Butadieno (C4H6) é um composto químico versátil. É utilizado na produção de borracha sintética, plásticos e diversos outros produtos devido à sua elasticidade e resistência.
| Nome IUPAC | buta-1,3-dieno |
| Fórmula molecular | C4H6 |
| Número CAS | 106-99-0 |
| Sinônimos | Divinil, bietileno, buta-1,3-dieno, vinil etileno, eritreno |
| InChI | InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 |
Propriedades do butadieno
Fórmula de butadieno
A fórmula do butadieno é C4H6. É composto por quatro átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio. Esta fórmula molecular representa o arranjo dos átomos no butadieno e fornece informações sobre sua composição química.
Massa molar de butadieno
A massa molar do Buta-1,3-dieno pode ser calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. O carbono tem uma massa molar de aproximadamente 12,01 g/mol e o hidrogênio tem uma massa molar de aproximadamente 1,01 g/mol. Portanto, a massa molar do Buta-1,3-dieno é de aproximadamente 54,09 g/mol.
Ponto de ebulição do butadieno
O buta-1,3-dieno tem um ponto de ebulição relativamente baixo em comparação com muitos outros compostos. Ferve em torno de -4,4 graus Celsius ou 24,1 graus Fahrenheit. Este baixo ponto de ebulição permite fácil conversão do Buta-1,3-dieno líquido em seu estado gasoso.
Ponto de fusão do butadieno
Ao contrário de muitos compostos orgânicos, o Buta-1,3-dieno não possui um ponto de fusão distinto devido à sua natureza altamente reativa e tendência à polimerização. Em vez disso, existe como um gás incolor à temperatura ambiente e à pressão atmosférica.
Densidade de butadieno g/mL
A densidade do Buta-1,3-dieno é de aproximadamente 0,63 g/mL. Este valor indica que o buta-1,3-dieno é menos denso que a água, que tem densidade de 1 g/mL. A baixa densidade do Buta-1,3-dieno contribui para sua flutuabilidade e capacidade de formar vapores prontamente.
Peso molecular do butadieno
O peso molecular do Buta-1,3-dieno é de aproximadamente 54,09 g/mol. Este valor representa a massa média de uma molécula de Buta-1,3-dieno, levando em consideração as massas atômicas dos átomos de carbono e hidrogênio presentes em sua estrutura química.
Estrutura do butadieno
A estrutura do Buta-1,3-dieno consiste em uma cadeia de quatro átomos de carbono ligados entre si por ligações alternadas simples e duplas. Cada átomo de carbono também está ligado a dois átomos de hidrogênio. Esta estrutura linear confere ao Buta-1,3-dieno suas propriedades e reatividade características.
Solubilidade do butadieno
O 1,3-butadieno é pouco solúvel em água, mas se dissolve facilmente em solventes orgânicos como benzeno e tolueno. Sua baixa solubilidade em água se deve às diferenças de polaridade entre o buta-1,3-dieno e as moléculas de água.
| Aparência | Gás incolor |
| Gravidade Específica | 0,62 – 0,63 |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Cheiro leve e aromático |
| Massa molar | 54,09 g/mol |
| Densidade | 0,62 – 0,63g/mL |
| Ponto de fusão | -138,4°C (-217,1°F) |
| Ponto de ebulição | -4,4°C (24,1°F) |
| Ponto flash | -76°C (-105°F) |
| Solubilidade em Água | Insolúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos (por exemplo, benzeno, tolueno) |
| Pressão de vapor | 448 mmHg a 20°C |
| Densidade do vapor | 1,9 (Ar = 1) |
| pKa | ~43 (estimado) |
| pH | Neutro |
Segurança e perigos do butadieno
O 1,3-butadieno apresenta alguns riscos de segurança e deve-se tomar cuidado ao manuseá-lo. É inflamável e pode formar misturas explosivas com o ar. Portanto, medidas adequadas de ventilação e prevenção de incêndio são cruciais. A exposição prolongada ao Buta-1,3-dieno pode causar irritação nos olhos, pele e sistema respiratório. Também é considerado um potencial cancerígeno e a exposição deve ser minimizada. Equipamentos de proteção como luvas, óculos de proteção e respiradores devem ser usados ao trabalhar com Buta-1,3-dieno. Os derramamentos devem ser contidos e limpos imediatamente. É importante seguir as diretrizes de segurança, como as fornecidas pelas agências reguladoras, para garantir o manuseio e armazenamento seguros do Buta-1,3-dieno.
| Símbolos de perigo | Inflamável (F), Nocivo (Xn), Cancerígeno (C) |
| Descrição de segurança | Manter afastado do calor/faísca/chama aberta. Use em áreas bem ventiladas. Evite exposição prolongada. Manuseie com luvas e roupas de proteção. |
| Números de identificação da ONU | ONU 1010 |
| Código SH | 2903.14.00 |
| Classe de perigo | 2.1 – Gases inflamáveis |
| Grupo de embalagem | GE II |
| Toxicidade | Considerado um potencial cancerígeno e pode causar irritação respiratória e cutânea. |
Métodos de síntese de butadieno
Existem vários métodos para sintetizar Buta-1,3-dieno, cada um com suas vantagens e limitações. Um método comum é o craqueamento a vapor de hidrocarbonetos, como nafta ou líquidos de gás natural.
