Caprolactama (C₆H₁₁NO) é um composto químico utilizado na produção de náilon. É obtido através do processo de oxidação da ciclohexanona e desempenha um papel crucial na indústria têxtil.
| Nome IUPAC | Azepan-2-um |
| Fórmula molecular | C₆H₁₁NO |
| Número CAS | 105-60-2 |
| Sinônimos | Hexahidro-2H-azepina-2-ona, lactama capróica, ciclohexanelactama |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8) |
Propriedades da caprolactama
Fórmula Caprolactama
A fórmula da caprolactama é C₆H₁₁NO. Consiste em seis átomos de carbono, onze átomos de hidrogênio, um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio. Esta fórmula representa o arranjo dos átomos em uma molécula de caprolactama.
Massa molar de caprolactama
A massa molar da lactama capróica é calculada somando as massas atômicas de todos os átomos de sua fórmula. No caso da lactama capróica (C₆H₁₁NO), a massa molar é de aproximadamente 113,16 gramas por mol.
Ponto de ebulição da caprolactama
A lactama caproica tem um ponto de ebulição em torno de 270 graus Celsius. Esta é a temperatura na qual a lactama capróica sofre uma transição de fase de líquido para gás. O ponto de ebulição da lactama caproica determina sua volatilidade e desempenha um papel importante nos processos industriais que envolvem este composto.
Ponto de fusão da caprolactama
O ponto de fusão da lactama caproica é de aproximadamente 68,5 graus Celsius. Esta é a temperatura na qual a lactama caproica muda do estado sólido para o líquido. O ponto de fusão é uma característica importante que afeta seu manuseio e processamento em diversas aplicações.
Densidade de Caprolactama g/ml
A lactama caproica tem uma densidade de aproximadamente 1,03 gramas por mililitro. A densidade é uma medida da quantidade de massa contida em um determinado volume. A densidade da lactama capróica é uma propriedade essencial na determinação do seu comportamento em diferentes soluções e misturas.
Peso molecular da caprolactama
O peso molecular da lactama capróica é de aproximadamente 113,16 gramas por mol. É a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula de lactama capróica. O peso molecular é um fator crucial no cálculo das concentrações e na determinação da quantidade de lactama capróica necessária em vários processos químicos.
Estrutura da caprolactama
A lactama caproica tem uma estrutura de anel que consiste em um anel de seis membros com átomos alternados de carbono e nitrogênio, bem como um grupo carbonila ligado. Esta estrutura única confere à lactama caproica suas propriedades características e a torna um composto versátil para aplicações em indústrias como têxteis e plásticas.
Solubilidade da caprolactama
A lactama caproica é pouco solúvel em água, com solubilidade de aproximadamente 2,5 gramas por litro à temperatura ambiente. No entanto, é mais solúvel em solventes orgânicos como etanol e acetona. A solubilidade da lactama capróica determina seu comportamento quando misturada com outras substâncias e desempenha um papel em diversos processos de fabricação.
| Aparência | Cristais incolores |
| Gravidade Específica | 1,03g/cm³ |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Cheiro leve |
| Massa molar | 113,16 g/mol |
| Densidade | 1,03g/cm³ |
| Ponto de fusão | 68,5°C |
| Ponto de ebulição | 270ºC |
| Ponto flash | 150ºC |
| Solubilidade em Água | 240g/L |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol, acetona |
| Pressão de vapor | 0,11 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,92 (ar = 1) |
| pKa | 13.6 |
| pH | 5,0 – 7,0 |
Caprolactum Segurança e perigos
A lactama caproica apresenta alguns riscos de segurança que precisam ser considerados. É importante manusear a lactama caproica com cuidado e seguir as devidas precauções de segurança. O contato com lactama caproica pode causar irritação na pele e nos olhos, portanto devem ser usadas luvas e óculos de proteção. A inalação de vapores de lactama capróica pode causar irritação respiratória, sendo necessária ventilação adequada. Em caso de ingestão, é necessária atenção médica imediata. A lactama caproica é combustível e pode liberar vapores tóxicos quando aquecida. Portanto, deve ser armazenado longe de fontes de ignição e de substâncias incompatíveis. Os procedimentos adequados de manuseio, armazenamento e descarte devem ser seguidos para minimizar os riscos associados à lactama caproica.
| Símbolos de perigo | Irritante |
| Descrição de segurança | Pode causar irritação na pele e nos olhos. |
| Números de identificação da ONU | ONU 2920 |
| Código SH | 2933.79.90 |
| Classe de perigo | 6.1 (Substâncias tóxicas) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Toxicidade moderada a baixa |
Métodos de síntese de caprolactum
Existem vários métodos para sintetizar a lactama capróica.
Um método comum é o rearranjo de Beckmann. Neste processo, um ácido forte, como o ácido sulfúrico , reage com a ciclohexanona oxima e produz lactama capróica. A reação prossegue através da formação de um intermediário que se reorganiza para formar lactama capróica.
