Metoxibenzeno, também conhecido como anisol, é um composto aromático com um grupo metoxi (-OCH3) ligado a um anel benzênico. É comumente usado como solvente e agente aromatizante.
| Nome IUPAC | Metoxibenzeno |
| Fórmula molecular | C7H8O |
| Número CAS | 100-66-3 |
| Sinônimos | Anisol, metoxibenzeno, metilanisol, éter metilfenílico, fenoximetano, álcool anisílico, anisol, éter fenilmetílico |
| InChI | InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
Densidade de anisol g/ml
O metoxibenzeno tem uma densidade de 0,995 g/mL à temperatura ambiente. Densidade é a massa de uma substância por unidade de volume e é uma propriedade física importante na determinação da pureza e concentração de uma amostra. O metoxibenzeno é menos denso que a água, que tem densidade de 1 g/mL, e ligeiramente menos denso que o benzeno (0,879 g/mL).
Massa molar de metoxibenzeno
O metoxibenzeno tem massa molar de 108,14 g/mol. Massa molar é a massa de um mol de uma substância e é calculada somando os pesos atômicos de todos os átomos da molécula. No metoxibenzeno, a fórmula molecular é C7H8O, que contém um total de 7 átomos de carbono, 8 átomos de hidrogênio e 1 átomo de oxigênio. A massa molar do metoxibenzeno é útil para calcular a quantidade de substância em uma determinada amostra, bem como para converter entre moles, massa e volume.
Ponto de ebulição do metoxibenzeno
O metoxibenzeno tem um ponto de ebulição de 154,2°C (309,6°F). O ponto de ebulição é a temperatura na qual a pressão de vapor de um líquido se iguala à pressão externa, permitindo que o líquido se transforme em gás. O metoxibenzeno é um líquido relativamente volátil, o que significa que evapora facilmente à temperatura ambiente. Seu ponto de ebulição é superior ao do benzeno (80,1 °C) devido à presença do grupo metoxi (-OCH3), que aumenta as forças intermoleculares entre as moléculas.
Ponto de fusão do metoxibenzeno
O metoxibenzeno tem um ponto de fusão de -37,5°C (-35,5°F). O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância sólida passa para o estado líquido. O metoxibenzeno é um líquido incolor à temperatura ambiente, mas pode solidificar a baixas temperaturas. A presença do grupo metoxi reduz o ponto de fusão do metoxibenzeno em comparação com o benzeno, que tem um ponto de fusão de 5,5 °C.
Peso molecular do metoxibenzeno
O metoxibenzeno tem um peso molecular de 108,14 g/mol. O peso molecular é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula. É um parâmetro útil para calcular a estequiometria de reações químicas e para converter entre moles, massa e volume.
Estrutura do metoxibenzeno
O metoxibenzeno possui uma estrutura que consiste em um anel benzênico com um grupo metoxi (-OCH3) ligado a um dos átomos de carbono. O grupo metoxi é um grupo metila (-CH3) ligado a um átomo de oxigênio (-O), que por sua vez está ligado ao anel benzênico. O metoxibenzeno é um composto aromático, o que significa que possui uma estrutura cíclica planar com ligações simples e duplas alternadas.
