Epicloridrina (C3H5ClO) é um composto químico utilizado na produção de resinas epóxi, borracha sintética e outras aplicações industriais. É conhecido por seu odor forte e riscos potenciais à saúde.
| Nome da IUPAC | (clorometil)oxirano |
| Fórmula molecular | C3H5ClO |
| Número CAS | 106-89-8 |
| Sinônimos | Cloreto de glicidil, óxido de cloropropileno, 1-cloro-2,3-epoxipropano, alfa-epicloridrina |
| InChI | InChI=1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 |
Propriedades da epicloridrina
Fórmula de Epicloridrina
A fórmula da epicloridrina é C3H5ClO. Consiste em três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio, um átomo de cloro e um átomo de oxigênio. A fórmula representa a composição do composto e é utilizada para identificar sua estrutura química.
Massa molar de epicloridrina
A massa molar do cloreto de glicidil é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. Para cloreto de glicidil, a massa molar é de aproximadamente 92,5 gramas por mol. A massa molar é um parâmetro importante em cálculos químicos e determina a quantidade de substância presente em uma determinada amostra.
Ponto de ebulição da epicloridrina
O ponto de ebulição do cloreto de glicidil está entre 117 e 119 graus Celsius. Refere-se à temperatura na qual a forma líquida do composto muda para um gás à pressão atmosférica. O ponto de ebulição é uma característica chave usada para identificar e manipular o composto durante vários processos industriais.
Ponto de fusão da epicloridrina
O ponto de fusão do cloreto de glicidil é de aproximadamente -57 graus Celsius. Designa a temperatura na qual a forma sólida do composto se transforma em líquido. O ponto de fusão é crucial na determinação do estado físico do cloreto de glicidila sob diferentes condições.
Densidade de epicloridrina g/mL
A densidade do cloreto de glicidil é de aproximadamente 1,18 gramas por mililitro. A densidade representa a massa de uma substância por unidade de volume e é usada para determinar sua compactação ou concentração. A densidade do cloreto de glicidil fornece informações sobre seu comportamento físico e requisitos de manuseio.
Peso molecular da epicloridrina
O peso molecular do cloreto de glicidila é de aproximadamente 92,5 gramas por mol. É a soma dos pesos atômicos de todos os átomos presentes em uma molécula do composto. O peso molecular é usado em vários cálculos químicos, como na determinação da quantidade de substância em uma determinada amostra.
Estrutura da epicloridrina
A estrutura do cloreto de glicidil consiste em um anel de três membros com um átomo de oxigênio e dois átomos de carbono. Um dos átomos de carbono está ligado a um átomo de cloro, enquanto o outro átomo de carbono está conectado a um átomo de hidrogênio e forma uma cadeia com átomos de carbono adicionais. A estrutura é crucial para compreender a reatividade e o comportamento do composto.
Solubilidade da epicloridrina
O cloreto de glicidila é solúvel em vários solventes orgânicos, como acetona, acetato de etila e clorofórmio. No entanto, é pouco solúvel em água. Solubilidade refere-se à capacidade de uma substância se dissolver em um solvente específico. A solubilidade do cloreto de glicidil impacta suas aplicações e como ele interage com outras substâncias em diferentes ambientes.
| Aparência | Líquido límpido e incolor |
| Gravidade Específica | 1.180 – 1.183 g/ml a 25°C |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Forte, picante |
| Massa molar | 92,52 g/mol |
| Densidade | 1.180 – 1.183 g/ml a 25°C |
| Ponto de fusão | -57ºC |
| Ponto de ebulição | 117-119°C |
| Ponto flash | 31,7°C |
| Solubilidade em Água | Miscível |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 12,2 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,2 (ar = 1) |
| pKa | 13.7 |
| pH | Cerca de 6-7 |
Segurança e perigos da epicloridrina
O cloreto de glicidila apresenta riscos potenciais à segurança e deve ser manuseado com cautela. É classificado como uma substância perigosa devido às suas propriedades irritantes e corrosivas. O contato direto com o composto pode causar irritação na pele e nos olhos. A inalação de seus vapores pode causar irritação e danos respiratórios. O cloreto de glicidila tem um odor forte e pungente, que serve como sinal de alerta. A exposição prolongada ou repetida ao cloreto de glicidil tem sido associada a efeitos adversos à saúde, incluindo problemas respiratórios e gastrointestinais, bem como potenciais efeitos reprodutivos e de desenvolvimento. Ventilação adequada, roupas e equipamentos de proteção devem ser usados ao trabalhar com cloreto de glicidil para minimizar a exposição e garantir a segurança.
| Símbolos de perigo | Corrosivo, perigoso para a saúde |
| Descrição de segurança | – Provoca queimaduras graves na pele e lesões oculares – Pode causar irritação do trato respiratório – Nocivo por ingestão ou inalação – Tóxico para organismos aquáticos com efeitos a longo prazo |
| Números de identificação da ONU | ONU 2023 |
| Código SH | 2910.90.00 |
| Classe de perigo | Classe 8 – Substâncias corrosivas |
| Grupo de embalagem | GE II |
| Toxicidade | Tóxico e corrosivo |
Métodos para a síntese de epicloridrina
Vários métodos podem sintetizar cloreto de glicidil. Um método comum é clorar o cloreto de alila , onde o cloro gasoso reage com o cloreto de alila na presença de um catalisador como o ferro ou o cloreto de alumínio. A reação dá cloreto de glicidil como produto principal.
