O éter etilvinílico (C4H8O) é um composto orgânico volátil utilizado como solvente e na produção de polímeros. Tem um odor agradável e é inflamável.
| Nome IUPAC | Etoxietileno |
| Fórmula molecular | C4H8O |
| Número CAS | 109-92-2 |
| Sinônimos | Éter vinílico etílico, etoxietileno, EVE, EEE, VEVE |
| InChI | InChI=1S/C4H8O/c1-2-5-4-3-6-1/h1-4H2 |
Propriedades do éter etilvinílico
Fórmula de éter etilvinílico
A fórmula química do etoxietileno é C4H8O. Representa a composição deste composto, indicando que contém quatro átomos de carbono, oito átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio.
Massa molar de éter etilvinílico
A massa molar do etoxietileno é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. Neste caso é aproximadamente 72,11 gramas por mol. A massa molar é usada para determinar a quantidade de substância presente em uma determinada amostra.
Ponto de ebulição do éter etilvinílico
O etoxietileno tem um ponto de ebulição de cerca de 35 a 36 graus Celsius (95 a 97 graus Fahrenheit). Este ponto de ebulição relativamente baixo sugere que pode facilmente vaporizar e mudar para um estado gasoso quando aquecido.
Éter etilvinílico Ponto de fusão
O ponto de fusão do etoxietileno é de aproximadamente -102 graus Celsius (-152 graus Fahrenheit). Isso indica que é um composto volátil que existe na forma líquida à temperatura ambiente e se transforma em sólido em temperaturas muito baixas.
Densidade de éter etilvinílico g/mL
A densidade do etoxietileno é de aproximadamente 0,73 gramas por mililitro. Este valor significa a massa do composto por unidade de volume. A densidade de uma substância é importante para diversas aplicações, incluindo a determinação de sua flutuabilidade e solubilidade.
Peso molecular do éter etilvinílico
O peso molecular do etoxietileno é de aproximadamente 72,11 gramas por mol. Representa a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula. O peso molecular é crucial em vários cálculos químicos, como estequiometria e determinação de concentrações.
Estrutura do éter etilvinílico
O etoxietileno consiste em uma cadeia de carbono com quatro átomos de carbono (C4), um átomo de oxigênio (O) e um grupo etil (-C2H5) ligado a um grupo vinil (-CH=CH2). A estrutura se assemelha a uma cadeia linear de carbono com um átomo de oxigênio no meio, conectado a dois grupos de carbono.
Solubilidade do éter etilvinílico
O etoxietileno é moderadamente solúvel em água, com uma solubilidade de aproximadamente 6,2 gramas por 100 mililitros a 25 graus Celsius (77 graus Fahrenheit). No entanto, apresenta melhor solubilidade em solventes orgânicos como etanol e acetona. A solubilidade do etoxietileno é influenciada pela sua polaridade e pelas suas interações moleculares com as moléculas do solvente.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,73g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Prazeroso |
| Massa molar | 72,11 g/mol |
| Densidade | 0,73g/ml |
| Ponto de fusão | -102ºC |
| Ponto de ebulição | 35-36°C |
| Ponto flash | -20ºC |
| Solubilidade em Água | Moderado |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol, acetona |
| Pressão de vapor | 159 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 2,5 (ar = 1) |
| pKa | 12,7 |
| pH | Neutro |
Segurança e perigos do éter etilvinílico
O etoxietileno apresenta alguns riscos de segurança e deve ser manuseado com cautela. É altamente inflamável, com um ponto de inflamação de -20 graus Celsius (-4 graus Fahrenheit), o que significa que pode inflamar-se facilmente. Deve ser mantido longe de chamas abertas, faíscas e fontes de calor. O composto também pode causar irritação na pele, olhos e sistema respiratório por contato ou inalação. É necessária ventilação adequada para minimizar a exposição. O etoxietileno deve ser armazenado em recipientes bem fechados, longe de substâncias incompatíveis. É importante seguir os procedimentos de manuseamento adequados, usar equipamento de proteção adequado e consultar as fichas de dados de segurança para obter informações de segurança completas.
| Símbolos de perigo | Inflamável (F) |
| Descrição de segurança | Manter afastado do calor/faísca/chama aberta. Use em áreas bem ventiladas. Evite o contato com os olhos, pele e roupas. |
| Números de identificação da ONU | ONU 1151 |
| Código SH | 29091900 |
| Classe de perigo | Classe 3 – Líquidos inflamáveis |
| Grupo de embalagem | GE II |
| Toxicidade | Pode causar irritação na pele, olhos e sistema respiratório. Evite exposição prolongada ou repetida. |
Métodos para a síntese de éter etilvinílico
Vários métodos podem sintetizar etoxietileno. Uma abordagem comum envolve a reação entre etanol e acetileno na presença de um catalisador básico forte, como o hidróxido de potássio (KOH). A reação ocorre por meio de um processo de eliminação, no qual o grupo hidroxila (-OH) do etanol se combina com um átomo de hidrogênio da molécula de acetileno , formando água. A formação da ligação éter vinílico entre a molécula de acetileno e o grupo -C2H5 restante do etanol segue esta etapa.
