O naftaleno é um composto cristalino branco usado em naftalina e processos industriais. Tem um odor distinto e evapora facilmente.
| Nome IUPAC | Naftaleno |
| Fórmula molecular | C10H8 |
| Número CAS | 91-20-3 |
| Sinônimos | Alcatrão cânfora, alcatrão branco, naftaleno, albocarbono |
| InChI | InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H |
Propriedades do naftaleno
Fórmula de naftaleno
A fórmula do naftaleno ou naftaleno é C10H8. É composto por dez átomos de carbono e oito átomos de hidrogênio. A fórmula representa a proporção exata de átomos presentes em uma molécula de naftalina.
Massa molar de naftaleno
A massa molar do naftaleno é 128,17 gramas por mol. É calculado somando as massas atômicas de todos os átomos presentes em uma molécula de naftalina.
Ponto de ebulição do naftaleno
A naftalina tem um ponto de ebulição de cerca de 218 graus Celsius. Isso significa que em temperaturas acima de 218 graus Celsius, a naftalina muda de uma fase sólida para uma fase gasosa.
Ponto de fusão do naftaleno
O ponto de fusão da naftalina é de cerca de 80 graus Celsius. Isso indica que as bolas de naftalina mudam do estado sólido para o líquido quando aquecidas a temperaturas acima de 80 graus Celsius.
Densidade de naftaleno g/mL
A naftalina tem uma densidade de aproximadamente 1,145 gramas por mililitro. A densidade é uma medida da massa contida em um determinado volume de uma substância. No caso da naftalina, isso significa que 1 mililitro de naftalina pesa 1,145 gramas.
Peso molecular do naftaleno
O peso molecular do naftaleno é 128,17 gramas por mol. Representa a massa média de uma molécula de naftalina em relação à unidade unificada de massa atômica (amu).
Estrutura do naftaleno
O naftaleno tem uma estrutura distinta que consiste em dois anéis de benzeno fundidos. Os átomos de carbono de cada anel de benzeno são unidos por um par compartilhado de átomos de carbono, resultando em um sistema de anéis fundidos.
Solubilidade do naftaleno
O naftaleno é pouco solúvel em água, o que significa que se dissolve de forma limitada. No entanto, é muito solúvel em solventes orgânicos como etanol e benzeno. Este comportamento de solubilidade é devido às diferenças de polaridade entre o naftaleno e a água.
| Aparência | Cristais brancos |
| Gravidade Específica | 1.145g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Distinto |
| Massa molar | 128,17 g/mol |
| Densidade | 1,145g/cm³ |
| Ponto de fusão | 80°C |
| Ponto de ebulição | 218ºC |
| Ponto flash | 79ºC |
| Solubilidade em Água | ~31,6mg/L |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como benzeno, etanol |
| Pressão de vapor | 0,4 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 4,37 (ar = 1) |
| pKa | ~4,7 |
| pH | Neutro |
Segurança e perigos do naftaleno
A naftalina apresenta riscos à segurança e deve ser manuseada com cuidado. É prejudicial se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Evite o contato direto e use equipamento de proteção adequado durante o manuseio. Pode irritar os olhos, a pele e o aparelho respiratório, causando desconforto. Mantenha-o longe de chamas, pois é inflamável e pode liberar vapores tóxicos quando queimado. Armazene a naftalina em uma área bem ventilada, longe de substâncias incompatíveis. Se exposto ou ingerido, procure atendimento médico imediatamente. Siga sempre as precauções de segurança, use em um ambiente controlado e armazene com segurança para minimizar riscos potenciais.
| Símbolos de perigo | Nocivo se ingerido, inalado ou absorvido pela pele |
| Descrição de segurança | Use com cuidado, use equipamento de proteção, evite contato direto |
| Números de identificação da ONU | ONU 1334 |
| Código SH | 2902.90.0000 |
| Classe de perigo | 4.1 (Sólido inflamável) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Tóxico para a vida aquática com efeitos a longo prazo |
Observe que os símbolos de perigo e a descrição de segurança fornecidos são representativos e é importante consultar fontes oficiais e diretrizes de segurança para obter informações específicas e atualizadas sobre riscos e precauções de segurança relacionados à naftalina. .
Métodos de síntese de naftaleno
Vários métodos permitem a síntese de naftaleno.
Uma abordagem comum é a “desidrogenação” de compostos bicíclicos como decalina ou tetralina em altas temperaturas, resultando na formação de naftaleno. Um método envolve a reforma catalítica de frações de petróleo, produzindo naftaleno como subproduto.
Além disso, a “destilação do alcatrão de carvão” é um processo industrial importante para a obtenção de naftaleno. Neste processo, a coleta das frações ricas em naftaleno é realizada por destilação fracionada do alcatrão de carvão.