Outro método envolve a reação do glicerol com ácido clorídrico e hipoclorito de sódio. O glicerol sofre uma série de reações, incluindo cloração e desidrocloração, para produzir cloreto de glicidil.
Na síntese do cloreto de glicidila, o álcool alílico pode ser epoxidado. Esta reação utiliza peróxido de hidrogênio e um catalisador ácido, como ácido sulfúrico ou ácido p-toluenossulfônico. A epoxidação do álcool alílico forma o produto desejado, o cloreto de glicidila.
Além disso, a oxidação do cloropropeno pode produzir cloreto de glicidil. Para conseguir isto, o cloropropeno pode ser oxidado utilizando um agente oxidante tal como peróxido de hidrogénio ou ar na presença de um catalisador tal como sais de ferro ou cobre.
Esses métodos de síntese oferecem diferentes rotas para a produção de cloreto de glicidil, permitindo flexibilidade em aplicações industriais. É fundamental observar que o manuseio de materiais perigosos e o cumprimento dos protocolos de segurança são necessários para garantir o bem-estar dos trabalhadores e do meio ambiente.
Usos da epicloridrina
O cloreto de glicidila encontra aplicação em diversas indústrias devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos comuns do cloreto de glicidil:
- Resinas Epóxi: O cloreto de glicidila desempenha um papel crucial como matéria-prima na produção de resinas epóxi, que são amplamente utilizadas em revestimentos, adesivos, compósitos e materiais de isolamento elétrico.
- Borracha sintética: O cloreto de glicidila funciona como monômero na fabricação de borracha sintética, como a borracha de cloreto de glicidila (ECO), que possui excelente resistência a óleo e combustível, tornando-a adequada para vedações e tubos automotivos.
- Tratamento de Água: O cloreto de glicidila tem aplicação na síntese de floculantes catiônicos, essenciais aos processos de tratamento de água, auxiliando na remoção de sólidos em suspensão e contaminantes da água.
- Produtos farmacêuticos: O cloreto de glicidila serve como intermediário na indústria farmacêutica, principalmente na síntese de certos medicamentos, como compostos à base de glicerol e antibióticos.
- Indústria de Papel: A indústria de papel utiliza cloreto de glicidil como agente de resistência à umidade para melhorar a resistência e durabilidade do papel, permitindo seu uso em aplicações resistentes à umidade.
- Produtos Químicos Têxteis: O cloreto de glicidila contribui para a produção de auxiliares têxteis e intermediários de tingimento, conferindo propriedades desejáveis como maciez, solidez da cor e resistência a rugas.
- Extração por Solvente: O cloreto de glicidila atua como solvente em diversos processos de extração, especialmente para separar produtos naturais e produtos químicos de matérias-primas.
- Adesivos e Selantes: O cloreto de glicidila serve como componente na formulação de adesivos e selantes, proporcionando força de ligação robusta e resistência a produtos químicos e umidade.
A ampla gama de aplicações do cloreto de glicidila destaca sua importância em diversas indústrias, contribuindo para o desenvolvimento de produtos e materiais que melhoram o nosso dia a dia.
Questões:
P: Existe epicloridrina nos saquinhos de chá Pukka?
R: O cloreto de glicidila não é usado no processo de fabricação dos saquinhos de chá Pukka.
P: Como você lava a epicloridrina em uma reação de éter glicidílico?
R: Lavar a mistura de reação com um solvente adequado, tal como água ou uma solução aquosa, ajuda a remover o cloreto de glicidil residual do éter glicidílico.
P: Existe epicloridrina em cada saquinho de chá Lipton?
R: A presença de cloreto de glicidil em saquinhos de chá Lipton é improvável, pois não é um ingrediente comumente usado em saquinhos de chá.
P: Como rotovapar epicloridrina?
R: O cloreto de glicidila pode ser removido por evaporação rotativa (rotovap) sob pressão reduzida e temperatura elevada para facilitar sua evaporação.
P: Que marca de saquinhos de chá são tratados com epicloridrina?
R: A marca específica dos saquinhos de chá tratados com cloreto de glicidil não é mencionada ou conhecida, pois esta não é uma prática comum na indústria do chá.
P: Como fazer epicloridrina a partir de cloreto de alila?
R: O cloreto de glicidila pode ser produzido a partir do cloreto de alila por cloração usando cloro gasoso e um catalisador adequado, como cloreto de ferro ou alumínio.
P: Qual das seguintes rotas sintéticas é usada na indústria para produzir epicloridrina?
R: Um método industrial comum para produzir cloreto de glicidil é a cloração do cloreto de alil.
P: Quais polímeros são feitos de epicloridrina?
R: O cloreto de glicidil é usado na produção de polímeros como resinas epóxi e borracha de cloreto de glicidil (ECO).
P: Como lavar a epicloridrina em éter glicidílico?
R: Lavar o éter glicidílico com um solvente adequado, como água ou uma solução aquosa, pode ajudar a remover qualquer cloreto de glicidil residual.