O dimetilsulfóxido (DMSO) é um líquido incolor que tem a capacidade de dissolver compostos polares e apolares. É comumente usado como solvente em reações orgânicas e como crioprotetor na preservação celular.
| Nome IUPAC | Metilsulfinilmetano |
| Fórmula molecular | C2H6OS |
| Número CAS | 67-68-5 |
| Sinônimos | DMSO, metilsulfóxido, dimetilsulfóxido, sulfinilbis (metano), metano, sulfinilbis-, etc. |
| InChI | InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 |
Propriedades do dimetilsulfóxido
Fórmula de dimetilsulfóxido
A fórmula química do DMSO é C2H6OS. Consiste em dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e um átomo de enxofre, além de um átomo de oxigênio. Este composto líquido incolor é altamente polar e pode dissolver compostos polares e não polares, tornando-o um solvente versátil em muitas reações orgânicas.
Massa molar de dimetilsulfóxido
A massa molar do DMSO é 78,13 g/mol. Este valor representa a massa de um mol de moléculas de DMSO. É calculado somando as massas atômicas de todos os átomos constituintes da molécula. A massa molar é um parâmetro importante em muitos cálculos químicos, incluindo estequiometria, concentração de solução e determinação de peso molecular.
Ponto de ebulição do dimetilsulfóxido
O ponto de ebulição do DMSO é 189°C (372,2°F) à pressão padrão. Tem um ponto de ebulição relativamente alto devido à presença de fortes interações dipolo-dipolo entre suas moléculas. Esta propriedade o torna útil em diversas aplicações, como na produção de polímeros e produtos farmacêuticos.
Ponto de fusão de dimetilsulfóxido
O ponto de fusão do DMSO é 18,5°C (65,3°F) à pressão padrão. É um composto com baixo ponto de fusão, o que lhe permite permanecer líquido à temperatura ambiente. Esta propriedade o torna um solvente útil em diversas aplicações, principalmente na preservação de células e tecidos.
Densidade de dimetilsulfóxido g/mL
A densidade do DMSO é 1,10 g/mL em temperatura e pressão padrão. É um líquido relativamente denso, solúvel em água e em muitos outros solventes orgânicos. Esta propriedade o torna um solvente ideal para uma ampla gama de reações e processos químicos.
Peso molecular de dimetilsulfóxido
O peso molecular do DMSO é 78,13 g/mol. É a soma dos pesos atômicos de todos os átomos presentes na molécula. O peso molecular é um parâmetro importante em muitos cálculos químicos, principalmente para determinar a concentração de uma solução e o peso de uma substância.
Estrutura do dimetilsulfóxido
A estrutura do DMSO consiste em um átomo central de enxofre ligado a dois grupos metil e um átomo de oxigênio através de ligações covalentes. O átomo de enxofre possui um par de elétrons não ligantes, tornando a molécula altamente polar. Esta estrutura permite dissolver compostos polares e apolares, tornando-o um solvente versátil em muitas reações orgânicas.
Solubilidade do dimetilsulfóxido
DMSO é um composto altamente solúvel em muitos solventes orgânicos, incluindo água, etanol, acetona e clorofórmio. Sua alta solubilidade permite dissolver uma ampla gama de compostos, tornando-o um solvente útil em diversas aplicações, como na produção de produtos farmacêuticos e polímeros.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 1,10 g/mL a 25°C |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Inodoro |
| Massa molar | 78,13 g/mol |
| Densidade | 1,10 g/mL a 25°C |
| Ponto de fusão | 18,5°C |
| Ponto de ebulição | 189ºC |
| Ponto flash | 88°C |
| Solubilidade em Água | Miscível |
| Solubilidade | Miscível em muitos solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 0,003 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 2,7 (ar=1) |
| pKa | 35 |
Segurança e perigos do dimetilsulfóxido
O dimetilsulfóxido (DMSO) é considerado um composto relativamente seguro para manusear e usar. No entanto, deve ser manuseado com cuidado, pois pode causar irritação na pele e nos olhos ao entrar em contato. A inalação de vapores de DMSO também pode causar irritação do trato respiratório. É importante usar equipamento de proteção individual adequado, como luvas e óculos de proteção, ao manusear o DMSO. O DMSO é inflamável e deve ser mantido longe de chamas abertas e fontes de ignição. Também é importante armazenar o DMSO em uma área fresca, seca e bem ventilada, longe de substâncias incompatíveis.
| Símbolos de perigo | XI |
| Descrição de segurança | S24/25, S26, S36 |
| Números de identificação da ONU | Um 1993 |
| Código SH | 2930.90.90 |
| Classe de perigo | 3 |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | LD50 (oral, rato) = 14,5 g/kg |
Métodos de síntese de dimetilsulfóxido
Vários métodos podem sintetizar dimetilsulfóxido (DMSO).
