons na mol\u00e9cula e o ambiente qu\u00edmico de cada pr\u00f3ton, ajudando a confirmar a estrutura do C14H10O2.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> <strong>Apar\u00eancia<\/strong><\/td>\n<td> S\u00f3lido cristalino amarelo<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Gravidade Espec\u00edfica<\/strong><\/td>\n<td> 1,20g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Cor<\/strong><\/td>\n<td> AMARELO<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Cheiro<\/strong><\/td>\n<td> Inodoro<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Massa molar<\/strong><\/td>\n<td> 210,24 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Densidade<\/strong><\/td>\n<td> 1,20g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Ponto de fus\u00e3o<\/strong><\/td>\n<td> 94,8\u00baC<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/strong><\/td>\n<td> 350\u00b0C (662\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Ponto flash<\/strong><\/td>\n<td> N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Solubilidade em \u00c1gua<\/strong><\/td>\n<td> Ligeiramente sol\u00favel em \u00e1gua<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Solubilidade<\/strong><\/td>\n<td> Sol\u00favel em etanol e \u00e9ter<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Press\u00e3o de vapor<\/strong><\/td>\n<td> N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Densidade do vapor<\/strong><\/td>\n<td> N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>pKa<\/strong><\/td>\n<td> N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>pH<\/strong><\/td>\n<td> N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Seguran\u00e7a e perigos do benzil<\/strong><\/h5>\n<p> O C14H10O2 \u00e9 considerado uma subst\u00e2ncia moderadamente t\u00f3xica e deve ser manuseado com cuidado. \u00c9 altamente inflam\u00e1vel e deve ser mantido longe de fontes de calor e fa\u00edscas. A inala\u00e7\u00e3o de vapores de C14H10O2 pode causar irrita\u00e7\u00e3o nos olhos, nariz e garganta e problemas respirat\u00f3rios. O contato da pele com C14H10O2 pode causar irrita\u00e7\u00e3o e vermelhid\u00e3o na pele. A ingest\u00e3o de C14H10O2 pode causar irrita\u00e7\u00e3o estomacal e problemas digestivos. Se ingerido em grandes quantidades, pode causar problemas de sa\u00fade mais graves, como v\u00f4mitos, tonturas e perda de consci\u00eancia. \u00c9 importante usar luvas de prote\u00e7\u00e3o e prote\u00e7\u00e3o para os olhos ao manusear o C14H10O2 e trabalhar em uma \u00e1rea bem ventilada para minimizar a exposi\u00e7\u00e3o. Caso ocorram rea\u00e7\u00f5es adversas ap\u00f3s contato com C14H10O2, recomenda-se consultar imediatamente um m\u00e9dico.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> <strong>S\u00edmbolos de perigo<\/strong><\/td>\n<td> Inflam\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/strong><\/td>\n<td> S24\/25 \u2013 Evitar contato com pele e olhos<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>N\u00fameros de identifica\u00e7\u00e3o da ONU<\/strong><\/td>\n<td> UN2024 \u2013 Mercadorias perigosas, classe de perigo 3<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>C\u00f3digo SH<\/strong><\/td>\n<td> 2915.90.90<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Classe de perigo<\/strong><\/td>\n<td> 3 \u2013 L\u00edquidos inflam\u00e1veis<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Grupo de embalagem<\/strong><\/td>\n<td> III \u2013 Risco moderado<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> <strong>Toxicidade<\/strong><\/td>\n<td> Moderadamente t\u00f3xico<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>M\u00e9todos de s\u00edntese de benzil<\/strong><\/h5>\n<p> O C14H10O2 pode ser sintetizado por v\u00e1rios m\u00e9todos, incluindo os seguintes:<\/p>\n<ul>\n<li> Oxida\u00e7\u00e3o do difenilmetanol: O difenilmetanol \u00e9 oxidado usando tri\u00f3xido de cromo para formar C14H10O2. Este \u00e9 um m\u00e9todo comumente usado na s\u00edntese de C14H10O2 porque \u00e9 simples e econ\u00f4mico.<\/li>\n<li> Oxida\u00e7\u00e3o Wacker: Este m\u00e9todo envolve o uso de um catalisador de pal\u00e1dio e um oxidante hidroper\u00f3xido para converter o alceno em C14H10O2. A reac\u00e7\u00e3o \u00e9 geralmente realizada na presen\u00e7a de um solvente, tal como etanol ou \u00e1gua.