O fumarato de dimetila (DMF) é um composto usado medicinalmente para tratar a esclerose múltipla. Reduz a inflamação e as taxas de recaída, modulando o sistema imunológico.
| Nome da IUPAC | Éster dimetílico do ácido (E)-but-2-enodióico |
| Fórmula molecular | C6H8O4 |
| Número CAS | 624-49-7 |
| Sinônimos | DMF, Bioban, Fumaderm, Tecfidera, Dimetil (E)-butenodioato |
| InChI | InChI=1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
Propriedades do fumarato de dimetila
Fórmula de fumarato de dimetila
A fórmula química do fumarato de dimetila é C6H8O4. Representa o arranjo específico e os tipos de átomos presentes no composto, que é composto por 6 átomos de carbono (C), 8 átomos de hidrogênio (H) e 4 átomos de oxigênio (O). A fórmula fornece uma representação concisa da composição elementar do fumarato de dimetila.
Dimetil Fumarato Massa molar
A massa molar do DMF é calculada somando as massas atômicas de todos os seus elementos constituintes. Com uma fórmula molecular de C6H8O4, a massa molar é de aproximadamente 144,13 gramas por mol. Este valor é crucial para vários cálculos químicos e conversões envolvendo DMF.
Ponto de ebulição do fumarato de dimetila
O DMF tem um ponto de ebulição de aproximadamente 191 graus Celsius (376 graus Fahrenheit). Ponto de ebulição significa a temperatura na qual o composto líquido passa para o estado gasoso e, no caso do DMF, isso acontece nessa temperatura específica.
Fumarato de dimetila Ponto de fusão
O ponto de fusão do DMF é de aproximadamente 102 graus Celsius (216 graus Fahrenheit). Esta temperatura representa o ponto em que a forma sólida do composto muda para o estado líquido. O DMF sofre esta mudança de fase no ponto de fusão especificado.
Densidade de fumarato de dimetila g/mL
O DMF tem uma densidade de aproximadamente 1,30 gramas por mililitro (g/mL). A densidade é uma medida da massa contida em um volume específico de uma substância. No caso do DMF indica a concentração mássica em cada mililitro do composto.
Peso molecular do fumarato de dimetila
O peso molecular do DMF, também chamado de massa molar, é de aproximadamente 144,13 gramas por mol. É a soma dos pesos atômicos de todos os átomos presentes em uma molécula de DMF. O peso molecular é crucial para vários cálculos e análises químicas.
Estrutura do fumarato de dimetila
A estrutura do DMF consiste em dois grupos metil (CH3) ligados a uma porção central fumarato. A porção fumarato consiste em dois grupos carboxilato unidos por uma ligação dupla. Este arranjo confere ao DMF sua forma e propriedades químicas características.
Solubilidade do fumarato de dimetila
O DMF é pouco solúvel em água, mas se dissolve facilmente em solventes orgânicos como etanol ou metanol. Essa solubilidade limitada em água é um fator a ser considerado ao trabalhar com DMF e suas aplicações em diversas indústrias.
| Aparência | Cristais incolores ou pó branco |
| Gravidade Específica | 1h30 |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Inodoro |
| Massa molar | 144,13 g/mol |
| Densidade | 1,30g/ml |
| Ponto de fusão | 102°C (216°F) |
| Ponto de ebulição | 191°C (376°F) |
| Ponto flash | Não disponível |
| Solubilidade em Água | Pouco solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos (por exemplo, etanol, metanol) |
| Pressão de vapor | Não disponível |
| Densidade do vapor | Não disponível |
| pKa | Não disponível |
| pH | Não disponível |
Segurança e perigos do fumarato de dimetila
O DMF deve ser manuseado com cuidado para garantir a segurança. Pode causar irritação em caso de contato com a pele, olhos ou vias respiratórias. Recomenda-se ventilação adequada e equipamentos de proteção, como luvas e óculos de proteção, durante o uso. A ingestão ou inalação de DMF deve ser evitada, pois pode causar riscos à saúde. Em caso de exposição acidental, é necessária atenção médica imediata. É importante seguir as orientações adequadas de armazenamento e manter o composto longe de chamas ou fontes de calor. O cumprimento dos protocolos de segurança minimiza os riscos associados ao DMF.
| Símbolos de perigo | Nenhum |
| Descrição de segurança | Evite o contato com a pele, olhos e sistema respiratório. Garanta ventilação adequada. Use equipamento de proteção (luvas, óculos). Evite ingestão e inalação. Procure atendimento médico imediatamente se exposto. Manter afastado de chamas abertas ou fontes de calor. |
| Números de identificação da ONU | Não aplicável |
| Código SH | 2917.19.90 |
| Classe de perigo | Não classificado |
| Grupo de embalagem | Não aplicável |
| Toxicidade | Pode causar irritação na pele e nos olhos. Evite ingestão e inalação. |
Métodos para a síntese de fumarato de dimetila
Existem diferentes métodos para sintetizar DMF.