Um método comum é oxidar o sulfeto de dimetila com oxigênio ou peróxido de hidrogênio na presença de um catalisador, como óxido de prata ou dióxido de nitrogênio.
Outro método envolve a reação de sulfeto de dimetila com trióxido de enxofre seguida de hidrólise. O DMSO pode ser sintetizado pela reação do sulfato de dimetila com sulfito de sódio ou bissulfito de sódio .
Um método mais recente envolve a síntese direta de DMSO a partir de sulfeto de dimetila usando um catalisador líquido iônico. Este método tem a vantagem de ser mais ecológico, pois não requer o uso de produtos químicos agressivos ou altas temperaturas.
Independentemente do método utilizado, a pureza do produto DMSO é essencial para sua utilização em diversas aplicações. Para obter DMSO de alta pureza, as pessoas costumam usar etapas de purificação, como destilação e cristalização. Também é importante manusear o DMSO com cuidado durante a síntese e purificação, pois pode ser tóxico e representar um risco para a saúde humana e para o meio ambiente se não for manuseado adequadamente.
Usos do dimetilsulfóxido
O dimetilsulfóxido (DMSO) tem uma ampla gama de aplicações em diversas indústrias devido às suas propriedades únicas. Aqui estão alguns usos comuns do DMSO:
- Indústria farmacêutica: Utilizado como solvente e como intensificador de penetração transdérmica em formulações de medicamentos. Também utilizado na criopreservação de células e tecidos.
- Indústria química: utilizado como solvente para diversos compostos orgânicos e inorgânicos, como meio de reação e como agente redutor em síntese orgânica.
- Indústria de polímeros: utilizado como solvente para a síntese de diversos polímeros, incluindo poliuretanos e poliacrilonitrila.
- Pesquisa biológica: utilizado como crioprotetor de células e tecidos, como reagente para cristalização de proteínas e como solvente para proteínas de membrana.
- Medicina Veterinária: Utilizado como analgésico e antiinflamatório tópico para cavalos e cães.
- Agricultura: Utilizado como fungicida e herbicida, além de regulador de crescimento de plantas.
- Indústria eletrônica: Utilizado como solvente e eletrólito na produção de dispositivos eletrônicos.
- Indústria de tintas e revestimentos: Também utilizado como solvente e dispersante na produção de tintas e revestimentos.
Questões:
P: O dimetilsulfóxido é polar?
R: Sim, o DMSO é um solvente polar devido à sua ligação S = O altamente polar e à presença de dois grupos metil polares.
P: O dimetilsulfóxido é iônico ou covalente?
R: DMSO é um composto covalente porque consiste em elétrons compartilhados entre seus átomos, em vez de transferir elétrons entre íons.
P: Para que é usado o dimetilsulfóxido?
R: O DMSO é comumente usado como solvente e intensificador de penetração transdérmica na indústria farmacêutica. Também tem diversas aplicações nas indústrias química, de polímeros, de pesquisa biológica, agrícola e eletrônica.
P: O dimetilsulfóxido conduz eletricidade?
R: Não, o DMSO é um solvente não condutor, o que significa que não conduz eletricidade.
P: Qual é a porcentagem em massa de carbono no dimetilsulfóxido (C2H6SO) arredondada para três algarismos significativos?
R: O peso molecular de C2H6SO é 78,13 g/mol. A massa de carbono em um mol de C2H6SO é 24,02 g/mol. Portanto, a porcentagem em massa de carbono no dimetilsulfóxido é de 30,75%.
P: Qual é a massa de carbono no dimetilsulfóxido?
R: O peso molecular do DMSO é 78,13 g/mol. A massa de carbono em um mol de DMSO é 24,02 g/mol. A massa de carbono no DMSO é, portanto, 24,02 gramas.
P: O solvente DMSO é seguro?
R: O DMSO é geralmente seguro quando usado corretamente, mas pode causar irritação na pele, reações alérgicas e outros efeitos adversos se não for manuseado corretamente. É importante seguir as precauções de segurança adequadas ao manusear o DMSO.
P: Qual dos seguintes halogenetos de alquila reage mais lentamente com NaN3 em dimetilsulfóxido?
R: A taxa de reação de um halogeneto de alquila com NaN3 em DMSO depende da natureza do grupo alquila e do grupo de saída. Sem conhecer os haletos de alquila específicos em questão, é impossível determinar qual deles reage mais lentamente.