Cloreto de acetila ou C2H3ClO é um líquido incolor, fumegante e com odor pungente. É utilizado principalmente como reagente em síntese orgânica e como agente acetilante na produção de produtos farmacêuticos e corantes.
| Nome UPAC | Cloreto de acetila |
| Fórmula molecular | C2H3ClO |
| Número CAS | 75-36-5 |
| Sinônimos | Cloreto de etanolíla, cloreto de ácido acético, cloreto acético, cloreto de cloroacetila, AcCl |
| InChI | InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 |
Propriedades do Cloreto de Acetila
Massa molar de cloreto de acetila
O cloreto de acetila, com fórmula química C2H3ClO, tem massa molar de aproximadamente 78,50 g/mol. Isso é calculado adicionando as massas atômicas de cada átomo da molécula, que são carbono (12,01 g/mol), hidrogênio (1,01 g/mol), cloro (35,45 g/mol) e oxigênio (16,00 g/mol). A massa molar do cloreto de acetila é importante nos cálculos estequiométricos para determinar a quantidade de reagentes e produtos nas reações químicas.
Ponto de ebulição do cloreto de acetila
O ponto de ebulição do cloreto de acetila é 51,5°C (124,7°F) à pressão atmosférica padrão. Este baixo ponto de ebulição, juntamente com a sua natureza altamente reativa, significa que o cloreto de acetila deve ser manuseado com cautela no laboratório. É um líquido incolor, fumegante e com odor pungente, altamente solúvel em solventes polares, como etanol e acetona.
Ponto de fusão do cloreto de acetila
C2H3ClO tem um ponto de fusão de -112,1°C (-169,8°F) à pressão atmosférica padrão. Isso o torna um composto altamente volátil e reativo que requer manuseio e armazenamento cuidadosos.
Densidade de cloreto de acetila g/mL
O cloreto de acetila tem uma densidade de 1,104 g/mL a 25°C (77°F). Isso significa que o C2H3ClO é mais denso que a água e irá afundar nela. A densidade do C2H3ClO é importante para determinar quanto material pode ser armazenado em um determinado volume, bem como as medidas de segurança adequadas necessárias para manusear e armazenar o material.
Peso molecular do cloreto de acetila
O peso molecular de C2H3ClO é 78,50 g/mol. Este valor é importante para determinar a quantidade de C2H3ClO necessária nas reações químicas e para converter entre diferentes unidades de medida.
Estrutura do Cloreto de Acetila
O cloreto de acetila tem uma geometria molecular trigonal planar, com o átomo de carbono no centro rodeado por três outros átomos em um arranjo triangular plano. A molécula possui uma ligação dupla C = O entre os átomos de carbono e oxigênio e uma ligação simples entre os átomos de carbono e cloro. A estrutura molecular do C2H3ClO confere-lhe a sua reatividade e propriedades químicas características.
Fórmula de cloreto de acetila
A fórmula química do cloreto de acetila é C2H3ClO, que representa o número e tipo de átomos na molécula. A fórmula é importante para cálculos estequiométricos em reações químicas e para identificação do composto em laboratório. C2H3ClO é usado principalmente como reagente em síntese orgânica e como agente acetilante na produção de produtos farmacêuticos e corantes.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 1,104 g/ml a 25°C |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Acre |
| Massa molar | 78,50 g/mol |
| Densidade | 1,104 g/ml a 25°C |
| Ponto de fusão | -112,1ºC |
| Ponto de ebulição | 51,5ºC |
| Ponto flash | -26ºC |
| Solubilidade em Água | Reage violentamente com água |
| Solubilidade | Solúvel na maioria dos solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 69,7 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 2,7 (ar=1) |
| pKa | -6,3 |
| pH | Muito ácido |
Segurança e perigos do cloreto de acetila
C2H3ClO é uma substância altamente reativa e perigosa que apresenta riscos significativos para a saúde e segurança humanas. É uma substância corrosiva e tóxica que pode causar queimaduras graves na pele, lesões oculares e irritação respiratória se exposta. O cloreto de acetila também pode reagir violentamente com a água, produzindo gás ácido clorídrico, que é irritante respiratório. É importante manusear o C2H3ClO com extremo cuidado, utilizando equipamento de proteção individual adequado e utilizando-o somente em áreas bem ventiladas. O armazenamento, a rotulagem e o transporte adequados também são essenciais para prevenir acidentes e garantir o manuseio seguro desta substância.
