O ciclohexeno (C6H10) é um hidrocarboneto cíclico de ligação dupla, comumente utilizado como solvente e intermediário em reações químicas devido à sua reatividade e versatilidade.
| Nome IUPAC | Ciclohexeno |
| Fórmula molecular | C₆H₁₀ |
| Número CAS | 110-83-8 |
| Sinônimos | Monociclohexeno, Hexanafteno, 1,2-dihidrobenzeno |
| InChI | InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
Propriedades do ciclohexeno
Fórmula Ciclohexeno
A fórmula do ciclohexeno é C₆H₁₀, representando sua composição molecular. Consiste em seis átomos de carbono dispostos em um anel, com cada átomo de carbono ligado a dois átomos de hidrogênio. Esta estrutura cíclica confere ao ciclohexeno suas propriedades e reatividade únicas.
Massa molar de ciclohexeno
A massa molar do monociclohexeno pode ser calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. É determinado adicionando as massas atômicas de seis átomos de carbono (12,01 g/mol cada) e dez átomos de hidrogênio (1,008 g/mol cada). Assim, a massa molar do monociclohexeno é de aproximadamente 82,14 g/mol.
Ponto de ebulição do ciclohexeno
O monociclohexeno tem um ponto de ebulição relativamente baixo, em torno de 83-85°C (181-185°F). Este baixo ponto de ebulição o torna adequado para diversas aplicações como solvente ou intermediário de reação. O ponto de ebulição relativamente baixo permite fácil separação e recuperação do monociclohexeno durante vários processos industriais.
Ponto de fusão do ciclohexeno
O ponto de fusão do monociclohexeno é de aproximadamente -104 a -103°C (-155 a -153°F). Este baixo ponto de fusão permite que o monociclohexeno exista no estado líquido à temperatura ambiente e facilita seu uso como reagente ou solvente em uma ampla gama de reações e processos químicos.
Densidade de ciclohexeno g/mL
O monociclohexeno tem uma densidade de aproximadamente 0,81 a 0,83 g/mL à temperatura ambiente. Este valor de densidade indica que o monociclohexeno é menos denso que a água, permitindo-lhe flutuar na superfície da água. A densidade do monociclohexeno desempenha um papel crucial na determinação do seu comportamento em diversas aplicações industriais e laboratoriais.
Peso molecular do ciclohexeno
O peso molecular do monociclohexeno, que é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula, é de aproximadamente 82,14 g/mol. Este valor de peso molecular é essencial para calcular a estequiometria, determinar as quantidades dos reagentes e compreender as propriedades físicas e químicas do monociclohexeno.
Estrutura do ciclohexeno
O monociclohexeno possui uma estrutura molecular única caracterizada por um anel de carbono de seis membros com uma ligação dupla entre dois átomos de carbono adjacentes. Esta estrutura confere estabilidade e reatividade ao monociclohexeno, tornando-o um composto versátil em diversas reações químicas e síntese orgânica.
Solubilidade do ciclohexeno
O monociclohexeno tem solubilidade limitada em água devido à sua natureza apolar. No entanto, é muito solúvel em solventes orgânicos como etanol, acetona e éter. Este comportamento de solubilidade permite que o monociclohexeno seja facilmente misturado e dissolvido em solventes orgânicos, melhorando assim sua aplicação como reagente ou solvente em diversos processos.
| Aparência | Incolor |
| Gravidade Específica | 0,81-0,83 |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Suave, como éter |
| Massa molar | 82,14 g/mol |
| Densidade | 0,81-0,83g/mL |
| Ponto de fusão | -104 a -103°C |
| Ponto de ebulição | 83-85°C |
| Ponto flash | -7ºC |
| Solubilidade em Água | Insolúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 184mmHg |
| Densidade do vapor | 2,9 (ar = 1) |
| pKa | ~15,5 |
| pH | Não aplicável |
Segurança e perigos do ciclohexeno
O monociclohexeno apresenta alguns riscos de segurança e deve-se ter cuidado ao manuseá-lo. É inflamável e pode inflamar-se a baixas temperaturas. Ao trabalhar com monociclohexeno, é importante garantir ventilação adequada para evitar o acúmulo de vapores. O contato direto com líquidos ou vapores deve ser evitado, pois pode causar irritação na pele, nos olhos e no sistema respiratório. A exposição prolongada ou repetida pode causar efeitos adversos à saúde. Se ingerido ou inalado, é necessária atenção médica imediata. É essencial seguir procedimentos adequados de armazenamento e manuseio, incluindo o uso de equipamento de proteção individual adequado, para minimizar os riscos potenciais associados ao monociclohexeno.
| Símbolos de perigo | XI |
| Descrição de segurança | Pode causar irritação na pele e nos olhos. Líquido e vapor inflamáveis. |
| Números de identificação da ONU | ONU 2256, ONU 2257 |
| Código SH | 2902.19.0000 |
| Classe de perigo | 3 (líquido inflamável) |
| Grupo de embalagem | III (Baixo perigo) |
| Toxicidade | Pode causar efeitos adversos à saúde por exposição prolongada ou repetida. |
Métodos de síntese de ciclohexeno
Vários métodos podem sintetizar monociclohexeno.
