A N-vinilpirrolidona (NVP) é um composto químico versátil usado em diversas indústrias. Melhora a adesão, atua como aglutinante e é um ingrediente chave em produtos farmacêuticos, cosméticos e poliméricos.
| Nome IUPAC | 1-etenil-2-pirrolidinona |
| Fórmula molecular | C6H9NO |
| Número CAS | 88-12-0 |
| Sinônimos | N-VP, N-Vinil-2-pirrolidinona, 1-Vinil-2-pirrolidinona |
| InChI | InChI=1S/C6H9NO/c1-2-6-4-3-5-7-6/h2H,1,3-5H2 |
Propriedades da N-vinilpirrolidona
Fórmula N-vinilpirrolidona
A fórmula química da N-vinilpirrolidona é C6H9NO. Consiste em seis átomos de carbono, nove átomos de hidrogênio, um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio. A fórmula representa a composição elementar do composto.
Massa molar de N-vinilpirrolidona
A massa molar do NVP é 111,14 gramas por mol. É calculado somando as massas atômicas de todos os átomos presentes no composto. A massa molar é essencial para vários cálculos e para determinar a quantidade de substância em uma determinada amostra.
Ponto de ebulição da N-vinilpirrolidona
NVP tem um ponto de ebulição de aproximadamente 202 graus Celsius. A esta temperatura, o composto muda da fase líquida para a fase gasosa. O ponto de ebulição é influenciado pelas forças intermoleculares e pela estrutura molecular.
Ponto de fusão da N-vinilpirrolidona
O ponto de fusão do NVP é de aproximadamente -20 graus Celsius. Esta é a temperatura na qual a forma sólida do composto se transforma em líquido. O ponto de fusão depende do arranjo e da intensidade das forças intermoleculares dentro da substância.
Densidade de N-vinilpirrolidona g/mL
NVP tem uma densidade de aproximadamente 1,03 gramas por mililitro. Densidade é a medida da massa por unidade de volume de uma substância. A densidade de um líquido ajuda a determinar sua flutuabilidade e sua interação com outros materiais.
Peso Molecular da N-Vinilpirrolidona
O peso molecular do NVP é 111,14 gramas por mol. Representa a massa média de uma molécula do composto. O peso molecular desempenha um papel essencial nas reações químicas, na estequiometria e na determinação da quantidade de substância em uma determinada amostra.
Estrutura da N-vinilpirrolidona
A NVP possui uma estrutura que consiste em um anel pirrolidona com um grupo vinil ligado ao átomo de nitrogênio. A estrutura é responsável por suas propriedades químicas e físicas únicas. Desempenha um papel crucial em sua reatividade e interações com outras moléculas.
Solubilidade da N-vinilpirrolidona
NVP é altamente solúvel em água e em muitos solventes orgânicos. Suas características de solubilidade o tornam adequado para diversas aplicações, inclusive como solvente, reagente e aditivo em diversas indústrias. A solubilidade depende da polaridade do composto e das interações intermoleculares.
| Aparência | Líquido incolor a amarelo pálido |
| Gravidade Específica | 1,03 g/ml |
| Cor | Incolor a amarelo pálido |
| Cheiro | Leve odor característico |
| Massa molar | 111,14 g/mol |
| Densidade | 1,03g/cm³ |
| Ponto de fusão | -20ºC |
| Ponto de ebulição | 202°C |
| Ponto flash | 94°C (copo fechado) |
| Solubilidade em Água | Miscível |
| Solubilidade | Solúvel em muitos solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 0,3 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,8 (contra ar) |
| pKa | 7,8 |
| pH | Cerca de 6-7 |
Segurança e perigos da N-vinilpirrolidona
A NVP deve ser manuseada com cautela devido aos perigos potenciais. Pode causar irritação na pele, olhos e sistema respiratório em contato. A exposição prolongada ou repetida pode causar dermatite. Medidas de proteção como luvas, óculos de proteção e proteção respiratória devem ser utilizadas ao trabalhar com este composto. É importante evitar a inalação de vapores e garantir uma boa ventilação. NVP é inflamável e pode formar misturas explosivas no ar. Deve ser armazenado longe de fontes de ignição e substâncias incompatíveis. Procedimentos adequados de descarte devem ser seguidos para evitar a contaminação do meio ambiente.
| Símbolos de perigo | Xi (irritante), F (inflamável) |
| Descrição de segurança | – Evite o contato com os olhos e com a pele. Use em áreas bem ventiladas. Manter afastado de fontes de ignição. |
| Números de identificação da ONU | ONU 2810 |
| Código SH | 2933.29.90 |
| Classe de perigo | 6.1 (Tóxico), 3 (Líquido inflamável) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Pode causar irritação na pele e nos olhos. A exposição prolongada pode causar dermatite. A inalação de vapores deve ser evitada. Pode formar misturas explosivas no ar. O descarte adequado é necessário para evitar contaminação ambiental. |
Métodos para a síntese de N-vinilpirrolidona
Existem vários métodos para sintetizar NVP.
