O crotonaldeído é um aldeído insaturado com a fórmula química C4H6O. É utilizado na produção de plásticos, resinas e outros compostos químicos.
| Nome IUPAC | Mas-2-enal |
| Fórmula molecular | C4H6O |
| Número CAS | 123-73-9 |
| Sinônimos | Propenal, aldeído crotônico, 2-butenal, (2E)-but-2-enal, crotilaldeído |
| InChI | InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3 |
Propriedades do crotonaldeído
Fórmula de Crotonaldeído
A fórmula do aldeído crotônico é C4H6O. Representa a composição química do aldeído crotônico, indicando que ele é composto por quatro átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio. A fórmula fornece uma representação concisa dos átomos e seu arranjo dentro da molécula de aldeído crotônico.
Massa molar de crotonaldeído
A massa molar do aldeído crotônico é a soma das massas atômicas de seus elementos constituintes. O aldeído crotônico tem uma massa molar de aproximadamente 70,09 gramas por mol (g/mol). Este valor é obtido somando as massas atômicas de quatro átomos de carbono (12,01 g/mol cada), seis átomos de hidrogênio (1,01 g/mol cada) e um átomo de oxigênio (16,00 g/mol cada). mol).
Ponto de ebulição do crotonaldeído
O aldeído crotônico tem um ponto de ebulição de aproximadamente 104,2 graus Celsius (°C). Esta é a temperatura na qual o aldeído crotônico muda de líquido para gasoso sob pressão atmosférica padrão. O ponto de ebulição fornece informações importantes sobre a volatilidade e as propriedades físicas do aldeído crotônico.
Ponto de fusão do crotonaldeído
O ponto de fusão do aldeído crotônico é de aproximadamente -76,5°C. Esta é a temperatura na qual o aldeído crotônico muda do estado sólido para o estado líquido. O ponto de fusão é uma característica crucial para a compreensão do comportamento do aldeído crotônico em diversos processos, como fabricação, armazenamento e manuseio.
Densidade de crotonaldeído g/mL
A densidade do aldeído crotônico é normalmente em torno de 0,846 gramas por mililitro (g/mL). A densidade é uma medida de massa por unidade de volume e indica a compactação de uma substância. A densidade do aldeído crotônico fornece informações sobre suas propriedades físicas e comportamento ao interagir com outras substâncias.
Peso molecular do crotonaldeído
O peso molecular do aldeído crotônico é de aproximadamente 70,09 g/mol. É a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula de aldeído crotônico. O peso molecular é um fator chave em vários cálculos e conversões envolvendo aldeído crotônico, incluindo a determinação da quantidade de substância em moles e o estabelecimento de relações estequiométricas em reações químicas.
Estrutura do crotonaldeído
O aldeído crotônico possui uma estrutura química que consiste em uma cadeia de quatro carbonos com uma ligação dupla entre o segundo e o terceiro átomos de carbono. O carbono terminal carrega uma função aldeído (-CHO). Este arranjo estrutural confere ao aldeído crotônico suas propriedades e reatividade únicas.
Solubilidade do crotonaldeído
O aldeído crotônico exibe solubilidade limitada em água, com apenas cerca de 1,3 gramas de aldeído crotônico dissolvendo-se em 100 mililitros (mL) de água à temperatura ambiente. No entanto, é mais solúvel em solventes orgânicos como etanol e acetona. A solubilidade do aldeído crotônico impacta seu comportamento e interações em diferentes processos químicos e aplicações.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,846g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Picante, frutado |
| Massa molar | 70,09 g/mol |
| Densidade | 0,846g/ml |
| Ponto de fusão | -76,5ºC |
| Ponto de ebulição | 104,2°C |
| Ponto flash | -2,8ºC |
| Solubilidade em Água | 1,3 g/100 mL a 25°C |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol e acetona |
| Pressão de vapor | 45,3 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 2,42 (ar = 1) |
| pKa | 13,0 |
| pH | Cerca de 6,4-7,4 |
Segurança e perigos do crotonaldeído
O aldeído crotônico apresenta riscos potenciais à segurança e deve ser manuseado com cautela. É considerado inflamável e pode pegar fogo se exposto a chamas ou fontes de calor. O contato direto com aldeído crotônico pode causar irritação na pele e nos olhos, e a inalação de seus vapores pode irritar o sistema respiratório. Ventilação adequada e equipamentos de proteção individual, como luvas e óculos de proteção, devem ser usados ao trabalhar com aldeído crotônico. Além disso, é importante armazenar e manusear o aldeído crotônico em área bem ventilada, longe de substâncias incompatíveis. Em caso de ingestão ou exposição prolongada, deve-se procurar atendimento médico imediatamente. É essencial seguir protocolos e diretrizes de segurança para minimizar os riscos associados ao aldeído crotônico.
| Símbolos de perigo | Inflamável (F), Irritante (Xi) |
| Descrição de segurança | Manter afastado do calor e de fontes de ignição. Usar em uma área bem ventilada. Use luvas e óculos de proteção. Evitar o contato com a pele e os olhos. |
| Números de identificação da ONU | ONU 1148 |
| Código SH | 2912.19.0000 |
| Classe de perigo | Classe 3 – Líquidos inflamáveis |
| Grupo de embalagem | GE II |
| Toxicidade | Moderadamente tóxico se ingerido |
Métodos de síntese de crotonaldeído
Vários métodos permitem a síntese de aldeído crotônico. Um método comum é a reação de condensação Aldol. Neste processo, o acetaldeído sofre autocondensação na presença de um catalisador básico, como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio. A base facilita a remoção de um alfa-hidrogênio de uma molécula de acetaldeído , formando um íon enolato. O íon enolato então reage com outra molécula de acetaldeído , resultando na formação de aldeído crotônico.
