{"id":1010,"date":"2023-07-19T15:18:35","date_gmt":"2023-07-19T15:18:35","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/benjoim-c14h12o2\/"},"modified":"2023-07-19T15:18:35","modified_gmt":"2023-07-19T15:18:35","slug":"benjoim-c14h12o2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/benjoim-c14h12o2\/","title":{"rendered":"Benjoim \u2013 c14h12o2, 119-53-9"},"content":{"rendered":"

Benjoim, quimicamente PhCH(OH)C(O)Ph, \u00e9 um composto arom\u00e1tico com um grupo hidroxila e um grupo carbonila. Possui agrad\u00e1vel aroma de am\u00eandoa e encontra aplica\u00e7\u00f5es em perfumaria e como precursor em s\u00edntese org\u00e2nica.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n 2-hidroxi-2-fenilacetofenona<\/td>\n<\/tr>\n
F\u00f3rmula molecular<\/td>\n C14H12O2<\/td>\n<\/tr>\n
N\u00famero CAS<\/td>\n 119-53-9<\/td>\n<\/tr>\n
Sin\u00f4nimos<\/td>\n Benjoim; \u00c9ster fen\u00edlico do \u00e1cido benz\u00f3ico, 2-hidroxi-1,2-difeniletanona, benzoilfenilcarbinol<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C14H12O2\/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13\/h1-11,15H<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriedades do benjoim<\/strong><\/h2>\n

F\u00f3rmula Benjoim<\/h3>\n

A f\u00f3rmula do benjoim \u00e9 PhCH(OH)C(O)Ph, onde Ph representa o grupo fenil. Consiste em dois an\u00e9is de benzeno conectados por um \u00e1tomo de carbono ao qual est\u00e3o ligados um grupo hidroxila (OH) e um grupo carbonila (C = O). Esta f\u00f3rmula reflete a estrutura molecular do benjoim.<\/p>\n

Massa molar de Benjoim<\/h3>\n

A massa molar do benjoim pode ser calculada somando as massas at\u00f4micas de seus \u00e1tomos constituintes. No caso do benjoim, que possui f\u00f3rmula molecular C14H12O2, a massa molar \u00e9 de aproximadamente 212,25 gramas por mol (g\/mol).<\/p>\n

Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do benjoim<\/h3>\n

O benjoim tem um ponto de ebuli\u00e7\u00e3o relativamente alto em compara\u00e7\u00e3o com muitos outros compostos org\u00e2nicos. Normalmente ferve a cerca de 343 graus Celsius (650 graus Fahrenheit). Este alto ponto de ebuli\u00e7\u00e3o indica que o benjoim requer energia significativa para passar do estado l\u00edquido ao estado gasoso.<\/p>\n

Ponto de fus\u00e3o do benjoim<\/h3>\n

O ponto de fus\u00e3o do benjoim, que \u00e9 a temperatura na qual ele muda de s\u00f3lido para l\u00edquido, \u00e9 de aproximadamente 132 a 137 graus Celsius (270 a 279 graus Fahrenheit). Esta faixa de fus\u00e3o caracter\u00edstica permite que o benjoim seja facilmente manuseado em diversas aplica\u00e7\u00f5es.<\/p>\n

Densidade de Benjoim g\/mL<\/h3>\n

A densidade do benjoim, expressa em gramas por mililitro (g\/mL), varia dependendo da forma espec\u00edfica e da temperatura. Geralmente, o benjoim tem densidade entre 1,30 e 1,33 g\/mL. Este valor de densidade fornece informa\u00e7\u00f5es sobre a massa por unidade de volume do benjoim.<\/p>\n

Peso molecular do benjoim<\/h3>\n

O peso molecular do benjoim \u00e9 determinado pela soma dos pesos at\u00f4micos de seus elementos constituintes. Com f\u00f3rmula molecular C14H12O2, o benjoim tem peso molecular de aproximadamente 212,25 gramas por mol (g\/mol). Este valor \u00e9 essencial para diversos c\u00e1lculos e convers\u00f5es em rea\u00e7\u00f5es qu\u00edmicas.<\/p>\n