Um método comum de síntese de NVP envolve a reação de 2-pirrolidona com acetileno ou derivados de acetileno na presença de um catalisador, como paládio ou cobre, resultando na formação de NVP como produto principal.
Outro método de síntese envolve a reação da 2-pirrolidona com acetato de vinila ou cloroacetato de vinila na presença de um catalisador básico, levando à produção de NVP.
Uma abordagem diferente é reagir a 2-pirrolidona com cloreto de vinil ou cloreto de vinilideno na presença de um catalisador básico, resultando na formação de NVP.
Além disso, a NVP pode ser sintetizada pela reação da 2-pirrolidona com a acroleína ou seus derivados na presença de um catalisador ácido forte, levando à formação de NVP.
É importante ressaltar que a síntese de NVP requer um controle cuidadoso das condições de reação, como temperatura, concentração de catalisador e tempo de reação, para garantir alto rendimento e pureza. Além disso, etapas de purificação, como destilação ou recristalização, podem ser utilizadas para obter NVP pura.
Usos da N-vinilpirrolidona
A N-vinilpirrolidona (NVP) é amplamente utilizada em diversas indústrias devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão algumas aplicações principais do NVP:
- O NVP possui excelentes propriedades adesivas e capacidade de formação de filme, tornando-o um componente crucial em adesivos e revestimentos.
- A indústria farmacêutica depende da NVP como ingrediente essencial na formulação de produtos farmacêuticos, tais como sistemas de liberação controlada, sistemas de distribuição de medicamentos e solubilizantes para medicamentos pouco solúveis.
- As formulações cosméticas, incluindo produtos de styling, utilizam NVP para melhorar a adesão, a formação de película e a retenção de humidade.
- A indústria têxtil utiliza NVP como transportador de corante e componente em tratamentos de tecidos para melhorar a absorção do corante e a solidez da cor.
- NVP é um monômero chave na síntese de vários polímeros, incluindo a polivinilpirrolidona (PVP), que encontra aplicações em adesivos, revestimentos, produtos farmacêuticos e produtos de cuidados pessoais.
- A indústria fotográfica utiliza NVP na produção de filmes e papéis fotográficos como colóide protetor e modificador de viscosidade.
- Nos processos de tratamento de água, o NVP atua como dispersante e inibidor de incrustações, inibindo a formação de incrustações minerais.
- A indústria eletrônica utiliza NVP na fabricação de componentes eletrônicos e circuitos impressos como material resistente à solda e modificador de superfície.
- Produtos agrícolas, como produtos químicos para proteção de cultivos e revestimentos de sementes, usam formulações baseadas em NVP.
- Na indústria do petróleo, o NVP atua como modificador de viscosidade e componente em fluidos de perfuração.
Questões:
P: Para que são usados HEMA e N-vinilpirrolidona em lentes de contato?
R: HEMA (metacrilato de hidroxietila) é usado como material principal em lentes de contato gelatinosas, enquanto NVP é usado como comonômero para melhorar a absorção de água e a permeabilidade ao oxigênio.
P: Quais são os usos da N-Vinil-2-Pirrolidona?
R: A N-Vinil-2-Pirrolidona é usada em uma variedade de aplicações, incluindo adesivos, revestimentos, produtos farmacêuticos, cosméticos e como precursor na síntese de polímeros.
P: O ânion N-vinilpirrolidona é sensível?
R: Não, o NVP não responde inerentemente aos ânions, mas pode ser modificado ou funcionalizado para exibir um comportamento responsivo aos ânions.
P: Como a N-Vinil-2-Pirrolidona pode ser preparada a partir de 2-Pirrolidona e acetileno?
R: A N-vinil-2-pirrolidona é sintetizada pela reação de 2-pirrolidona com acetileno na presença de um catalisador adequado, como paládio ou cobre.
P: O que é o polímero N-vinilpirrolidona?
R: Polímero NVP refere-se a um polímero formado pela polimerização de monômeros NVP, frequentemente usado em aplicações como adesivos, revestimentos e sistemas de distribuição de medicamentos.
P: Qual é a solubilidade do álcool polivinílico em N-vinilpirrolidona?
R: O álcool polivinílico é altamente solúvel em NVP, formando uma solução homogênea devido à sua natureza polar compatível.