O cloreto de benzoíla é um composto químico utilizado em diversas indústrias. Reage com outras substâncias para formar derivados como o peróxido de benzoíla, um ingrediente comum em tratamentos de acne.
| Nome IUPAC | Cloreto de benzoíla |
| Fórmula molecular | C7H5ClO |
| Número CAS | 98-88-4 |
| Sinônimos | Ácido benzóico, cloreto, cloreto de benzenocarbonila, cloreto de fenilcarbonila |
| InChI | InChI=1S/C7H5ClO/c8-6-7(9)4-2-1-3-5-7/h1-5H |
Propriedades do cloreto de benzoíla
Fórmula de cloreto de benzoíla
A fórmula do cloreto de benzoíla é C7H5ClO. Representa o arranjo dos átomos de carbono, hidrogênio, cloro e oxigênio no composto. A fórmula fornece informações valiosas sobre a composição elementar e estrutural do cloreto de benzoíla.
Massa molar de cloreto de benzoíla
A massa molar do cloreto de benzoíla é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. Neste caso, o carbono tem massa molar de 12,01 g/mol, o hidrogênio tem massa molar de 1,01 g/mol, o cloro tem massa molar de 35,45 g/mol e o oxigênio tem massa molar de 16,00 g/mol. Somando esses valores, a massa molar do cloreto de benzoíla é de aproximadamente 140,57 g/mol.
Ponto de ebulição do cloreto de benzoíla
O cloreto de benzoíla tem um ponto de ebulição de aproximadamente 197-198°C. Esta é a temperatura na qual o composto líquido muda para o estado gasoso sob pressão atmosférica padrão. O ponto de ebulição fornece informações sobre as características de volatilidade e vaporização do cloreto de benzoíla.
Ponto de fusão do cloreto de benzoíla
O ponto de fusão do cloreto de benzoíla é de aproximadamente -1°C. Isto significa a temperatura na qual a forma sólida do cloreto de benzoíla muda para o estado líquido. O ponto de fusão indica as propriedades físicas do composto e sua capacidade de passar de uma fase para outra.
Densidade de cloreto de benzoíla g/mL
O cloreto de benzoíla tem uma densidade de aproximadamente 1,21 g/mL. Densidade refere-se à massa de uma substância por unidade de volume. Esta propriedade fornece informações sobre a compactação ou concentração do cloreto de benzoíla em um determinado volume.
Peso molecular do cloreto de benzoíla
O peso molecular do cloreto de benzoíla é calculado adicionando os pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula. Neste caso, o peso molecular do cloreto de benzoíla é de aproximadamente 140,57 g/mol. É um parâmetro essencial utilizado em cálculos estequiométricos e para determinar a quantidade de cloreto de benzoíla em reações químicas.
Estrutura do Cloreto de Benzoíla
A estrutura do cloreto de benzoíla consiste em um anel de benzeno ligado a um grupo carbonila (-C=O) e um átomo de cloro (-Cl) diretamente ligado ao átomo de carbono do grupo carbonila. Este arranjo pode ser representado por PhCOCl, onde “Ph” representa o anel benzênico. A estrutura destaca a conectividade e ligação dos átomos no cloreto de benzoíla.
Solubilidade do cloreto de benzoíla
O cloreto de benzoíla é pouco solúvel em água. Apresenta maior solubilidade em solventes orgânicos como acetona, éter e benzeno. As características de solubilidade do cloreto de benzoíla influenciam suas aplicações e interações com outras substâncias em diversos processos químicos.
| Aparência | Líquido incolor a amarelo pálido |
| Gravidade Específica | 1,21g/ml |
| Cor | Incolor a amarelo pálido |
| Cheiro | Odor irritante e pungente |
| Massa molar | 140,57 g/mol |
| Densidade | 1,21g/ml |
| Ponto de fusão | -1ºC |
| Ponto de ebulição | 197-198°C |
| Ponto flash | 77°C |
| Solubilidade em Água | Reage |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como acetona, éter e benzeno |
| Pressão de vapor | 4,95 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 5.3 |
| pKa | 4.18 |
| pH | Não aplicável (ácido quando dissolvido em água) |
Segurança e perigos do cloreto de benzoíla
O cloreto de benzoíla apresenta alguns riscos de segurança e deve ser manuseado com cautela. É muito irritante para a pele, olhos e aparelho respiratório, causando queimaduras e forte desconforto ao contato. A inalação de seus vapores pode causar irritação do trato respiratório e danos aos pulmões. É essencial o uso de equipamentos de proteção adequados, como luvas, óculos de proteção e respirador, ao trabalhar com cloreto de benzoíla. O composto é inflamável e pode inflamar-se quando exposto ao calor ou chama, liberando vapores tóxicos. Além disso, reage violentamente com água, álcoois e bases, podendo causar incêndios ou explosões. Procedimentos adequados de armazenamento, manuseio e descarte devem ser seguidos para minimizar os riscos.
| Símbolos de perigo | Corrosivo, Tóxico |
| Descrição de segurança | Evitar o contato com a pele e os olhos. Usar em uma área bem ventilada. Manuseie com equipamento de proteção adequado. |
| Números de identificação da ONU | Um 1736 |
| Código SH | 2916.31.00 |
| Classe de perigo | 8 (Corrosivo), 6,1 (Tóxico) |
| Grupo de embalagem | II (Intermediário) |
| Toxicidade | Muito tóxico e corrosivo. |
Métodos para a síntese de cloreto de benzoíla
Existem vários métodos para sintetizar cloreto de benzoíla. Uma abordagem comum é oxidar o benzaldeído usando um agente oxidante adequado, como cloro gasoso ou pentacloreto de fósforo (PCl5). Neste método, você mistura benzaldeído com o agente oxidante sob condições controladas e isso produz cloreto de benzoíla.