<\/li>\n<li> Condensa\u00e7\u00e3o Knoevenagel: Neste m\u00e9todo, o C14H10O2 \u00e9 sintetizado por uma rea\u00e7\u00e3o entre o benzalde\u00eddo e o \u00e1cido barbit\u00farico na presen\u00e7a de uma base forte, como hidr\u00f3xido de s\u00f3dio ou hidr\u00f3xido de pot\u00e1ssio.<\/li>\n<li> Rea\u00e7\u00e3o de Ullmann: Este m\u00e9todo envolve o acoplamento de dois compostos arom\u00e1ticos atrav\u00e9s de uma rea\u00e7\u00e3o catalisada por cobre. Na s\u00edntese de C14H10O2, duas mol\u00e9culas de benzalde\u00eddo reagem para formar C14H10O2.<\/li>\n<li> Oxida\u00e7\u00e3o de Baeyer-Villiger: Neste m\u00e9todo, C14H10O2 \u00e9 sintetizado pela oxida\u00e7\u00e3o da ciclohexanona em C14H10O2 na presen\u00e7a de um oxidante peroxi\u00e1cido e uma quantidade catal\u00edtica de uma amina terci\u00e1ria.<\/li>\n<\/ul>\n<p> A escolha do m\u00e9todo de s\u00edntese do C14H10O2 depende de v\u00e1rios fatores, incluindo a disponibilidade de mat\u00e9ria-prima, o rendimento e a pureza desejados do produto, e o custo e o tempo envolvidos no processo de s\u00edntese.<\/p>\n<h5 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Usos do benzil<\/strong><\/h5>\n<p> C14H10O2 \u00e9 um produto qu\u00edmico vers\u00e1til que tem muitos usos em v\u00e1rios campos. Alguns dos usos comuns do C14H10O2 s\u00e3o:<\/p>\n<ul>\n<li> A produ\u00e7\u00e3o de produtos qu\u00edmicos finos utiliza C14H10O2 como mat\u00e9ria-prima na produ\u00e7\u00e3o de v\u00e1rios produtos qu\u00edmicos finos, incluindo antioxidantes, retardadores de chama e corantes.<\/li>\n<li> A s\u00edntese de pol\u00edmeros utiliza C14H10O2 na s\u00edntese de pol\u00edmeros, incluindo policarbonatos e poliuretanos, com uma ampla gama de aplica\u00e7\u00f5es em diversas ind\u00fastrias.<\/li>\n<li> Os pesticidas usam C14H10O2 como intermedi\u00e1rio na s\u00edntese de certos pesticidas para controlar planta\u00e7\u00f5es e pragas de jardim.<\/li>\n<li> Os cosm\u00e9ticos usam C14H10O2 como fragr\u00e2ncia em alguns produtos cosm\u00e9ticos, como perfumes e col\u00f4nias, para fornecer um aroma floral fresco.<\/li>\n<li> A ind\u00fastria de aromas e fragr\u00e2ncias utiliza C14H10O2 como ingrediente de aromas e fragr\u00e2ncias para conferir um aroma amadeirado e floral a produtos aliment\u00edcios e cosm\u00e9ticos.<\/li>\n<\/ul>\n<p> Concluindo, o C14H10O2 \u00e9 um produto qu\u00edmico vers\u00e1til que possui uma ampla gama de utiliza\u00e7\u00f5es em diversas ind\u00fastrias, incluindo as ind\u00fastrias de qu\u00edmica fina, farmac\u00eautica e cosm\u00e9tica.<\/p>\n<p> <strong>Quest\u00f5es:<\/strong><\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> O benzil \u00e9 polar?<\/h6>\n<p> Sim, C14H10O2 \u00e9 polar. Possui estrutura molecular polar devido \u00e0 presen\u00e7a de grupos funcionais polares, como grupos carbonila (-C = O) e fenil (-C6H5). Esta estrutura polar torna o C14H10O2 sol\u00favel em solventes polares, como \u00e1gua e \u00e1lcoois, mas insol\u00favel em solventes apolares, como hidrocarbonetos. A natureza polar do C14H10O2 tamb\u00e9m permite que ele participe de v\u00e1rias rea\u00e7\u00f5es polares, como liga\u00e7\u00f5es de hidrog\u00eanio e intera\u00e7\u00f5es dipolo-dipolo.<\/p>\n<h6 class=\"wp-block-heading\"> Que tipo de rea\u00e7\u00e3o ocorre a forma\u00e7\u00e3o do \u00e1cido benz\u00edlico?<\/h6>\n<p> A forma\u00e7\u00e3o de \u00e1cido C14H10O2ico a partir de C14H10O2 \u00e9 um tipo de rea\u00e7\u00e3o de rearranjo conhecida como rearranjo do \u00e1cido benz\u00edlico. Esta rea\u00e7\u00e3o \u00e9 um rearranjo do grupo carbonila em C14H10O2 para formar um novo grupo funcional \u00e1cido carbox\u00edlico no \u00e1cido benz\u00edlico. O rearranjo do \u00e1cido benz\u00edlico \u00e9 um exemplo de rearranjo de Beckmann, que \u00e9 um tipo de rea\u00e7\u00e3o de substitui\u00e7\u00e3o nucleof\u00edlica envolvendo o rearranjo de cetonas c\u00edclicas em amidas ou \u00e1cidos carbox\u00edlicos. O mecanismo de rea\u00e7\u00e3o envolve a forma\u00e7\u00e3o de um intermedi\u00e1rio c\u00edclico, seguido pela migra\u00e7\u00e3o do grupo carbonila e elimina\u00e7\u00e3o de um grupo de sa\u00edda.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Benzil ou C14H10O2 \u00e9 um composto org\u00e2nico cristalino amarelo usado como precursor na s\u00edntese de corantes e como fotoiniciador na qu\u00edmica de pol\u00edmeros. Tamb\u00e9m pode atuar como agente redutor e \u00e9 intermedi\u00e1rio na forma\u00e7\u00e3o do \u00e1cido benz\u00edlico. 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