Neste processo, o processo aquece a alimentação de hidrocarbonetos a altas temperaturas, normalmente em torno de 800 a 900°C, na presença de vapor. Isso leva à quebra das ligações carbono-carbono e à formação de Buta-1,3-dieno.
Outro método envolve a desidrogenação catalítica de buteno ou butanos. Usando catalisadores específicos, como óxidos metálicos ou metais suportados, a reação remove seletivamente átomos de hidrogênio do material de partida, resultando na produção de Buta-1,3-dieno.
A dimerização catalítica do acetileno também produz Buta-1,3-dieno. Este processo envolve a reação de duas moléculas de acetileno para formar Buta-1,3-dieno, geralmente na presença de um catalisador metálico como o cobre.
Catalisadores como alumina ou zeólitas facilitam a desidratação do etanol em altas temperaturas. Este processo forma ativamente Buta-1,3-dieno.
Além disso, algumas plantas produzem buta-1,3-dieno como subproduto da produção de etileno através do processo de craqueamento de nafta ou gasóleo. Este método aproveita as reações de craqueamento para gerar uma mistura de olefinas, incluindo Buta-1,3-dieno.
Esses métodos de síntese desempenham um papel crucial na produção de Buta-1,3-dieno, fornecendo diversos caminhos para atender à demanda por esse importante produto químico em indústrias como a de borracha, plásticos e fabricação de fibras sintéticas. .
Usos do butadieno
O buta-1,3-dieno encontra aplicação em uma ampla gama de indústrias devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos principais do Buta-1,3-dieno:
- Borracha sintética: A produção de borracha sintética, como borracha de estireno-buta-1,3-dieno (SBR) e borracha de polibuta-1,3-dieno (PBR), utiliza principalmente borracha de 1,3-buta-dieno. Estas borrachas proporcionam excelente elasticidade, resiliência e resistência à abrasão, tornando-as ideais para pneus, componentes automotivos, correias transportadoras e calçados.
- Plásticos: 1,3-buta-dieno é um monômero essencial para a fabricação de vários plásticos, incluindo plásticos acrilonitrila-buta-1,3-dieno-estireno (ABS) e estireno-buta-1,3-dieno (SB)) . Esses plásticos apresentam melhor resistência ao impacto, resistência ao calor e estabilidade dimensional, tornando-os valiosos para aplicações em bens de consumo, eletrodomésticos e peças automotivas.
- Adesivos: A forte capacidade de ligação dos polímeros à base de 1,3-butadieno os torna um componente valioso em formulações adesivas. Eles fornecem adesão a uma ampla variedade de substratos, tornando-os úteis para aplicações de colagem em indústrias como construção, marcenaria e embalagens.
- Revestimentos: O 1,3-Butadieno contribui para a produção de revestimentos e tintas com maior durabilidade, flexibilidade e propriedades de adesão. Resinas, como as resinas epóxi e alquídicas, utilizam-no em sua síntese, constituindo componentes essenciais de revestimentos protetores de metais, concreto e outras superfícies.
- Têxteis e fibras: A produção de fibras sintéticas, como as fibras de acrilonitrila-Buta-1,3-dieno (AB), utiliza Buta-1,3-dieno. Estas fibras possuem alta resistência, boa estabilidade dimensional e resistência a produtos químicos, tornando-as adequadas para têxteis, carpetes e tecidos industriais.
- Aditivos de Combustível: Buta-1,3-dieno melhora a octanagem da gasolina como aditivo de combustível usado em sua produção. Melhora as propriedades de combustão da gasolina, resultando em melhor desempenho do motor e redução de emissões.
Essas aplicações destacam a ampla utilidade do Buta-1,3-dieno em diversas indústrias, contribuindo para o desenvolvimento de diversos produtos que encontramos em nosso dia a dia.
Questões:
P: O que é butadieno?
R: Buta-1,3-dieno é um composto químico com fórmula molecular C4H6, constituído por uma cadeia de quatro átomos de carbono e duas ligações duplas.
P: Qual é o nome IUPAC do produto principal quando o 1,3-butadieno reage com quantidades iguais de HCl?
R: O principal produto, de acordo com a nomenclatura IUPAC, é o 3-clorobut-1-eno.
P: A molécula 1,3-butadieno contém quantos átomos de H?
R: Buta-1,3-dieno contém seis átomos de hidrogênio (H) no total.
P: Qual é a relação entre as formas s-cis e s-trans do 1,3-butadieno?
R: As formas s-cis e s-trans do 1,3-butadieno são isômeros geométricos, diferindo no arranjo dos substituintes em torno das ligações duplas.
P: Qual é o número total de nós no ψ3 MO do 1,3-butadieno?
R: O orbital molecular ψ3 do 1,3-butadieno contém um total de três nós.
P: O butadieno tem quantos títulos OM?
R: O butadieno possui três orbitais moleculares de ligação (MOs) formados a partir de orbitais atômicos sobrepostos.
P: Qual é a absorção esperada do butadieno?
R: Espera-se que o butadieno absorva luz ultravioleta (UV) na faixa de aproximadamente 190 a 200 nm devido ao seu sistema conjugado.