A ciclohexanona é um líquido incolor usado como solvente e na produção de náilon e outros produtos químicos. Tem um odor cetônico distinto.
| Nome IUPAC | Ciclohexanona |
| Fórmula molecular | C6H10O |
| Número CAS | 108-94-1 |
| Sinônimos | Pinha, cetona pimélica, cetohexametileno, ciclohexil cetona |
| InChI | InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 |
Propriedades da ciclohexanona
Fórmula Ciclohexanona
A fórmula da ciclohexil cetona é C6H10O. Consiste em seis átomos de carbono, dez átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio. Esta fórmula química representa a composição da ciclohexil cetona em nível atômico.
Massa molar de ciclohexanona
A massa molar da ciclohexil cetona é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. Isso é cerca de 98,15 gramas por mol. A massa molar fornece informações valiosas sobre a quantidade de substância presente em uma determinada amostra.
Ponto de ebulição da ciclohexanona
A ciclohexilcetona tem um ponto de ebulição em torno de 155 graus Celsius. Isto indica a temperatura na qual a ciclohexil cetona líquida muda para o seu estado gasoso. O ponto de ebulição é uma propriedade essencial em diversos processos e aplicações industriais.
Ponto de fusão da ciclohexanona
O ponto de fusão da ciclohexil cetona é de aproximadamente -30 graus Celsius. Representa a temperatura na qual a forma sólida da ciclohexil cetona muda para o estado líquido. O ponto de fusão é crucial na determinação do comportamento físico da substância.
Densidade de ciclohexanona g/mL
A densidade da ciclohexil cetona é de aproximadamente 0,947 gramas por mililitro. A densidade é uma medida da massa por unidade de volume de uma substância. Ele fornece informações sobre o quão compactamente as moléculas são compactadas em um determinado volume.
Peso molecular da ciclohexanona
O peso molecular da ciclohexil cetona é de aproximadamente 98,15 gramas por mol. Representa a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula de ciclohexil cetona. O peso molecular é importante para vários cálculos e reações envolvendo a substância.
Estrutura da ciclohexanona
A ciclohexilcetona tem uma estrutura de anel que consiste em um anel de carbono de seis membros com um átomo de oxigênio ligado. Esta estrutura também é conhecida como grupo funcional cetona. Desempenha um papel essencial na determinação das propriedades químicas e físicas da ciclohexil cetona.
Solubilidade da ciclohexanona
A ciclohexilcetona é solúvel em uma ampla gama de solventes orgânicos, como etanol, éter e clorofórmio. No entanto, a sua solubilidade em água é limitada. A solubilidade é um fator crucial na determinação da aplicabilidade da ciclohexil cetona em diferentes processos químicos e formulações.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,947g/mL |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Odor distinto de cetona |
| Massa molar | 98,15 g/mol |
| Densidade | 0,947g/mL |
| Ponto de fusão | -30ºC |
| Ponto de ebulição | 155ºC |
| Ponto flash | 46ºC |
| Solubilidade em Água | 68 g/L a 25°C |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter e clorofórmio |
| Pressão de vapor | 11 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,35 (Ar = 1) |
| pKa | 19h15 (a 25°C) |
| pH | Neutro (7) |
Segurança e perigos da ciclohexanona
A ciclohexilcetona apresenta certos riscos de segurança que precisam ser considerados. É um líquido inflamável com ponto de fulgor de 46°C, exigindo precauções no manuseio ou armazenamento. Pode causar irritação nos olhos e na pele em contato, portanto é recomendado equipamento de proteção individual adequado. A inalação dos seus vapores pode causar desconforto respiratório. Além disso, a ciclohexil cetona não deve ser ingerida, pois pode causar efeitos nocivos. É fundamental trabalhar com ciclohexilcetona em áreas bem ventiladas e evitar exposição prolongada. Procedimentos adequados de armazenamento, manuseio e descarte devem ser seguidos para garantir a segurança das pessoas e do meio ambiente.
| Símbolos de perigo | Inflamável, Irritante |
| Descrição de segurança | Manter afastado de chamas abertas e fontes de calor. Evite o contato com os olhos e com a pele. Use em áreas bem ventiladas. Manuseie com equipamento de proteção adequado. Armazene e descarte adequadamente. |
| Números de identificação da ONU | Um 1915 |
| Código SH | 29142200 |
| Classe de perigo | 3 (líquido inflamável) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | A ciclohexanona é prejudicial se ingerida e pode causar irritação na pele e nos olhos. A inalação de vapores pode causar desconforto respiratório. Devem ser tomadas precauções apropriadas para minimizar a exposição. |
Métodos para a síntese de ciclohexanona
Vários métodos sintetizam ciclohexilcetona, incluindo a oxidação do ciclohexano . Este processo envolve a reação do ciclohexano com oxigênio na presença de um catalisador, como platina ou paládio, a temperaturas elevadas. A reação de oxidação converte o ciclohexano em ciclohexanol , que então sofre oxidação para formar ciclohexil cetona usando um agente oxidante forte como o permanganato de potássio .