Uma abordagem comum envolve a esterificação do ácido fumárico utilizando metanol . Nesta reação, o ácido sulfúrico ou ácido p-toluenossulfônico serve como catalisador ácido para combinar o ácido fumárico com o metanol . A reação ocorre sob condições de refluxo, geralmente a temperatura elevada, para facilitar o processo de esterificação. O catalisador ácido promove ativamente a reação, facilitando a remoção de água, que causa como subproduto.
Outro método envolve a reação do anidrido maleico com metanol . O anidrido maleico e o metanol reagem na presença de um catalisador ácido, tal como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico, para produzir DMF. A reação ocorre através da abertura do anel anidrido cíclico e subsequente esterificação.
Para preparar DMF, uma reação de transesterificação pode ser realizada utilizando maleato de dimetila. Neste processo, o maleato de dimetila reage com o metanol enquanto um catalisador, como metóxido de sódio ou hidróxido de potássio , está presente. A reação de transesterificação leva à formação de DMF.
Esses métodos de síntese fornecem rotas para obter DMF em laboratório ou em ambiente industrial. Fatores como eficiência, rendimento e disponibilidade de matéria-prima determinam a escolha de cada método, pois cada método tem suas vantagens. O controle adequado das condições de reação e das etapas de purificação é importante para garantir a pureza e a qualidade desejadas do DMF sintetizado.
Usos do Fumarato de Dimetila
O DMF encontra aplicações em diversos campos devido às suas diversas propriedades. Aqui estão alguns usos do DMF:
- Tratamento da esclerose múltipla: O FDA aprovou o DMF como medicamento para tratar formas recorrentes de esclerose múltipla. Ajuda a reduzir as taxas de recaída e inflamação, modulando o sistema imunológico.
- Indústria farmacêutica: Os compostos farmacêuticos utilizam DMF como intermediário em sua síntese. Serve de base para a produção de diversos medicamentos.
- Agente antimicrobiano: DMF demonstra propriedades antimicrobianas. Encontra aplicação como conservante em produtos como tintas, revestimentos e adesivos. Ajuda a inibir o crescimento de microorganismos e a prevenir a deterioração.
- Indústria Têxtil: A indústria têxtil utiliza DMF como um potente biocida para inibir o crescimento de mofo e fungos nos tecidos durante o armazenamento e transporte.
- Móveis e artigos de couro: Na produção de móveis, artigos de couro e calçados, os fabricantes usam DMF como inibidor de mofo. Ajuda a proteger esses itens contra danos microbianos durante o armazenamento e transporte.
- Estabilizador de polímero: O DMF atua como estabilizador e antioxidante em polímeros, como polipropileno e polietileno. Isso ajuda a melhorar sua estabilidade térmica e prolongar sua vida útil.
- Reagente Químico: Várias reações químicas, incluindo esterificações e transesterificações, usam DMF como reagente. Facilita a síntese de ésteres e outros compostos orgânicos.
Estes são apenas alguns exemplos das diversas aplicações do DMF em todos os setores. Suas propriedades únicas o tornam um composto valioso na medicina, fabricação, conservação e química.
Questões:
P: Como removo o fumarato de dimetila dos móveis?
R: O DMF pode ser removido dos móveis limpando as áreas afetadas com uma solução de sabão neutro ou usando um agente de limpeza desenvolvido especificamente para remover manchas e resíduos.
P: Qual é mais polar, maleato de dietila ou fumarato de dimetila?
R: O DMF é mais polar que o maleato de dietila devido à presença de grupos carbonila que retiram elétrons em sua estrutura.
P: Para que é usado o fumarato de dimetila?
R: O DMF é utilizado no tratamento da esclerose múltipla e também encontra aplicações na indústria farmacêutica, como conservante, bem como nas indústrias têxteis e de polímeros.
P: Quais são os dois grupos funcionais presentes no maleato de dimetila e no fumarato de dimetila?
R: Maleato de dimetila e DMF contêm grupos funcionais éster e alceno.
P: Você pode ser alérgico ao cheiro de fumarato de dimetila?
R: Sim, algumas pessoas podem desenvolver reações alérgicas ao cheiro do DMF, resultando em sintomas como irritação da pele, problemas respiratórios ou dermatite alérgica.
P: O maleato de dimetila e o fumarato de dimetila são reversíveis?
R: Não, o maleato de dimetila e o DMF não são reversíveis. São isômeros diferentes do mesmo composto e não se interconvertem facilmente.
P: Que técnica de laboratório você usará para purificar o produto da reação, fumarato de dimetila?
R: A destilação é comumente usada para purificar o produto da reação DMF, separando-o das impurezas com base nas diferenças nos pontos de ebulição.