Estrutura do benjoim <\/h3>\n
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\"Benjoim\"<\/figure>\n<\/div>\n

O benjoim tem uma estrutura molecular distinta que consiste em dois an\u00e9is de benzeno conectados por um \u00e1tomo de carbono contendo um grupo hidroxila e um grupo carbonila. Esta estrutura confere ao benjoim propriedades qu\u00edmicas e f\u00edsicas \u00fanicas, tornando-o valioso em diversas aplica\u00e7\u00f5es, como perfumaria e s\u00edntese org\u00e2nica.<\/p>\n

Solubilidade do benjoim<\/h3>\n

O benjoim tem solubilidade limitada em \u00e1gua. \u00c9 pouco sol\u00favel em \u00e1gua fria, mas ligeiramente mais sol\u00favel em \u00e1gua quente devido ao aumento do movimento molecular. No entanto, o benjoim apresenta melhor solubilidade em solventes org\u00e2nicos como etanol, metanol e \u00e9ter. Este comportamento de solubilidade \u00e9 influenciado por for\u00e7as intermoleculares entre as mol\u00e9culas de benjoim e as mol\u00e9culas do solvente.<\/p>\n

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Apar\u00eancia<\/td>\n Cristais brancos ou p\u00f3<\/td>\n<\/tr>\n
Gravidade Espec\u00edfica<\/td>\n 1,30 \u2013 1,33g\/mL<\/td>\n<\/tr>\n
Cor<\/td>\n Incolor a esbranqui\u00e7ado<\/td>\n<\/tr>\n
Cheiro<\/td>\n Agrad\u00e1vel aroma de am\u00eandoa<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molar<\/td>\n 212,25 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n
Densidade<\/td>\n 1,30 \u2013 1,33g\/mL<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto de fus\u00e3o<\/td>\n 132 \u2013 137\u00b0C (270 \u2013 279\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/td>\n 343\u00b0C (650\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto flash<\/td>\n 152\u00b0C (306\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidade em \u00c1gua<\/td>\n Pouco sol\u00favel<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidade<\/td>\n Sol\u00favel em solventes org\u00e2nicos como etanol, metanol e \u00e9ter<\/td>\n<\/tr>\n
Press\u00e3o de vapor<\/td>\n N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n
Densidade do vapor<\/td>\n N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 9h46<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n Aproximadamente neutro (7)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Seguran\u00e7a e perigos do benjoim<\/strong><\/h2>\n

O benjoim deve ser manuseado com cautela devido aos potenciais riscos de seguran\u00e7a. \u00c9 importante evitar o contacto direto com a pele, os olhos e a inala\u00e7\u00e3o das suas poeiras ou vapores. O contato com a pele pode causar irrita\u00e7\u00e3o ou rea\u00e7\u00f5es al\u00e9rgicas em algumas pessoas. Em caso de contato, recomenda-se lavar abundantemente a \u00e1rea afetada com \u00e1gua. Deve ser fornecida ventila\u00e7\u00e3o adequada ao trabalhar com benjoim para evitar a inala\u00e7\u00e3o de part\u00edculas transportadas pelo ar. Al\u00e9m disso, \u00e9 aconselh\u00e1vel o uso de equipamentos de prote\u00e7\u00e3o individual adequados, como luvas e \u00f3culos de seguran\u00e7a. O benjoim deve ser armazenado em local fresco e seco, longe de subst\u00e2ncias incompat\u00edveis para minimizar riscos potenciais.<\/p>\n

