A ciclopentanona é um composto orgânico cíclico com a fórmula molecular C5H8O. É comumente usado como solvente e precursor na síntese de vários produtos químicos.
| Nome IUPAC | Ciclopentanona |
| Fórmula molecular | C5H8O |
| Número CAS | 120-92-3 |
| Sinônimos | Cetociclopentano, CPK, cetona adípica, ciclopentanona, cetopentametileno, 1-oxociclopentano |
| InChI | InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
Massa molar de Ciclopentanona
A ciclopentanona tem massa molar de aproximadamente 84,13 g/mol. Este valor pode ser calculado somando os pesos atômicos de todos os átomos de uma única molécula do composto. Neste caso, existem cinco átomos de carbono com peso atômico de 12,01 g/mol cada, oito átomos de hidrogênio com peso atômico de 1,01 g/mol cada e um átomo de oxigênio com peso atômico de 16,00 g/mol. Portanto, a massa molar total da ciclopentanona é 5 x 12,01 + 8 x 1,01 + 16,00 = 84,13 g/mol.
Ponto de ebulição da ciclopentanona
A ciclopentanona tem um ponto de ebulição de aproximadamente 130-132°C à pressão atmosférica padrão (1 atm). O ponto de ebulição de um composto é a temperatura na qual ele muda de líquido para gás à pressão atmosférica padrão. A ciclopentanona tem um ponto de ebulição relativamente baixo devido ao seu pequeno tamanho e forças intermoleculares relativamente fracas. É um composto volátil que pode evaporar facilmente à temperatura ambiente.
Ponto de fusão da ciclopentanona
A ciclopentanona tem um ponto de fusão de aproximadamente -47°C. O ponto de fusão de um composto é a temperatura na qual ele passa de sólido para líquido. A ciclopentanona é um líquido incolor à temperatura ambiente e à pressão atmosférica, portanto seu ponto de fusão muitas vezes não é relevante. No entanto, pode solidificar a baixas temperaturas e o seu ponto de fusão é útil na determinação da sua pureza.
Densidade de ciclopentanona g/ml
A ciclopentanona tem uma densidade de aproximadamente 0,96 g/mL à temperatura ambiente e pressão atmosférica padrão. A densidade de um composto é a massa da substância por unidade de volume. A ciclopentanona tem uma densidade relativamente baixa em comparação com a água (1 g/mL) e muitos outros solventes orgânicos. Esta baixa densidade torna-o um solvente útil para certas aplicações onde é necessário um solvente menos denso.
Peso molecular da ciclopentanona
O peso molecular da ciclopentanona é 84,13 g/mol. O peso molecular é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula. No caso da ciclopentanona, a molécula contém 5 átomos de carbono, 8 átomos de hidrogênio e 1 átomo de oxigênio. O peso molecular é frequentemente usado em cálculos químicos para determinar quanto de uma substância é necessária ou produzida em uma reação.
Estrutura da ciclopentanona
O ciclopentanona tem uma estrutura cíclica com um anel de cinco membros de átomos de carbono e um átomo de oxigênio. O átomo de oxigênio faz parte de um grupo carbonila (C=O) que confere ao composto sua reatividade característica. A estrutura cíclica do ciclopentanona torna-o um material de partida útil para a síntese de muitos outros compostos orgânicos.
Fórmula de ciclopentanona
A fórmula molecular do ciclopentanona é C5H8O. Esta fórmula indica o número de átomos de cada elemento em uma molécula do composto. Neste caso, a fórmula indica que existem 5 átomos de carbono, 8 átomos de hidrogênio e 1 átomo de oxigênio em cada molécula de ciclopentanona. A fórmula é útil para calcular o peso molecular do composto e para compreender suas propriedades químicas.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,960 g/mL a 20°C |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Cheiro de cânfora |
| Massa molar | 84,13 g/mol |
| Densidade | 0,960 g/mL a 20°C |
| Ponto de fusão | -47ºC |
| Ponto de ebulição | 130-132°C |
| Ponto flash | 38°C (copo fechado) |
| Solubilidade em Água | Miscível |
| Solubilidade | Miscível com a maioria dos solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 3,3 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,0 (ar = 1) |
| pKa | 16,7 |
| pH | Não aplicável |
Segurança e perigos do ciclopentanona
O ciclopentanona pode representar vários riscos à segurança se não for manuseado adequadamente. É um líquido inflamável e pode pegar fogo se exposto a uma fonte de calor ou chama. Também pode causar irritação e queimaduras se entrar em contato com a pele ou os olhos. A inalação de seus vapores pode causar dores de cabeça, tonturas e náuseas. É importante usar equipamento de proteção adequado, como luvas, óculos de proteção e jaleco ao manusear o ciclopentanona. Deve ser armazenado em local fresco e seco, longe de fontes de calor e materiais incompatíveis. Os derramamentos devem ser limpos imediatamente e a área bem ventilada.