Outro método envolve a reação entre o peróxido de benzoíla e o gás cloreto de hidrogênio . O peróxido de benzoíla atua como um iniciador radical, promovendo a reação com cloreto de hidrogênio para dar cloreto de benzoíla.
Para preparar cloreto de benzoíla, o ácido benzóico pode ser tratado com cloreto de tionila (SOCl2) ou tricloreto de fósforo (PCl3) sob condições de refluxo. A reação produz um cloreto ácido como intermediário, que então se transforma em cloreto de benzoíla.
Além disso, a reação do tricloreto de benzoíla com monóxido de carbono (CO) na presença de um catalisador, como o cobre, também pode levar à síntese do cloreto de benzoíla.
É importante observar que esses métodos devem ser realizados em uma área bem ventilada e com as devidas precauções de segurança, pois o cloreto de benzoíla é um composto perigoso. O manuseio cuidadoso e a adesão aos protocolos laboratoriais adequados são necessários para garantir um processo de síntese seguro.
Usos do cloreto de benzoíla
O cloreto de benzoíla tem diversos usos em diferentes indústrias devido às suas versáteis propriedades químicas. Aqui estão alguns aplicativos notáveis:
- Indústria Farmacêutica: A indústria farmacêutica utiliza cloreto de benzoíla como intermediário chave para sintetizar compostos farmacêuticos, incluindo analgésicos, anti-sépticos e anti-histamínicos.
- Indústria de Polímeros: Na indústria de polímeros, o cloreto de benzoíla atua como monômero, contribuindo para a estabilidade estrutural e resistência térmica de polímeros como policarbonatos, poliamidas e poliésteres.
- Síntese orgânica: O cloreto de benzoíla serve como reagente nas reações de acilação, facilitando a introdução do grupo benzoíla nas moléculas orgânicas.
- Agroquímicos: O cloreto de benzoíla desempenha um papel crucial na proteção de culturas e no controle de pragas, contribuindo para a síntese de herbicidas e inseticidas.
- Fabricação de corantes: O cloreto de benzoíla é um precursor para a produção de diversos corantes e pigmentos, essenciais para colorir têxteis, plásticos e tintas de impressão.
- Indústria de perfumes e perfumaria: A indústria de perfumaria e perfumaria utiliza cloreto de benzoíla para sintetizar perfumes e compostos de fragrâncias, melhorando assim suas características aromáticas.
- Pesquisa Química: Laboratórios de pesquisa aplicam cloreto de benzoíla na síntese de novos compostos químicos, contribuindo para o desenvolvimento de materiais e produtos farmacêuticos inovadores.
- Indústria da Borracha: A indústria da borracha utiliza cloreto de benzoíla como agente de reticulação para modificar as propriedades da borracha, melhorando assim sua durabilidade e resistência.
- Fabricação de adesivos: Os fabricantes usam cloreto de benzoíla para produzir adesivos e selantes, melhorando as propriedades de adesão.
- Indústria Têxtil: Na indústria têxtil, o cloreto de benzoíla atua como catalisador e estabilizador durante a fabricação de fibras sintéticas como náilon, poliéster e elastano, garantindo sua qualidade e desempenho.
Estas diversas aplicações demonstram a importância do cloreto de benzoíla em diversos setores industriais.
Questões:
P: Qual dos seguintes reagentes converte cloreto de benzoíla em fenilpropil cetona?
R: O reagente que converte cloreto de benzoíla em fenilpropil cetona é um reagente de Grignard de brometo de fenilmagnésio (PhMgBr), seguido por uma reação com haleto de propila.
P: Qual produto seria formado pela reação do cloreto de benzoíla com 4-clorofenol?
R: O produto formado a partir da reação do cloreto de benzoíla com 4-clorofenol é o 4-clorobenzoilfenol.
P: Como encontrar o rendimento da amonólise do cloreto de benzoíla?
R: O rendimento da amonólise do cloreto de benzoíla pode ser determinado dividindo a quantidade do produto desejado obtido pelo rendimento teórico e multiplicando por 100 para expressá-lo em porcentagem.
P: O cloreto de benzoíla ou o cloreto de benzila são mais eletrofílicos?
R: O cloreto de benzoíla é mais eletrofílico do que o cloreto de benzila devido à presença do grupo carbonila altamente retirador de elétrons.
P: Qual dos seguintes reagentes é usado na seguinte reação? ácido benzóico em cloreto de benzoíla, hidrólise de cloreto de benzoíla?
R: O reagente utilizado na conversão do ácido benzóico em cloreto de benzoíla é o cloreto de tionila (SOCl2), e para a hidrólise do cloreto de benzoíla é a água ou uma base aquosa.
P: Quais produtos são formados quando o cloreto de benzoíla reage com o ciclohexanol?
R: Os produtos formados a partir da reação do cloreto de benzoíla com o ciclohexanol são o benzoato de ciclohexil e o cloreto de hidrogênio (HCl).
P: Como você seca o cloreto de benzoíla?
R: O cloreto de benzoíla pode ser seco adicionando um agente de secagem adequado, como cloreto de cálcio anidro ou sulfato de magnésio anidro, seguido de filtração.
P: Qual é mais eletrofílico, cloreto de benzoíla ou cloreto de benzila?
R: O cloreto de benzoíla é mais eletrofílico que o cloreto de benzila devido à presença do grupo carbonila, que suprime a densidade eletrônica e aumenta a eletrofilicidade.
P: O cloreto de benzoíla é solúvel em água?
R: Não, o cloreto de benzoíla não é solúvel em água. Ele reage com a água para formar ácido benzóico e ácido clorídrico.