O tolueno é um líquido incolor com odor doce e pungente. É amplamente utilizado como solvente, bem como na produção de produtos químicos, corantes e produtos farmacêuticos. Pode ser prejudicial se ingerido ou inalado em grandes quantidades.
| Nome IUPAC | Metilbenzeno |
| Fórmula molecular | C7H8 |
| Número CAS | 108-88-3 |
| Sinônimos | Toluol, fenilmetano, metilbenzeno, tolu-sol, tolueno, metilbenzeno, óleo de toluol, anis, antisal 1A, benzeno, metil, mono-metilbenzeno |
| InChI | InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
Propriedades do tolueno
Estrutura do tolueno
O tolueno possui uma estrutura química simples, consistindo de um anel benzênico com um único grupo metil ligado. A molécula é plana e possui uma ligação eletrônica pi deslocalizada. Esta estrutura única faz do tolueno uma matéria-prima útil na produção de diversos produtos químicos, como benzeno e xileno, bem como na síntese de produtos farmacêuticos, corantes e polímeros.
Fórmula de tolueno
A fórmula química do tolueno é C7H8, que representa o número e tipo de átomos presentes na molécula. Esta fórmula é importante em diversas aplicações industriais porque pode ajudar a prever as propriedades físicas e químicas do composto, como ponto de fusão, ponto de ebulição e reatividade em diferentes reações químicas.
Densidade de tolueno g/ml
A densidade do tolueno é de aproximadamente 0,87 gramas por mililitro em temperatura e pressão padrão. Esta densidade relativamente baixa é devida à baixa massa molar e ao pequeno tamanho molecular do tolueno. A densidade do tolueno é importante em muitos processos industriais porque pode afetar a solubilidade e a reatividade do composto em diversas reações químicas.
Massa molar de tolueno
O tolueno, com fórmula molecular C7H8, tem massa molar de aproximadamente 92,14 gramas por mol. Este valor pode ser obtido somando as massas atômicas dos átomos que constituem a molécula. A massa molar relativamente baixa do tolueno torna-o um composto volátil e muito móvel, o que contribui para a sua utilização como solvente em diversos processos industriais.
Ponto de ebulição do tolueno
O tolueno tem um ponto de ebulição de aproximadamente 110,6 graus Celsius à pressão atmosférica padrão. Este ponto de ebulição relativamente baixo facilita a evaporação e o uso como solvente em diversas aplicações industriais, inclusive como diluente em tintas e revestimentos e na produção de fibras sintéticas e borracha.
Ponto de fusão do tolueno
O ponto de fusão do tolueno é de cerca de -95 graus Celsius. Isto o torna um líquido à temperatura e pressão padrão, mas pode ser facilmente solidificado resfriando-o abaixo do seu ponto de fusão. O baixo ponto de fusão do tolueno é devido às fracas forças de atração intermoleculares entre suas moléculas, que são principalmente forças de Van der Waals.
Peso molecular do tolueno
O peso molecular do tolueno é 92,14 gramas por mol, calculado pela soma das massas atômicas dos átomos da molécula. Este valor é importante em diversas aplicações industriais porque pode afetar as propriedades físicas e químicas do composto, incluindo seu ponto de ebulição, ponto de fusão e solubilidade em diferentes solventes.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,866 |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Doce, picante |
| Massa molar | 92,14 g/mol |
| Densidade | 0,87 g/mL a 25°C |
| Ponto de fusão | -95ºC |
| Ponto de ebulição | 110,6°C |
| Ponto flash | 4,4°C |
| Solubilidade em Água | 0,052 g/100 mL a 25°C |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 22 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,1 (ar = 1) |
| pKa | 44 |
| pH | Não aplicável |
Nota: Alguns valores podem variar dependendo da fonte e das condições de medição.
Segurança e perigos do tolueno
O metilbenzeno pode representar vários riscos à segurança se manuseado incorretamente. É inflamável e pode formar misturas explosivas com o ar, por isso deve ser mantido longe de calor, faíscas e chamas. A inalação do vapor de metilbenzeno pode causar irritação do sistema respiratório, dor de cabeça, tontura e sonolência, e a exposição crônica pode resultar em alterações neurológicas e comportamentais. O contato prolongado ou repetido com a pele pode causar dermatite. O metilbenzeno também demonstrou ter efeitos na reprodução e no desenvolvimento animal e é classificado como cancerígeno de categoria 2. Equipamento de proteção e ventilação adequados devem ser usados ao manusear o metilbenzeno para minimizar os danos. exposição aos seus efeitos perigosos.