Além disso, a “descarboxilação” do ácido ftálico ou seus derivados pode produzir naftaleno. Esta reação envolve a remoção de um grupo carboxila para formar a estrutura aromática do naftaleno.
Além disso, a “alquilação” do benzeno com haletos de alquila seguida de “ciclização” é uma rota sintética viável para o naftaleno. Neste método, os compostos de benzeno substituídos por alquilo sofrem uma série de reações para formar o sistema de anel naftaleno.
Cada um desses métodos de síntese fornece rotas para a produção de naftaleno, atendendo a diversos requisitos e aplicações industriais. Pesquisadores e indústrias usam esses métodos considerando fatores como rendimento, eficácia e segurança para a produção bem-sucedida de naftalina.
Usos do naftaleno
A naftalina tem diversas aplicações em diferentes setores. Aqui estão alguns usos principais da naftalina:
- Naftalina: As bolas de naftalina repelem e previnem infestações de traças em roupas e tecidos armazenados.
- Fabricação de produtos químicos: A naftalina é utilizada como matéria-prima na produção de diversos produtos químicos, inclusive o anidrido ftálico, utilizado na fabricação de plásticos.
- Produção de corantes: O naftaleno é essencial para a síntese de corantes, especialmente para a produção de cores brilhantes e vibrantes em têxteis e outros materiais.
- Solvente: As indústrias utilizam o naftaleno como solvente para extrair compostos orgânicos e formular produtos químicos especializados, aproveitando sua baixa polaridade.
- Inseticidas: Os derivados da naftalina desempenham um papel fundamental na formulação de inseticidas e pesticidas, controlando eficazmente as pragas e protegendo as culturas.
- Aditivo para Concreto: O naftaleno é um aditivo essencial em misturas de concreto, atuando como redutor de água e melhorando a trabalhabilidade e fluidez durante a construção.
- Combustível e aditivos de combustível: O naftaleno é usado como aditivo de combustível na gasolina e em alguns combustíveis devido ao seu alto conteúdo energético.
- Aplicações em pesquisa e laboratório: O naftaleno encontra aplicações em pesquisas científicas, como experimentos de espectroscopia e como material de referência padrão.
As propriedades versáteis da naftalina tornam-na um composto valioso em todas as indústrias, contribuindo para áreas que vão desde o controle de pragas até a síntese química e muito mais.
Questões:
P: Qual é o ponto de ebulição do naftaleno?
R: O ponto de ebulição da naftalina é de aproximadamente 218 graus Celsius.
P: Como o naftaleno mata as mariposas?
R: O forte odor da naftalina atua como repelente, impedindo as borboletas de botar ovos e causando asfixia quando inalado pelas borboletas.
P: Qual é o ponto de fusão do naftaleno?
R: O ponto de fusão da naftalina é de cerca de 80 graus Celsius.
P: Quão tóxico é o naftaleno?
R: A naftalina é tóxica se ingerida ou inalada e pode causar irritação nos olhos, pele e sistema respiratório.
P: Onde posso comprar bolas de naftaleno brancas como a neve?
R: Naftalina branca como a neve pode ser comprada em supermercados, lojas de ferragens ou varejistas online.
P: As bolas de naftaleno podem matar humanos?
R: A naftalina pode ser prejudicial se ingerida em grandes quantidades, mas geralmente não é fatal para os humanos em pequenas quantidades.
P: O cheiro das bolas de naftaleno é prejudicial?
R: O cheiro de naftalina por um curto período de tempo pode causar irritação, mas é improvável que cause danos graves.
P: O naftaleno é solúvel em água?
R: O naftaleno é pouco solúvel em água, mas muito solúvel em solventes orgânicos como benzeno e etanol.
P: O que são bolas de naftaleno?
R: Naftalina são pequenas bolas brancas sólidas usadas para repelir traças e proteger as roupas armazenadas contra infestações.
P: Em que ordem você esperaria encontrar naftaleno?
R: O naftaleno é geralmente encontrado na fase gasosa quando liberado no meio ambiente.
P: O naftaleno é polar?
R: Não, as bolas de naftalina são apolares devido à sua estrutura molecular simétrica.
P: O que é naftaleno?
R: A naftalina é um composto de hidrocarboneto cristalino branco com um odor distinto, comumente usado em naftalina e em diversos processos industriais.
P: Qual a porcentagem de moléculas de naftaleno que emitiram um fóton?
R: Depende das condições específicas, mas uma pequena porcentagem de moléculas de naftalina pode emitir fótons quando excitadas por fontes de energia como a luz UV.