Furfural é um composto orgânico derivado de materiais vegetais. É utilizado em diversas indústrias, incluindo farmacêutica, resinas e combustíveis devido à sua versatilidade e natureza renovável.
| Nome IUPAC | Furano-2-carbaldeído |
| Fórmula molecular | C5H4O2 |
| Número CAS | 98-01-1 |
| Sinônimos | Furfuraldeído; 2-Furaldeído; 2-formilfurano, 2-furancarboxaldeído |
| InChi | InChI=1S/C5H4O2/c6-5-1-2-7-4-3-5/h1-4H |
Propriedades do furfural
Fórmula Furfural
A fórmula química do furfural ou furfuraldeído é C5H4O2. Representa o arranjo específico dos átomos dentro da molécula, indicando a presença de cinco átomos de carbono, quatro átomos de hidrogênio e dois átomos de oxigênio. Esta fórmula é essencial para a compreensão da composição e estrutura molecular do composto, facilitando assim diversos processos químicos e aplicações.
Massa Molar Furfural
A massa molar do furfuraldeído é calculada somando as massas atômicas de cada elemento presente em sua fórmula química. Com uma fórmula molecular de C5H4O2, a massa molar do furfuraldeído é de aproximadamente 96,08 gramas por mol (g/mol). Esta informação é crucial para determinar a quantidade de furfuraldeído numa determinada amostra durante reações químicas e processos industriais.
Ponto de ebulição do furfural
O furfuraldeído tem um ponto de ebulição de aproximadamente 161-165°C (321-329°F). Esta temperatura indica o ponto em que a substância líquida muda para o estado de vapor à pressão atmosférica. Compreender o ponto de ebulição é essencial em aplicações onde o furfuraldeído deve ser vaporizado ou destilado.
Ponto de fusão furfural
O ponto de fusão do furfuraldeído é de aproximadamente -36,5°C (-33,7°F). Esta temperatura indica o ponto em que a forma sólida do furfuraldeído se transforma em líquido. Conhecer o ponto de fusão é importante para armazenamento, manuseio e processamento do composto em aplicações de estado sólido.
Densidade de furfural g/mL
A densidade do furfuraldeído é de aproximadamente 1,159 gramas por mililitro (g/mL). A densidade mede a massa de uma substância por unidade de volume. Este valor é valioso na determinação do espaço ocupado pelo furfural e desempenha um papel crucial no seu armazenamento, transporte e utilização em diversas indústrias.
Peso Molecular do Furfural
O peso molecular do furfuraldeído, também chamado de massa molar, é de aproximadamente 96,08 g/mol. Este valor representa a massa de um mol de moléculas de furfuraldeído e facilita cálculos estequiométricos e determinação de quantidades de reagentes.
Estrutura do furfural
O furfuraldeído possui uma estrutura cíclica conhecida como anel furano, composta por quatro átomos de carbono e um átomo de oxigênio. O quinto carbono forma um grupo aldeído. O arranjo dos átomos confere ao furfuraldeído suas propriedades aromáticas e aldeídas, tornando-o valioso na síntese química.
Solubilidade do furfural
O furfuraldeído é pouco solúvel em água. Dissolve-se melhor em solventes orgânicos, como etanol e éter dietílico. Compreender sua solubilidade é essencial para formular soluções adequadas e controlar sua concentração em diversas aplicações, inclusive como solvente e intermediário químico.
| Aparência | Líquido incolor a amarelo |
| Gravidade Específica | 1.159g/ml |
| Cor | Incolor a amarelo |
| Cheiro | Aromático, Amêndoa |
| Massa molar | 96,08 g/mol |
| Densidade | 1.159g/ml |
| Ponto de fusão | -36,5°C (-33,7°F) |
| Ponto de ebulição | 161-165°C (321-329°F) |
| Ponto flash | 60°C (140°F) |
| Solubilidade em Água | Pouco solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol e éter dietílico |
| Pressão de vapor | 4,5 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,29 (ar = 1) |
| pKa | 7.1 |
| pH | 4,5-5,5 |
Segurança e perigos do furfural
O furfuraldeído apresenta certos riscos de segurança que requerem manuseio e precauções adequadas. É um líquido inflamável com um ponto de inflamação de 60°C (140°F), o que torna provável a sua ignição. A inalação de vapores pode causar irritação respiratória e tontura. O contato direto com a pele e os olhos pode causar irritação e vermelhidão. Para garantir a segurança, utilize ventilação adequada e equipamento de proteção individual ao manusear furfuraldeído. Mantenha-o longe de fontes de calor ou chamas abertas. Se derramado, limpe imediatamente usando materiais absorventes apropriados. Treinamento e conscientização adequados são essenciais para minimizar os riscos associados ao manuseio do furfural.
| Símbolos de perigo | Inflamável |
| Descrição de segurança | Líquido inflamável. Evite contato direto. Usar em uma área bem ventilada. Mantenha longe do calor e de chamas abertas. |
| Números de identificação da ONU | ONU 1199 |
| Código SH | 29321100 |
| Classe de perigo | Classe 3 – Líquidos inflamáveis |
| Grupo de embalagem | GE II |
| Toxicidade | Pode causar irritação e tontura se inalado. Irritante para a pele e os olhos. |
Métodos de síntese de furfural
Na síntese do furfuraldeído, existem diferentes métodos.