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S\u00edmbolos de perigo<\/td>\n Xi (irritante)<\/td>\n<\/tr>\n
Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/td>\n \u2013 Evite o contato direto com a pele e os olhos<br>- Garanta uma boa ventila\u00e7\u00e3o<br>- Use equipamento de prote\u00e7\u00e3o adequado<br>- Mantenha longe de subst\u00e2ncias incompat\u00edveis<\/td>\n<\/tr>\n
N\u00fameros de identifica\u00e7\u00e3o da ONU<\/td>\n N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n
C\u00f3digo SH<\/td>\n 2914.50.00<\/td>\n<\/tr>\n
Classe de perigo<\/td>\n N\u00e3o classificado<\/td>\n<\/tr>\n
Grupo de embalagem<\/td>\n N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n
Toxicidade<\/td>\n Toxicidade baixa a moderada<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

M\u00e9todos de s\u00edntese de benjoim<\/strong><\/h2>\n

Existem v\u00e1rios m\u00e9todos para sintetizar o benjoim, cada um envolvendo diferentes vias de rea\u00e7\u00e3o.<\/p>\n

Um m\u00e9todo comumente usado \u00e9 a rea\u00e7\u00e3o de condensa\u00e7\u00e3o do benjoim. Neste processo, o benzalde\u00eddo, um alde\u00eddo arom\u00e1tico, reage com um composto nucleof\u00edlico, geralmente cianeto de s\u00f3dio ou cianeto de pot\u00e1ssio, que serve como fonte de cianeto. A rea\u00e7\u00e3o ocorre na presen\u00e7a de um catalisador, muitas vezes um sal de am\u00f4nio como acetato de am\u00f4nio<\/a> ou cloreto de am\u00f4nio<\/a> . O intermedi\u00e1rio resultante sofre rea\u00e7\u00e3o adicional e finalmente forma o benjoim como o produto desejado.<\/p>\n

Outro m\u00e9todo requer o acoplamento de dois alde\u00eddos arom\u00e1ticos, tal como o benzalde\u00eddo, utilizando um agente oxidante tal como ar ou g\u00e1s oxig\u00eanio. Normalmente, esta rea\u00e7\u00e3o \u00e9 realizada pela adi\u00e7\u00e3o de uma base, como hidr\u00f3xido de s\u00f3dio<\/a> ou pot\u00e1ssio<\/a> . A rea\u00e7\u00e3o prossegue por um mecanismo radical, formando um intermedi\u00e1rio dim\u00e9rico que ent\u00e3o sofre outras transforma\u00e7\u00f5es para produzir o benjoim.<\/p>\n

Al\u00e9m disso, o benjoim pode ser sintetizado pela rea\u00e7\u00e3o de condensa\u00e7\u00e3o ald\u00f3lica cruzada. Este m\u00e9todo envolve a rea\u00e7\u00e3o entre um alde\u00eddo arom\u00e1tico, como o benzalde\u00eddo, e uma cetona, como a acetona. Uma base forte, como hidr\u00f3xido de s\u00f3dio<\/a> ou hidr\u00f3xido de pot\u00e1ssio<\/a> , facilita a rea\u00e7\u00e3o que leva \u00e0 produ\u00e7\u00e3o de benjoim.<\/p>\n

Estes m\u00e9todos de s\u00edntese requerem uma gest\u00e3o cuidadosa dos reagentes e uma ades\u00e3o rigorosa aos protocolos de seguran\u00e7a, uma vez que envolvem a utiliza\u00e7\u00e3o de materiais t\u00f3xicos ou perigosos. Al\u00e9m disso, a escolha das condi\u00e7\u00f5es de rea\u00e7\u00e3o e dos catalisadores espec\u00edficos pode influenciar o rendimento e a seletividade da s\u00edntese do benjoim.<\/p>\n

Usos do benjoim<\/strong><\/h2>\n

O benjoim encontra diversas aplica\u00e7\u00f5es em diferentes ind\u00fastrias e campos devido \u00e0s suas propriedades \u00fanicas. Aqui est\u00e3o alguns usos not\u00e1veis do benjoim:<\/p>\n