| Símbolos de perigo | Corrosivo, Tóxico |
| Descrição de segurança | Não respire os vapores. Use luvas de proteção e proteção para os olhos/face. Em caso de incêndio, use extintor de CO2, pó químico seco ou espuma. |
| Identificadores AN | ONU1717 |
| Código SH | 2915.90.9000 |
| Classe de perigo | 8 |
| Grupo de embalagem | II |
| Toxicidade | Muito tóxico e corrosivo. Causa queimaduras graves na pele e nos olhos. Pode ser fatal se inalado ou engolido. |
Métodos para a síntese de cloreto de acetila
C2H3ClO é produzido pela reação do ácido acético com cloreto de tionila, tricloreto de fósforo ou pentacloreto de fósforo. Esses métodos envolvem o uso de reagentes altamente reativos e perigosos e devem ser usados com extremo cuidado.
O método mais comum de síntese de C2H3ClO envolve a reação do ácido acético com cloreto de tionila. Este método normalmente envolve a adição de cloreto de tionila ao ácido acético de maneira controlada, com controle cuidadoso da temperatura para evitar superaquecimento e decomposição. A reação produz C2H3ClO e gás dióxido de enxofre como subproduto.
Outro método de síntese de C2H3ClO envolve a reação do ácido acético com tricloreto de fósforo ou pentacloreto de fósforo. Neste método, o ácido acético é misturado com tricloreto de fósforo ou pentacloreto de fósforo e aquecido para iniciar a reação. A reação produz C2H3ClO e ácido fosfórico como subproduto.
É importante notar que estes métodos envolvem a utilização de produtos químicos altamente reativos e perigosos e devem ser realizados apenas por químicos experientes, numa área bem ventilada e com equipamento de proteção individual adequado. Além disso, a síntese de C2H3ClO deve ser realizada sob uma capela para minimizar a exposição a gases tóxicos e corrosivos.
Usos do cloreto de acetila
O cloreto de acetila é um composto químico versátil que encontra muitos usos na indústria e na pesquisa. Alguns dos usos comuns de C2H3ClO são:
- Produção de produtos farmacêuticos: Vários produtos farmacêuticos, incluindo analgésicos, antibióticos e anestésicos, utilizam C2H3ClO em sua síntese.
- Produção de corantes e perfumes: A produção de diversos corantes e perfumes, como a cumarina utilizada em perfumes e sabonetes, envolve a utilização de C2H3ClO.
- Produção de Polímeros: A produção de diferentes polímeros como policarbonato e cloreto de polivinila ligados em C2H3ClO como reagente.
- Produção de derivados acetilados: C2H3ClO desempenha um papel crucial na produção de derivados acetilados de compostos como aminoácidos e álcool.
- Reações Químicas: C2H3ClO exibe alta reatividade, tornando-o um reagente valioso em diversas reações químicas, incluindo reações de acetilação e reações de Friedel-Crafts.
- Pesquisa Laboratorial: C2H3ClO encontra aplicação frequente em pesquisas laboratoriais como reagente para reações químicas e como solvente para vários compostos.
É importante notar que o C2H3ClO é uma substância perigosa e deve ser manuseado com extremo cuidado. Protocolos e regulamentos de segurança adequados devem ser seguidos ao usar C2H3ClO para minimizar os riscos associados ao seu manuseio e uso.