| Símbolos de perigo | Xn,F |
| Descrição de segurança | Manter afastado do calor/faísca/chama aberta/superfícies quentes. Use equipamento elétrico/de ventilação/iluminação à prova de explosão. Mantenha o recipiente bem fechado. Não respire os vapores. Use luvas/roupas de proteção/proteção ocular/proteção facial. |
| Números de identificação da ONU | ONU 1294 |
| Código SH | 2902.2 |
| Classe de perigo | 3 |
| Grupo de embalagem | II |
| Toxicidade | O metilbenzeno pode causar irritação nos olhos, nariz e garganta, bem como dor de cabeça, tontura e sonolência. A exposição crônica pode levar a alterações neurológicas e comportamentais. O contato prolongado ou repetido com a pele pode causar ressecamento, rachaduras e dermatites. Foi demonstrado que o metilbenzeno tem efeitos na reprodução e desenvolvimento animal. É classificado como cancerígeno de categoria 2 pela Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC). Equipamento de proteção e ventilação adequados devem ser usados ao manusear o metilbenzeno para minimizar a exposição. |
Métodos de síntese de tolueno
A indústria química normalmente produz metilbenzeno por vários métodos de síntese, incluindo reforma catalítica da nafta, craqueamento catalítico de frações de petróleo bruto e desproporcionamento de metilbenzeno.
A reforma catalítica da nafta é um dos métodos mais comumente utilizados para a produção de metilbenzeno porque produz uma mistura de hidrocarbonetos aromáticos que podem ser separados e purificados. O processo envolve a reação da nafta com um catalisador na presença de hidrogênio, que produz uma mistura de aromáticos incluindo metilbenzeno.
O craqueamento catalítico de frações de petróleo bruto também pode produzir metilbenzeno, bem como outros hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos. Este processo envolve a reação de frações de petróleo bruto de alto ponto de ebulição com um catalisador em alta temperatura e pressão. Isso quebra as moléculas em fragmentos menores que podem ser separados e purificados.
A desproporção de metilbenzeno é um processo que converte o metilbenzeno em uma mistura de benzeno e xilenos. A reação é normalmente realizada a temperatura e pressão elevadas na presença de um catalisador e pode ser usada para produzir benzeno e xilenos de alta pureza para uso em diversas aplicações industriais.
Usos do tolueno
O metilbenzeno tem diversos usos industriais e comerciais, devido às suas propriedades únicas como líquido volátil, incolor e com odor distinto. Algumas de suas principais aplicações incluem:
- Os fabricantes de solventes utilizam amplamente o tolueno como solvente na fabricação de tintas, revestimentos, adesivos e outros produtos. É valorizado pela sua capacidade de dissolver uma ampla gama de compostos orgânicos, bem como pela sua toxicidade relativamente baixa e alta taxa de evaporação.
- O tolueno melhora o desempenho e a eficiência dos motores de combustão interna, por isso é utilizado como componente de alta octanagem na gasolina.
- Os fabricantes usam o tolueno como intermediário chave na produção de vários produtos químicos, incluindo benzeno, xileno e vários outros compostos aromáticos. Esses produtos químicos são utilizados na fabricação de plásticos, fibras sintéticas, borracha e outros materiais.
- Algumas aplicações médicas e farmacêuticas utilizam tolueno, inclusive como componente de certos medicamentos tópicos e como solvente para certos compostos médicos.
- Os pesquisadores usam o tolueno como solvente e reagente em diversas aplicações de pesquisa laboratorial, devido à sua capacidade de dissolver e reagir com uma ampla gama de compostos orgânicos.
Questões:
Tolueno em álcool benzílico
Um processo de várias etapas realiza a conversão de metilbenzeno em álcool benzílico. Uma abordagem comum envolve as seguintes etapas:
- Oxidação de metilbenzeno em cloreto de benzila: O metilbenzeno pode ser oxidado em cloreto de benzila usando cloro gasoso e um catalisador como cloreto de ferro ou alumínio. Esta reação envolve a substituição de um átomo de hidrogênio no grupo metil do metilbenzeno por um átomo de cloro.
- Hidrólise de cloreto de benzila em álcool benzílico: O cloreto de benzila pode ser hidrolisado em álcool benzílico usando uma solução aquosa de hidróxido de sódio. Esta reação envolve a substituição do grupo cloreto do cloreto de benzila por um grupo hidroxila.
- Purificação do Álcool Benzílico: O álcool benzílico resultante pode ser purificado por destilação ou outros métodos para remover todas as impurezas.
Tolueno em benzaldeído
A conversão de metilbenzeno em benzaldeído pode ser realizada através de um processo de múltiplas etapas. Uma abordagem comum envolve as seguintes etapas:
- Oxidação de metilbenzeno em álcool benzílico: O metilbenzeno pode ser oxidado em álcool benzílico usando um agente oxidante como permanganato de potássio ou ácido crômico. Esta reação envolve a substituição de um átomo de hidrogênio no grupo metil do metilbenzeno por um grupo hidroxila para formar álcool benzílico.
- Oxidação do álcool benzílico em benzaldeído: O álcool benzílico pode ser posteriormente oxidado em benzaldeído usando um agente oxidante como permanganato de potássio ou clorito de sódio. Esta reação envolve a remoção do grupo hidroxila do álcool benzílico para formar um grupo carbonila do benzaldeído.
- Purificação de Benzaldeído: O benzaldeído resultante pode ser purificado por destilação ou outros métodos para remover todas as impurezas.