Outro método envolve a hidrogenação do fenol . Este processo envolve submeter o fenol à hidrogenação sob condições de alta pressão e temperatura, utilizando um catalisador metálico como níquel ou paládio. O processo de hidrogenação transforma o fenol em ciclohexil cetona.
Adicionalmente, a ciclohexil cetona pode ser obtida por oxidação do ciclohexanol . A oxidação do ciclohexanol envolve o uso de um agente oxidante suave, como hipoclorito de sódio ou ácido crômico, para oxidar o ciclohexanol e gerar ciclohexil cetona.
Além disso, existem métodos que envolvem o uso de reagentes mais especializados. Por exemplo, a oxidação do ciclohexeno com ar ou oxigênio na presença de um catalisador pode gerar ciclohexil cetona. Alternativamente, a reação do ácido adípico com peróxido de hidrogênio na presença de um catalisador também pode produzir ciclohexil cetona.
Esses diferentes métodos de síntese oferecem diferentes rotas para a produção de ciclohexil cetona, permitindo flexibilidade em aplicações industriais e para fins de pesquisa. A escolha do método depende de fatores como disponibilidade de matéria-prima, condições de reação e pureza desejada do produto final.
Usos da ciclohexanona
A ciclohexilcetona encontra amplas aplicações em diversas indústrias devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos comuns da ciclohexil cetona:
- Solvente: A ciclohexilcetona serve como solvente para uma ampla gama de substâncias, incluindo resinas, ceras, óleos e éteres de celulose. É particularmente útil na produção de revestimentos, adesivos e corantes.
- Produção de nylon: A ciclohexilcetona é um intermediário chave na produção de nylon-6. Ele sofre uma reação com o ácido adípico para formar o éster adípico, que é então polimerizado para criar fibras e plásticos de náilon-6.
- Decapante de tintas e vernizes: Devido às suas fortes propriedades solventes, a ciclohexil cetona é usada em decapantes de tintas e vernizes. Dissolve e remove com eficácia vários tipos de revestimentos.
- Fabricação farmacêutica: A ciclohexilcetona é utilizada como matéria-prima na síntese de diversos produtos farmacêuticos e intermediários medicamentosos. Desempenha um papel crucial na produção de analgésicos, antibióticos e outros agentes terapêuticos.
- Indústria da borracha: A ciclohexilcetona é usada na indústria da borracha como auxiliar de processamento e acelerador. Melhora as propriedades de elasticidade, durabilidade e resistência dos compostos de borracha.
- Reagente Químico: Atua como reagente em diversas reações de síntese orgânica, incluindo a produção de ciclohexanol, ciclohexeno e ácido adípico. Também é utilizado na preparação de outros compostos orgânicos.
- Indústria de fragrâncias e sabores: A ciclohexilcetona é utilizada na criação de perfumes e sabores devido ao seu odor característico de cetona. Confere aroma e sabor agradáveis a uma variedade de produtos de consumo.
As diversas aplicações da ciclohexilcetona tornam-na um produto químico importante em muitas indústrias, contribuindo para a produção de diversos bens de consumo, materiais e produtos farmacêuticos.
Questões:
P: A ciclohexanona é inflamável?
R: Sim, a ciclohexil cetona é inflamável.
P: Para que é usada a ciclohexanona?
R: A ciclohexilcetona é usada como solvente, na produção de náilon, como decapante, na fabricação de produtos farmacêuticos e na indústria da borracha, entre outras aplicações.
P: Quanto ciclohexanona devo obter do ciclohexanol?
R: A conversão de ciclohexanol em ciclohexilcetona geralmente é completa, proporcionando um rendimento teórico de quase 100%.
P: Como é feita a ciclohexanona?
R: A ciclohexilcetona pode ser produzida por vários métodos, como oxidação do ciclohexano, hidrogenação do fenol ou oxidação do ciclohexanol.
P: A ciclohexanona é um eletrólito?
R: Não, a ciclohexil cetona não é um eletrólito porque não se dissocia em íons em solução.
P: Começando com a ciclohexanona, como você prepararia a dicetona abaixo?
R: A dicetona pode ser preparada tratando a ciclohexil cetona com um agente oxidante adequado, como ácido crômico ou permanganato de potássio.
P: A ciclohexanona é solúvel em água?
R: A ciclohexilcetona tem solubilidade limitada em água, mas é solúvel em vários solventes orgânicos.
P: Ao sintetizar o ácido adípico a partir da ciclohexanona, qual é o propósito do teste pontual?
TEM: O teste pontual detecta a presença de ciclohexil cetona na síntese do ácido adípico, observando uma mudança de cor característica.
P: Como calcular o rendimento teórico de síntese da ciclohexanona?
R: O rendimento teórico da ciclohexil cetona pode ser calculado com base na estequiometria da reação e na quantidade de reagente limitante utilizado.
P: A ciclohexanona é solúvel em água?
R: A ciclohexilcetona tem solubilidade limitada em água.