Fórmula metoxibenzeno
O metoxibenzeno possui fórmula molecular C7H8O, que indica o número e os tipos de átomos da molécula. A fórmula pode ser usada para calcular a massa molar, densidade e outras propriedades físicas do metoxibenzeno. Além de sua fórmula molecular, o metoxibenzeno também é conhecido por vários nomes comuns e sinônimos, incluindo anisol, éter metilfenílico e fenoximetano.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,995g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Aromático, doce, agradável |
| Massa molar | 108,14 g/mol |
| Densidade | 0,995g/ml |
| Ponto de fusão | -37,5°C (-35,5°F) |
| Ponto de ebulição | 154,2°C (309,6°F) |
| Ponto flash | 58°C (136,4°F) |
| Solubilidade em Água | 1,41 g/L a 20°C |
| Solubilidade | Miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio |
| Pressão de vapor | 1,44 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,74 (ar = 1) |
| pKa | 17 |
| pH | Não aplicável |
Segurança e perigos do metoxibenzeno
O metoxibenzeno, também conhecido como anisol, é geralmente considerado uma substância de risco baixo a moderado. No entanto, pode causar irritação nos olhos, pele e sistema respiratório após exposição. O metoxibenzeno também é inflamável e pode pegar fogo se exposto ao calor ou a uma fonte de ignição. Também pode emitir gases tóxicos quando queimado. A exposição prolongada ao metoxibenzeno pode causar danos ao fígado e aos rins. É importante seguir as precauções de segurança adequadas ao manusear ou trabalhar com metoxibenzeno, incluindo o uso de equipamento de proteção adequado e o armazenamento em local fresco, seco e bem ventilado, longe de fontes de calor e inflamação.
| Símbolos de perigo | XI |
| Descrição de segurança | S24/25: Evitar contato com a pele e os olhos. S37/39: Usar luvas e proteção ocular/facial adequadas. |
| Identificadores AN | ONU 2222 |
| Código SH | 29093000 |
| Classe de perigo | 3 |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Pode causar irritação nos olhos, pele e sistema respiratório. A exposição a longo prazo pode causar danos ao fígado e aos rins. |
Métodos para a síntese de metoxibenzeno
O anisol pode ser sintetizado por vários métodos, incluindo metilação do fenol com sulfato de dimetila ou cloreto de metila na presença de uma base forte, como o hidróxido de sódio. Outro método é fazer reagir o anisaldeído com um agente redutor, tal como borohidreto de sódio, para obter o anisol.
Uma reação de Gattermann modificada também pode ser usada para sintetizar o anisol, que envolve a reação do anisol com cianeto de hidrogênio e cloreto de hidrogênio na presença de pó de cobre. Este método é útil para produzir anisol em grandes quantidades.
Além disso, o anisol pode ser produzido pela síntese do éter de Williamson pela reação do metóxido de sódio com bromobenzeno. Esta reação resulta na formação de anisol e brometo de sódio como subproduto.
Outros métodos de síntese de anisol incluem o uso de diazometano, metanólise de acetato de fenila e alquilação de fenóxido de sódio com iodeto de metila.
A escolha do método de síntese depende da pureza desejada, do rendimento e da quantidade de anisol necessária para uma aplicação específica. Deve-se ter cuidado durante a síntese para garantir que as precauções de segurança apropriadas sejam seguidas e que seja usado equipamento de proteção adequado para evitar o contato com o anisol.
Usos do metoxibenzeno
O anisol, também conhecido como anisol, tem uma ampla gama de utilizações em diversos setores. Uma de suas principais aplicações é como solvente, principalmente na produção de resinas, vernizes e lacas. Também é utilizado na fabricação de diversos produtos farmacêuticos, inclusive aspirina, como aromatizante e na produção de perfumes e fragrâncias.
O anisol também é utilizado como intermediário na produção de outros produtos químicos, como a p-anisidina, um componente chave na produção de corantes azo. Também é utilizado como matéria-prima para a síntese de outros derivados de anisol, incluindo p-metoxifenol e ácido p-metoxicinâmico, que possuem ampla gama de aplicações na indústria química.
No laboratório, o Anisol é utilizado como padrão em cromatografia gasosa e espectrometria de massa. Também é usado como material de referência para espectroscopia.
Além disso, o anisol é utilizado na produção de diversos sabores e fragrâncias, inclusive a vanilina, que é utilizada como aromatizante em alimentos e bebidas. No geral, a natureza versátil do anisol o torna um produto químico valioso em diversas aplicações, especialmente nas indústrias química, farmacêutica e de fragrâncias.