| Símbolos de perigo | F, Xi |
| Descrição de segurança | Manter afastado de fontes de ignição – Não fumar. Evitar o contato com a pele e os olhos. Use roupas de proteção adequadas, luvas e proteção para os olhos/face. Em caso de acidente ou indisposição, procure imediatamente atendimento médico (se possível mostre o rótulo). |
| Números de identificação da ONU | ONU 2245 |
| Código SH | 291429 |
| Classe de perigo | 3 |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | O ciclopentanona é considerado uma substância de baixa toxicidade. No entanto, pode causar irritação na pele, olhos e sistema respiratório. A exposição a longo prazo pode causar danos ao fígado e aos rins. É importante manusear o ciclopentanona com cuidado e seguir os protocolos de segurança adequados. |
Métodos para a síntese de ciclopentanona
O ciclopentanona pode ser sintetizado por vários métodos. Um método comum é a hidrogenação do fenol, que envolve a reação do fenol com gás hidrogênio sobre um catalisador metálico como o paládio. Outro método envolve a oxidação do ciclopenteno usando permanganato de potássio ou gás ozônio. Esta reação produz ciclopentanona, bem como outros subprodutos, como ácidos carboxílicos.
Para sintetizar o ciclopentanona, pode-se realizar uma reação de Diels-Alder entre o ciclopentadieno e o anidrido maleico para formar um intermediário cíclico, que pode ser posteriormente hidrolisado para dar o ciclopentanona. Outra abordagem consiste em submeter o ácido adípico a uma reação de descarboxilação na presença de um agente desidratante como o pentóxido de fósforo. Este método também produz ciclopentanona.
Outros métodos de síntese de ciclopentanona incluem a reação de brometo de ciclopentilmagnésio com dióxido de carbono e a reação de ciclopenteno com monóxido de carbono na presença de um catalisador metálico, como cobalto carbonil.
A escolha do método de síntese do ciclopentanona dependerá de vários fatores, tais como disponibilidade de matérias-primas, pureza desejada do produto e condições de reação desejadas. É importante usar protocolos e equipamentos de segurança adequados ao manusear esses produtos químicos.
Usos da ciclopentanona
O ciclopentanona é usado em diversas aplicações, o que o torna um produto químico versátil.
- É utilizado como solvente na produção de produtos químicos como perfumes, pesticidas e produtos farmacêuticos.
- Atua como precursor na síntese de outros produtos químicos, incluindo ácido adípico, ciclopentilamina e ciclopentanol.
- A indústria farmacêutica utiliza o ciclopentanona como intermediário na produção de medicamentos como antiinflamatórios, anti-histamínicos e relaxantes musculares.
- A indústria alimentícia o utiliza como agente aromatizante devido ao seu odor canforado.
- O ciclopentanona também é utilizado na produção de polímeros como poliéster, náilon e poliuretano, onde confere propriedades como durabilidade, flexibilidade e resistência ao calor e produtos químicos.
- Reações de química orgânica, como a formação de ligações carbono-carbono e a preparação de compostos cíclicos, usam ciclopentanona como reagente.
- Produtos químicos agrícolas, como inseticidas e herbicidas, utilizam ciclopentanona em sua fabricação.
Concluindo, a versatilidade do ciclopentanona o torna um produto químico essencial em diversas indústrias, desde farmacêutica até agricultura e polímeros.
Questões:
P: Qual é a aparência do espectro IR da ciclopentanona?
R: O espectro IR da ciclopentanona geralmente mostra uma forte banda de absorção de carbonila (C=O) em aproximadamente 1715-1740 cm^-1, bem como bandas de estiramento e curvatura CH na faixa de 2.850 a 3.000 cm^-1.
P: A ciclohexilamina reagirá com a ciclopentanona para formar uma enamina?
R: Sim, a ciclohexilamina pode reagir com a ciclopentanona para formar uma enamina. A reação envolve a protonação do nitrogênio da amina por um catalisador ácido, seguida pela adição nucleofílica do par de nitrogênio livre ao grupo carbonila da ciclopentanona. O produto resultante é uma enamina, que contém uma ligação dupla carbono-carbono entre o nitrogênio e o carbono alfa da ciclopentanona.
P: Como a ciclopentanona é produzida industrialmente?
R: A ciclopentanona pode ser produzida industrialmente por vários métodos, incluindo a hidrogenação do fenol usando um catalisador metálico como o paládio e a oxidação do ciclopenteno usando permanganato de potássio ou gás ozônio. A escolha do método dependerá de vários fatores, tais como disponibilidade de matérias-primas, pureza desejada do produto e condições de reação desejadas. É importante usar protocolos e equipamentos de segurança adequados ao manusear esses produtos químicos.