Outro método envolve a reação entre álcool etílico e acetato de vinila na presença de um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico (H2SO4). O catalisador ácido contribui para o processo de esterificação, no qual o álcool e o ácido se combinam para formar um composto éster. Neste caso, o éster resultante sofre posterior decomposição térmica, levando à formação de etoxietileno.
A reação entre álcool etílico e acetileno na presença de um catalisador de paládio pode preparar etoxietileno. Este método, conhecido como reação de acoplamento catalisada por Pd, permite a conversão direta de álcool e acetileno no éter vinílico desejado.
Esses métodos de síntese abrem caminho para a produção de etoxietileno, que encontra aplicações em diversas indústrias, como fabricação de polímeros, solventes e intermediários químicos. O manuseio adequado e o cumprimento dos protocolos de segurança são essenciais durante o processo de síntese devido à inflamabilidade e aos riscos potenciais associados ao etoxietileno.
Usos do éter etilvinílico
Aqui estão alguns dos usos comuns do etoxietileno devido às suas propriedades únicas:
- Solvente: O etoxietileno é utilizado como solvente para diversos compostos orgânicos, principalmente na produção de resinas, vernizes e lacas.
- Polimerização: Atua como monômero na síntese de diversos polímeros, como poli(éter vinílico) e poli(etoxietileno), que encontram aplicações em adesivos, revestimentos e modificadores de superfície.
- Intermediários químicos: Atua como precursor para a síntese de outros compostos. Ele sofre diversas reações químicas para produzir intermediários valiosos utilizados nas indústrias farmacêutica, agroquímica e de perfumaria.
- Aditivo de combustível: As indústrias utilizam-no como aditivo na gasolina para melhorar a eficiência da combustão e reduzir as emissões.
- Reagente de laboratório: Serve como reagente em síntese orgânica, principalmente na preparação de compostos vinílicos, éteres e outras moléculas orgânicas funcionalizadas.
- Sabor e Fragrância: Desempenha um papel na produção de sabores e fragrâncias artificiais, conferindo odores agradáveis e desejáveis a diversos produtos de consumo.
- Pesquisa Química: Encontra aplicação como composto de referência em técnicas de análise química, como cromatografia gasosa e espectroscopia.
- Solvente de extração: Serve como solvente para extração de produtos naturais, como óleos essenciais e aromas.
A natureza versátil do etoxietileno permite que ele contribua para diversas indústrias, cumprindo funções que vão desde solventes e monômeros até reagentes e aditivos.
Questões:
P: O éter etilvinílico pode ser conjugado?
R: Não, o etoxietileno não apresenta conjugação devido à ausência de ligações pi conjugadas em sua estrutura.
P: Qual é o papel do éter etilvinílico nas reações ROMP?
R: O etoxietileno atua como comonômero nas reações de polimerização por metátese por abertura de anel (ROMP), participando da formação de polímeros com propriedades e estruturas únicas.
P: Álcool éter etílico vinílico?
R: O etoxietileno não possui grupo funcional álcool; é um composto de éter.
P: Espectro IR do éter etilvinílico?
R: O espectro infravermelho (IR) do etoxietileno geralmente mostra picos característicos em torno de 3.000 a 3.100 cm ^ -1 (estiramento CH) e 1.600 a 1.650 cm ^ -1 (estiramento C = C).
P: Densidade do éter etilvinílico?
R: A densidade do etoxietileno é de aproximadamente 0,73 gramas por mililitro (g/mL).
P: O éter etilvinílico pode ser conjugado?
R: Não, o etoxietileno não apresenta conjugação devido à sua estrutura molecular sem ligações pi conjugadas.
P: Estabilidade do éter etilvinílico?
R: O etoxietileno é relativamente estável, mas deve ser manuseado e armazenado com cuidado devido à sua inflamabilidade e riscos potenciais.
P: Fabricantes de éter etilvinílico?
R: O etoxietileno é produzido por vários fabricantes e fornecedores de produtos químicos em todo o mundo, incluindo empresas de química fina e reagentes.