Um método comum é a desidrogenação catalítica do ciclohexanol , que envolve o uso de um catalisador como cobre ou platina. O catalisador facilita a remoção de átomos de hidrogênio ao aquecer o ciclohexanol em altas temperaturas, resultando na formação de monociclohexeno.
Outro método é a reação de eliminação do ciclohexanol com um ácido forte, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico. O catalisador ácido promove a remoção de uma molécula de água do ciclohexanol, levando à formação de monociclohexeno.
Além disso, a pirólise de ciclohexanol ou ciclohexilamina produz monociclohexeno. A pirólise envolve submeter o material de partida a altas temperaturas na ausência de oxigênio, causando a quebra das ligações moleculares e a formação de monociclohexeno.
Agentes oxidantes como trióxido de cromo ou permanganato de potássio oxidam o ciclohexano para sintetizar o monociclohexeno. Esta reação de oxidação converte ciclohexano em monociclohexeno, introduzindo uma ligação dupla no anel de carbono.
Cada um destes métodos oferece vantagens distintas dependendo dos requisitos específicos da síntese. Para alcançar altos rendimentos e pureza desejada do produto na síntese de monociclohexeno, deve-se considerar cuidadosamente as condições de reação, catalisadores e técnicas de purificação.
Usos do ciclohexeno
O monociclohexeno encontra diversas aplicações devido às suas propriedades e reatividade únicas. Aqui estão alguns usos principais do monociclohexeno:
- Solvente: O monociclohexeno serve como um solvente versátil em muitas reações químicas, especialmente aquelas que envolvem compostos apolares ou ligeiramente polares. Geralmente dissolve óleos, resinas, ceras e outras substâncias orgânicas.
- Intermediário na síntese química: O monociclohexeno desempenha um papel crucial como intermediário na síntese de vários produtos químicos, incluindo o ácido adípico, um componente chave utilizado na produção de náilon. Também serve como precursor para a síntese de ciclohexanol e ciclohexanona.
- Polimerização: O poli(monociclohexeno), polímero utilizado em revestimentos, adesivos e elastômeros, utiliza monociclohexeno como monômero em sua produção.
- Reações orgânicas: O monociclohexeno participa de uma ampla gama de reações orgânicas, como cicloadições, reações de oxidação e redução. É particularmente útil na formação de compostos cíclicos e como reagente na síntese de produtos farmacêuticos, perfumes e sabores.
- Extração e purificação: Ao purificar produtos naturais, incluindo extratos de plantas, óleos essenciais e sabores, os pesquisadores usam o monociclohexeno como solvente de extração. Seu baixo ponto de ebulição permite fácil separação dos compostos extraídos.
- Aplicações em pesquisa e laboratório: O monociclohexeno serve como um valioso reagente de laboratório para vários experimentos e reações devido às suas propriedades de estabilidade, reatividade e solvência.
A diversidade de aplicações do monociclohexeno destaca sua importância na indústria química, laboratórios de pesquisa e diversos processos de fabricação.
Questões:
P: Qual composto é produzido quando o ciclohexeno é tratado com KMnO4 concentrado?
R: Quando o monociclohexeno é tratado com KMnO4 concentrado, o composto ciclohexanona é produzido.
P: Como você pode distinguir entre ciclohexano e ciclohexeno usando IR?
R: O ciclohexano e o monociclohexeno podem ser distinguidos por espectroscopia IR examinando a presença ou ausência de um pico de estiramento C=C característico em torno de 1630-1670 cm^-1 no espectro do monociclohexeno.
P: O ciclohexeno é aromático?
R: Não, o monociclohexeno não é aromático. É um composto cíclico com ligação dupla, mas não atende aos critérios necessários para ser considerado aromático.
P: Quantos estereoisômeros possíveis existem para a bromação do ciclohexeno?
R: Existem dois estereoisômeros possíveis (cis e trans) para a bromação do monociclohexeno, resultantes da adição de bromo à ligação dupla.
P: Um produto insaturado resulta da reação do ciclohexeno com qual destes?
R: Um produto insaturado resulta da reação do monociclohexeno com um dienófilo em uma reação de Diels-Alder.
P: Como encontrar o rendimento percentual de ciclohexeno?
R: O rendimento percentual de monociclohexeno pode ser calculado dividindo o rendimento real de monociclohexeno pelo rendimento teórico e depois multiplicando por 100%.
P: Como converter ciclopentil metano-1-ol em ciclohexeno?
R: O ciclopentil metano-1-ol pode ser convertido em monociclohexeno submetendo-o à desidratação, geralmente usando um catalisador ácido, como ácido sulfúrico concentrado ou ácido fosfórico.