Uma dessas abordagens comuns é catalisar a desidratação induzida por ácido de pentoses, como xilose e arabinose, que vêm de resíduos agrícolas como sabugo de milho ou bagaço. Neste processo, os açúcares pentoses sofrem desidratação na presença de um catalisador ácido forte, geralmente ácido sulfúrico, a temperaturas elevadas. O ácido remove a água das moléculas de açúcar, levando à formação de furfuraldeído.
Outro método é oxidar o álcool furfurílico na fase vapor, obtido pela redução do próprio furfuraldeído. A oxidação em fase de vapor usa ar ou oxigênio como agente oxidante e catalisadores como óxidos metálicos para converter o álcool furfurílico de volta em furfuraldeído.
Além disso, a produção de furfuraldeído a partir de biomassa tem chamado a atenção, envolvendo a utilização de diversos materiais lignocelulósicos, como sabugo de milho, casca de arroz ou bagaço de cana-de-açúcar. Posteriormente, essas matérias-primas passam por diversos processos como hidrólise, extração por solvente e desidratação, resultando na produção de furfuraldeído.
Cada um destes métodos de síntese desempenha um papel crucial no aproveitamento do potencial do furfuraldeído como plataforma química renovável e versátil, abrindo caminho para caminhos de produção sustentáveis na indústria química.
Usos do furfural
O furfuraldeído encontra uma ampla gama de aplicações devido à sua natureza versátil e propriedades únicas. Aqui estão alguns usos comuns:
- Solvente: O furfuraldeído é utilizado como solvente em diversos processos químicos, incluindo extração de lubrificantes, resinas e ceras.
- Farmacêuticos: Atua como precursor na síntese de diversos compostos farmacêuticos, contribuindo para o desenvolvimento de medicamentos.
- Produtos químicos agrícolas: É um elemento chave na produção de pesticidas, herbicidas e fungicidas para proteger as culturas.
- Inibidor de corrosão: O furfuraldeído funciona como um inibidor de corrosão para metais, evitando sua deterioração em diversos ambientes industriais.
- Agente aromatizante: Suas propriedades aromáticas o tornam adequado para realçar os sabores de produtos alimentícios e bebidas.
- Aditivo de Combustível: Serve como aditivo na gasolina e nos combustíveis diesel, melhorando assim sua eficiência de combustão.
- Produção de resinas: O furfuraldeído desempenha um papel essencial na fabricação de resinas furânicas, que encontram aplicações em adesivos, ligantes e fundições.
- Indústria da Borracha: A indústria da borracha utiliza furfuraldeído para melhorar o processo de vulcanização e melhorar as propriedades da borracha.
- Recurso renovável: o furfuraldeído, derivado da biomassa, oferece uma alternativa ecológica aos produtos petroquímicos para aplicações específicas.
- Plásticos: Os fabricantes desenvolveram plásticos à base de furfural para vários produtos, incluindo materiais de embalagem.
Estas diversas aplicações destacam a importância do furfural como um composto valioso em diversas indústrias, contribuindo para o desenvolvimento de soluções sustentáveis e inovadoras.
Questões:
P: Como converter lignocelulose em furfural?
R: A lignocelulose pode ser convertida em furfuraldeído submetendo-a à desidratação catalisada por ácido, onde os açúcares pentoses são convertidos em furfuraldeído.
P: Quantas reações de desidratação ocorrem ao converter uma molécula de aldopentose em furfural?
R: Ao converter a aldopentose em furfuraldeído, ocorrem quatro reações de desidratação.
P: Quanta desidratação deve ocorrer para que o furfural se forme a partir de uma furanose?
R: Duas desidratações são necessárias para que um furfuraldeído se forme a partir de uma furanose.
P: Onde o furfural é encontrado na natureza?
R: O furfuraldeído é encontrado naturalmente em certas plantas, resíduos agrícolas e diversas fontes de biomassa.
P: O que é furfural?
R: O furfuraldeído é um composto orgânico derivado de materiais vegetais, possuindo natureza aromática e aldeídica.
P: O furfural é um fenol?
R: Não, o furfuraldeído não é um fenol. É um composto aldeído com estrutura em anel furano.
P: O furfural é um tanino?
R: Não, o furfuraldeído não é um tanino. Os taninos são uma classe diferente de compostos encontrados nas plantas.