O ciclopentadieno (C5H6) é um composto cíclico com cinco átomos de carbono e uma ligação dupla. É comumente usado em síntese orgânica e como bloco de construção em várias reações químicas.
| Nome IUPAC | Ciclopentadieno |
| Fórmula molecular | C₅H₆ |
| Número CAS | 542-92-7 |
| Sinônimos | Ciclopenta-1,3-dieno; 1,3-ciclopentadieno; Dímero de 1,3-ciclopentadieno; Diciclopentadieno; DPC |
| InChI | InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 |
Propriedades do ciclopentadieno
Fórmula Ciclopentadieno
A fórmula química do ciclopentadieno é C₅H₆. É composto por cinco átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio. Esta fórmula representa a composição elementar do composto, fornecendo informações sobre sua estrutura e propriedades moleculares.
Massa molar de ciclopentadieno
A massa molar do ciclopenta-1,3-dieno é de aproximadamente 66,10 g/mol. Massa molar é a massa de um mol de uma substância e é calculada somando as massas atômicas de todos os átomos da fórmula. No caso do ciclopenta-1,3-dieno, a massa molar é derivada das massas atômicas do carbono e do hidrogênio.
Ponto de ebulição do ciclopentadieno
O ciclopenta-1,3-dieno tem um ponto de ebulição de aproximadamente 41,5°C. O ponto de ebulição é a temperatura na qual uma substância muda da fase líquida para a fase gasosa sob pressão atmosférica padrão. O ponto de ebulição relativamente baixo do ciclopenta-1,3-dieno torna-o volátil e facilmente vaporizável.
Ponto de fusão do ciclopentadieno
O ciclopenta-1,3-dieno não possui ponto de fusão bem definido devido à sua tendência de polimerizar em temperaturas mais baixas. No entanto, pode existir no estado congelado ou sólido em temperaturas muito baixas. A presença de impurezas ou dimerização pode afetar o comportamento de fusão observado.
Densidade de ciclopentadieno g/mL
A densidade do ciclopenta-1,3-dieno é de aproximadamente 0,77 g/mL. A densidade é uma medida de massa por unidade de volume e indica o quão firmemente as moléculas estão compactadas em uma substância. A densidade relativamente baixa do ciclopenta-1,3-dieno sugere que ele é menos denso que a água e pode flutuar em sua superfície.
Peso Molecular do Ciclopentadieno
O peso molecular do ciclopenta-1,3-dieno é de aproximadamente 66,10 g/mol. É calculado somando os pesos atômicos de todos os átomos da molécula. O peso molecular fornece informações importantes sobre a massa do composto e é usado em vários cálculos e conversões em química.
Estrutura do ciclopentadieno
O ciclopenta-1,3-dieno possui uma estrutura de anel que consiste em um anel de carbono de cinco membros com ligações simples e duplas alternadas. A molécula adota uma conformação plana devido ao seu caráter aromático e apresenta deslocalização eletrônica no sistema de anéis. Esta estrutura única contribui para a reatividade e propriedades do ciclopenta-1,3-dieno.
Solubilidade do ciclopentadieno
O ciclopenta-1,3-dieno é pouco solúvel em água, mas se dissolve facilmente em muitos solventes orgânicos, como benzeno e éter. Suas características de solubilidade são influenciadas pela polaridade do solvente e pela capacidade das moléculas do soluto de interagir com as moléculas do solvente. O comportamento de solubilidade do ciclopenta-1,3-dieno é importante em diversas aplicações envolvendo síntese orgânica e reações químicas.
| Aparência | Incolor |
| Gravidade Específica | 0,77 |
| Cor | N / D |
| Cheiro | Acre |
| Massa molar | 66,10 g/mol |
| Densidade | 0,77g/ml |
| Ponto de fusão | N / D |
| Ponto de ebulição | 41,5ºC |
| Ponto flash | -12ºC |
| Solubilidade em Água | Insolúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos (benzeno, éter) |
| Pressão de vapor | 110 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 2,3 (ar = 1) |
| pKa | N / D |
| pH | Neutro |
Segurança e perigos do ciclopentadieno
O ciclopenta-1,3-dieno apresenta vários riscos de segurança que devem ser considerados. É altamente inflamável e pode formar misturas explosivas com o ar. O composto tem um baixo ponto de inflamação de -12°C, o que aumenta o risco de incêndio. Também é prejudicial se ingerido, inalado ou absorvido pela pele e pode causar irritação nos olhos, pele e sistema respiratório. O ciclopentadieno pode sofrer polimerização, resultando na liberação de calor e pressão. É importante manusear este produto químico com cautela, utilizando medidas de proteção adequadas, como uso de luvas, óculos de proteção e proteção respiratória. Procedimentos adequados de armazenamento, manuseio e descarte devem ser seguidos para minimizar os riscos.
| Símbolos de perigo | Inflamável |
| Descrição de segurança | Manter afastado do calor, faíscas e chamas abertas. Usar em uma área bem ventilada. Use luvas e óculos de proteção. Evite inalação ou contato com a pele. |
| Números de identificação da ONU | ONU 2044 |
| Código SH | 29021900 |
| Classe de perigo | 3 (líquido inflamável) |
| Grupo de embalagem | II |
| Toxicidade | Nocivo se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Pode causar irritação. Devem ser tomadas precauções apropriadas durante o manuseio. |
Métodos para a síntese de ciclopentadieno
Vários métodos permitem a síntese de ciclopenta-1,3-dieno.