Outro método envolve a hidrogenação catalítica do fenol. O fenol é primeiro convertido em ciclohexanona através de uma série de reações. Um ácido forte, como o ácido sulfúrico , reage com a ciclohexanona oxima para produzir lactama capróica.
Em um processo de duas etapas, o ciclohexano pode sintetizar a lactama capróica. A primeira etapa envolve a oxidação do ciclohexano para produzir ciclohexanol, seguida pela oxidação do ciclohexanol para produzir ciclohexanona. A amônia processa a ciclohexanona sob condições de alta temperatura e pressão, resultando na formação de lactama capróica.
A oxidação do ciclohexano produz ácido adípico, que sintetiza a lactama capróica. O ácido adípico é primeiro convertido em sua diamida correspondente, que é então ciclizada para produzir lactama capróica.
Esses métodos sintéticos destacam a versatilidade da produção de lactama capróica, permitindo diferentes matérias-primas e vias de reação. A escolha do método de síntese depende de fatores como custo, disponibilidade de matéria-prima e pureza desejada do produto final.
Usos de caprolactum
A lactama caproica tem diversas aplicações em todos os setores. Aqui estão alguns de seus usos:
- Produção de nylon: A lactama caproica, matéria-prima essencial, contribui significativamente para a produção de nylon-6, que tem muitas aplicações em têxteis, tapetes e fibras industriais.
- Plásticos de engenharia: A lactama caproica desempenha um papel crucial na fabricação de plásticos de engenharia de alto desempenho, como resinas de náilon, que têm aplicações em componentes automotivos, conectores elétricos e bens de consumo.
- Filmes e Revestimentos: A lactama caproica desempenha um papel crucial na produção de filmes e revestimentos que proporcionam durabilidade e resistência à abrasão. As indústrias utilizam esses filmes em embalagens, revestimentos protetores e laminados.
- Fibras sintéticas: A lactama caproica contribui para a produção de outras fibras sintéticas além do náilon, como fibras de poliuretano elastano usadas em têxteis, roupas esportivas e roupas de banho.
- Adesivos e Selantes: A lactama caproica permite a formulação de adesivos e selantes, proporcionando fortes propriedades de adesão e flexibilidade.
- Revestimentos de fios e cabos: A lactama caproica reveste fios e cabos para fornecer proteção contra umidade, produtos químicos e abrasão.
- Aplicações Industriais: A lactama caproica é usada em diversas aplicações industriais, inclusive como solvente para corantes, pigmentos e intermediários farmacêuticos.
- Indústria agrícola: a lactama caproica estabiliza pesticidas e herbicidas, garantindo sua eficácia e prolongando sua vida útil.
- Aditivos e modificadores: A lactama caproica melhora propriedades como resistência à chama, resistência ao impacto e estabilidade térmica, servindo como aditivo ou modificador em diversas indústrias.
- Pesquisa e desenvolvimento: A lactama caproica serve como matéria-prima para síntese química, possibilitando o desenvolvimento de novos compostos e materiais.
Essas diversas aplicações destacam a importância da lactama caproica em diversos setores, destacando sua versatilidade e ampla utilidade.
Questões:
P: O que é caprolactama?
R: A lactama caproica é um composto químico utilizado na produção de náilon e outras fibras sintéticas, bem como na fabricação de diversos plásticos e revestimentos.
P: Como faço para me livrar da caprolactama?
R: A lactama caproica deve ser descartada de acordo com os regulamentos locais, geralmente através de instalações autorizadas para eliminação de resíduos perigosos ou métodos recomendados por agências ambientais.
P: A caprolactama é um poluente atmosférico regulamentado?
R: Não, a lactama caproica geralmente não é regulamentada como poluente atmosférico, mas as emissões provenientes de sua produção ou de seus processos industriais ainda devem ser gerenciadas dentro dos regulamentos ambientais aplicáveis.
P: A caprolactama é um PAH?
R: Não, a lactama caproica não é considerada um poluente atmosférico perigoso (HAP), conforme designado pela Agência de Proteção Ambiental dos EUA (EPA) ou outras agências reguladoras.
P: As caprolactamas ocorrem naturalmente?
R: Não, as lactamas capróicas são compostos sintéticos e não ocorrem naturalmente.
P: A caprolactama é usada na fabricação de fibras de poliéster?
R: Não, a lactama caproica não é utilizada na fabricação de fibras de poliéster. É utilizado principalmente na produção de náilon e outras fibras sintéticas.
P: A caprolactama é inflamável?
R: Sim, a lactama caproica é inflamável e pode pegar fogo quando exposta a uma chama ou fonte de ignição.
P: A caprolactama emite gases?
R: A lactama caproica pode liberar compostos orgânicos voláteis (VOCs) e emissões durante sua produção e certos processos industriais, que devem ser gerenciados e controlados para minimizar o impacto ambiental.