O neopentano é um hidrocarboneto altamente ramificado com quatro grupos metil ligados a um átomo de carbono central. É comumente usado como composto de referência em espectroscopia de RMN e como aditivo de combustível.
| Nome IUPAC | 2,2-dimetilpropano |
| Fórmula molecular | C5H12 |
| Número CAS | 463-82-1 |
| Sinônimos | Dimetilpropano, tetrametilmetano, 2,2-dimetilpropano, Neo-C5H12, ONU 2043 |
| InChI | InChI=1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3 |
Estrutura neopentano
O neopentano possui uma estrutura altamente ramificada, com quatro grupos metil ligados a um átomo de carbono central. A molécula é simétrica e tetraédrica, com um ângulo de ligação de 109,5° entre cada par de átomos de carbono adjacentes. A molécula de neopentano é apolar, com apenas forças fracas de van der Waals entre suas moléculas.
Ponto de ebulição do neopentano
O ponto de ebulição do neopentano é -9,5°C (-15°F) à pressão padrão. Este baixo ponto de ebulição se deve às fracas forças intermoleculares entre suas moléculas, tornando-o relativamente fácil de vaporizar. O neopentano é um gás incolor à temperatura e pressão ambientes e é comumente usado como composto de referência para cromatografia gasosa.
Massa molar de neopentano
O neopentano, também conhecido como 2,2-dimetilpropano, tem massa molar de 72,15 g/mol. É um hidrocarboneto altamente ramificado com quatro grupos metil ligados a um átomo de carbono central. A massa molar do neopentano pode ser calculada somando os pesos atômicos de todos os átomos de sua fórmula molecular, que é C5H12.
Ponto de fusão do neopentano
O ponto de fusão do neopentano é -16,6°C (2°F) à pressão padrão. Tal como o seu ponto de ebulição, o baixo ponto de fusão do neopentano resulta das suas fracas forças intermoleculares. O neopentano é uma molécula apolar com apenas forças fracas de Van der Waals entre suas moléculas, portanto não forma estruturas cristalinas fortes.
Densidade de neopentano g/ml
A densidade do neopentano é 0,623 g/mL à temperatura e pressão padrão. Essa baixa densidade se deve ao baixo peso molecular do neopentano, que é de apenas 72,15 g/mol. O neopentano é menos denso que a água, por isso flutuará na superfície da água se os dois forem misturados.
Peso Molecular do Neopentano
O peso molecular do tetrametilmetano é 72,15 g/mol. Este valor representa a soma dos pesos atômicos de todos os átomos da molécula, composta por cinco átomos de carbono e 12 átomos de hidrogênio. O baixo peso molecular do tetrametilmetano o torna um composto altamente volátil e inflamável.
Fórmula de tetrametilmetano
A fórmula molecular do tetrametilmetano é C5H12, que representa o número e tipos de átomos presentes na molécula. A fórmula indica que existem cinco átomos de carbono e 12 átomos de hidrogênio na molécula de tetrametilmetano. A fórmula molecular não fornece informações sobre o arranjo dos átomos dentro da molécula, que é determinado pela sua estrutura.
| Aparência | Gás incolor |
| Gravidade Específica | 0,623 g/mL a 20°C |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Inodoro |
| Massa molar | 72,15 g/mol |
| Densidade | 0,623 g/mL a 20°C |
| Ponto de fusão | -16,6ºC |
| Ponto de ebulição | -9,5ºC |
| Ponto flash | -49ºC |
| Solubilidade em Água | 0,04 g/L a 20°C |
| Solubilidade | Insolúvel em água |
| Pressão de vapor | 566 mmHg a 20°C |
| Densidade do vapor | 2,5 (ar = 1) |
| pKa | ~50 |
| pH | Não aplicável |
Segurança e perigos do neopentano
O tetrametilmetano é um gás altamente inflamável e pode formar misturas explosivas com o ar. Também pode causar queimaduras pelo frio se entrar em contato com a pele, pois seu ponto de ebulição é muito baixo, a -9,5°C. A inalação do gás tetrametilmetano pode causar tonturas, náuseas e dor de cabeça. É importante manusear o tetrametilmetano com cuidado e evitar a exposição a chamas, faíscas ou outras fontes de ignição. O tetrametilmetano deve ser armazenado em local fresco, seco e bem ventilado, protegido do calor e de agentes oxidantes. Equipamento de proteção individual adequado, como luvas e óculos de proteção, deve ser usado ao manusear tetrametilmetano.