Uma abordagem comum para sintetizar o ciclopenta-1,3-dieno envolve a dimerização do butadieno . Neste método, complexos de metais de transição como níquel ou cobalto catalisam uma reação de cicloadição [4+2] entre duas moléculas de butadieno , resultando na formação de ciclopenta-1,3-dieno.
Submeter a ciclopentanona , uma cetona cíclica, a temperaturas elevadas na presença de um catalisador ácido permite a sua reação de decomposição térmica, resultando na formação do ciclopenta-1,3-dieno. Esta reação dá ciclopenta-1,3-dieno como um dos produtos.
Outro método para sintetizar ciclopenta-1,3-dieno é a desidrogenação do ciclopenteno, um hidrocarboneto insaturado. Este processo envolve o uso de catalisadores como platina ou paládio para facilitar a remoção de dois átomos de hidrogênio do ciclopenteno, resultando na formação de ciclopenta-1,3-dieno.
Ao expor o diciclopentdieno, um composto dimérico, a altas temperaturas, ocorre a reação retro-Diels-Alder, levando à síntese do ciclopenta-1,3-dieno. Este processo térmico induz uma reação inversa de cicloadição [4+2], levando à produção de ciclopenta-1,3-dieno.
Esses métodos de síntese oferecem diferentes rotas para a obtenção do ciclopenta-1,3-dieno, permitindo que pesquisadores e químicos escolham a abordagem mais adequada de acordo com suas necessidades específicas e recursos disponíveis.
Usos do ciclopentadieno
O ciclopenta-1,3-dieno encontra aplicação em vários campos devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos comuns do ciclopenta-1,3-dieno:
- O ciclopenta-1,3-dieno desempenha um papel crucial em vários campos, pois possui propriedades versáteis. É um elemento valioso na síntese orgânica, permitindo a produção de muitos compostos, incluindo produtos farmacêuticos, polímeros e especialidades químicas.
- A reação de Diels-Alder faz uso extensivo de ciclopenta-1,3-dieno porque atua como um componente dieno e facilita a construção de estruturas em anel complexas em química orgânica. Esta reação permite a formação de sistemas de anéis fundidos.
- Na produção de polímeros, o ciclopenta-1,3-dieno atua como monômero e contribui para a fabricação de borrachas sintéticas e elastômeros. Desempenha um papel essencial no desenvolvimento de materiais com propriedades mecânicas desejáveis.
- O ciclopenta-1,3-dieno encontra aplicação na formulação de adesivos e revestimentos devido à sua reatividade e capacidade de sofrer reações de reticulação. Melhora a aderência e durabilidade desses produtos, tornando-os adequados para diversas aplicações.
- Aditivos de combustível, como metilciclopentadienil manganês tricarbonil (MMT), usam derivados de ciclopenta-1,3-dieno para melhorar a eficiência da combustão e reduzir a detonação do motor na gasolina.
- O ciclopenta-1,3-dieno desempenha um papel importante nos estudos de Aromaticidade porque apresenta características aromáticas devido à sua estrutura cíclica. Os pesquisadores o usam como um composto modelo para compreender e estudar sistemas de aromas.
Questões:
P: O que o ciclopentadieno dimeriza?
R: O ciclopenta-1,3-dieno pode sofrer dimerização, onde duas moléculas de ciclopentadieno se combinam para formar um dímero chamado diciclopentadieno.
P: O ciclopentadieno é aromático?
R: Sim, o ciclopenta-1,3-dieno é considerado aromático devido à sua estrutura plana e à presença de um sistema conjugado de ligações simples e duplas alternadas.
P: Por que o 1,3-ciclopentadieno (pKa = 16) é um ácido muito mais forte que o ciclopentano (pKa = 44)?
R: O 1,3-ciclopentadieno é mais ácido que o ciclopentano porque possui um sistema conjugado de elétrons pi, que estabiliza a carga negativa resultante na desprotonação, facilitando assim a perda de um íon hidrogênio.
P: Qual dos seguintes reagiria mais rapidamente com o 1,3-ciclopentadieno?
R: Compostos com ligações duplas eletrofílicas, como anidrido maleico ou aldeídos, reagiriam mais rapidamente com 1,3-ciclopentadieno devido à natureza nucleofílica do ciclopentadieno.
P: Por que o ciclopentadieno quebra?
R: O ciclopentadieno pode sofrer craqueamento, processo no qual sofre decomposição térmica, muitas vezes resultando na formação de fragmentos menores ou polimerização, devido à sua reatividade inerente e tendência a sofrer rearranjos.
P: pKa do ciclopentadieno?
R: O pKa do ciclopenta-1,3-dieno é aproximadamente 16.
P: Monômero de ciclopentadieno?
R: O ciclopenta-1,3-dieno existe principalmente como um monômero, mas pode dimerizar sob certas condições para formar o diciclopentadieno.
P: Reação do ciclopentadieno com anidrido maleico?
R: O ciclopenta-1,3-dieno sofre uma reação de Diels-Alder com anidrido maleico para formar o aduto ciclopentadieno-anidrido maleico, uma rota sintética comum para a produção de vários compostos.