Outro método envolve a desidrogenação do ácido crotônico. Um catalisador adequado, como cobre, zinco ou níquel, facilita a desidrogenação do ácido crotônico, que pode ser derivado do ácido acrílico . O processo de desidrogenação remove dois átomos de hidrogênio do ácido crotônico, resultando na formação de aldeído crotônico.
O aldeído crotônico pode ser sintetizado pela oxidação do n-butanol . Para realizar a reacção de oxidação, utiliza-se geralmente um agente oxidante, tal como trióxido de crómio ou dicromato de potássio, na presença de ácido sulfúrico. A oxidação do n-butanol produz o aldeído crotônico como um dos principais produtos.
Esses métodos de síntese oferecem diferentes rotas para obtenção do aldeído crotônico, permitindo sua produção em escala industrial. A escolha do método de síntese é baseada em fatores como a disponibilidade e o custo das matérias-primas, as condições de reação desejadas e a eficiência geral do processo.
Usos do crotonaldeído
O aldeído crotônico encontra diversos usos em diversas indústrias e aplicações. Aqui estão alguns usos notáveis:
- Intermediário químico: O aldeído crotônico desempenha um papel crucial na síntese de vários produtos químicos, incluindo produtos farmacêuticos, perfumes e produtos agrícolas.
- Resinas e plásticos: Contribui para a integridade estrutural e propriedades de desempenho de resinas e plásticos, melhorando sua qualidade geral.
- Indústria da borracha: A indústria da borracha utiliza aldeído crotônico como comonômero na produção de borrachas sintéticas, como a borracha nitrílica, para melhorar a elasticidade e a resiliência.
- Adesivos: O aldeído crotônico é um componente essencial na formulação de adesivos que proporcionam ligações fortes e duráveis em aplicações de carpintaria, embalagens e construção.
- Indústria de Sabores e Fragrâncias: O aldeído crotônico adiciona sabores e aromas únicos a produtos alimentícios, bebidas e perfumes, aumentando seu apelo sensorial.
- Aplicações agrícolas: Serve como intermediário na síntese de compostos utilizados no controle de pragas e proteção de lavouras, contribuindo assim para aplicações agrícolas como pesticida.
- Reações de Polimerização: O aldeído crotônico participa ativamente das reações de polimerização, formando compostos poliméricos com diversas propriedades que encontram aplicações em revestimentos, tintas e adesivos.
- Pesquisa e análise química: Serve como composto de referência em química analítica, permitindo a identificação e quantificação de aldeído crotônico em diversas amostras.
- Tratamento de superfície: O aldeído crotônico modifica as superfícies dos materiais, conferindo características desejáveis como repelência à água e resistência à corrosão.
- Farmacêutica: Atua como precursor na síntese de compostos farmacêuticos, desempenhando papel importante no desenvolvimento de medicamentos para diversas aplicações terapêuticas.
A versatilidade do aldeído crotônico torna-o inestimável em diversas indústrias, pois permite a criação de uma gama diversificada de produtos que desempenham um papel crucial no nosso dia a dia.
Questões:
P: Quantas ligações sigma o crotonaldeído possui?
R: O aldeído crotônico possui ligações 9 sigma em sua estrutura.
P: Qual é a massa da fórmula do crotonaldeído, C4H6O?
R: A massa da fórmula do aldeído crotônico é de aproximadamente 70,09 gramas por mol (g/mol).
P: Como distinguir o valeraldeído do crotonaldeído?
R: O valeraldeído tem uma estrutura de cadeia linear com cinco átomos de carbono, enquanto o aldeído crotônico tem uma cadeia de quatro carbonos com uma ligação dupla entre o segundo e o terceiro átomo de carbono.
P: O que é crotonaldeído?
R: O aldeído crotônico é usado na produção de plásticos, resinas, produtos farmacêuticos, perfumes, borracha, adesivos e como componente de sabor e fragrância.
P: A estrutura de Lewis do crotonaldeído?
R: A estrutura de Lewis do aldeído crotônico consiste em uma cadeia de quatro carbonos com uma ligação dupla entre o segundo e o terceiro átomos de carbono e um átomo de carbono terminal com um grupo funcional aldeído (-CHO).
P: RMN de crotonaldeído?
R: O espectro de RMN do aldeído crotônico apresenta picos característicos para os diferentes ambientes de carbono e hidrogênio em sua estrutura, facilitando sua identificação e análise.
P: Hidrogenação do crotonaldeído de Au e Pt?
R: Catalisadores de ouro (Au) e platina (Pt) podem ser usados para a hidrogenação de aldeído crotônico, levando à conversão da ligação dupla em uma ligação simples e à formação de álcool crotônico.