| Símbolos de perigo | F+ |
| Descrição de segurança | Gás altamente inflamável. Pode causar congelamento. Use apenas em uma área bem ventilada. Manter afastado do calor e de fontes de ignição. Use luvas e óculos de proteção. |
| UM ID | UN2451 |
| Código SH | 2901.1 |
| Classe de perigo | 2.1 |
| Grupo de embalagem | Nenhum |
| Toxicidade | Baixa toxicidade |
Métodos de síntese de neopentano
Existem vários métodos diferentes para sintetizar tetrametilmetano.
Um método comum envolve a reação de isobuteno e formaldeído sobre um catalisador ácido sólido, como o zeólito. A reação produz álcool neopentílico, que pode então ser desidratado para produzir tetrametilmetano.
Outro método de síntese de tetrametilmetano envolve a decomposição térmica de 2,2-dimetilpropano em altas temperaturas. Esta reação produz tetrametilmetano e outros hidrocarbonetos.
Um terceiro método envolve a reação de cloreto de etila e zinco na presença de magnésio para produzir dietilzinco, que pode então reagir com isobutileno para produzir tetrametilmetano.
O tetrametilmetano pode ser sintetizado pela hidrogenação do isopenteno, que resulta da desidrogenação do isopentano.
Dependendo de vários fatores como disponibilidade de matérias-primas, custo, rendimento desejado e pureza do produto final, diferentes métodos de síntese de tetrametilmetano podem ser adaptados.
Usos do Neopentano
O tetrametilmetano tem diversas aplicações industriais e científicas importantes.
- É utilizado como material de referência para cromatografia gasosa, graças à sua alta pureza e propriedades bem definidas.
- O tetrametilmetano também é usado como padrão para medições calorimétricas e termodinâmicas.
- Outro uso importante do tetrametilmetano é como agente de expansão na produção de espumas de poliuretano, utilizado em uma ampla gama de aplicações, como isolamento, amortecimento e embalagens.
- É utilizado como refrigerante em sistemas de refrigeração, devido ao seu baixo ponto de ebulição e boas propriedades termodinâmicas. No entanto, seu uso como refrigerante foi amplamente abandonado devido à sua alta inflamabilidade e potenciais impactos ambientais.
- O tetrametilmetano também é utilizado na síntese de outros compostos orgânicos, como o neopentilglicol, utilizado na produção de resinas, revestimentos e plásticos.
Suas propriedades únicas o tornam um composto versátil e valioso para diversas aplicações industriais e científicas. No entanto, os perigos potenciais do tetrametilmetano devem ser cuidadosamente considerados e geridos para garantir uma utilização segura e responsável.
Questões:
P: Quantos átomos de carbono quirais o neopentano (2,2-dimetilpropano) possui?
R: O neopentano não possui átomos de carbono quirais. É uma molécula simétrica com geometria tetraédrica em torno de cada átomo de carbono, portanto todos os átomos de carbono são equivalentes.
P: Qual tem ponto de ebulição mais alto: hexano, pentano ou neopentano?
R: O hexano tem o ponto de ebulição mais alto, seguido pelo pentano e depois pelo neopentano. Na verdade, o ponto de ebulição de um hidrocarboneto aumenta com o seu peso molecular e a sua área superficial específica, bem como com a força das suas forças intermoleculares. O hexano tem o maior peso molecular e área superficial específica entre os três compostos e também possui as forças intermoleculares mais fortes devido à sua estrutura linear, levando a um ponto de ebulição mais elevado. Pentano e neopentano têm pontos de ebulição mais baixos devido ao seu tamanho molecular menor e forças intermoleculares mais fracas.