O benzaldeído é um líquido incolor com agradável cheiro de amêndoa. É utilizado na produção de corantes, perfumes e aromas.
| Nome IUPAC | Benzaldeído |
| Fórmula molecular | C7H6O |
| Número CAS | 100-52-7 |
| Sinônimos | Benzenocarbaldeído, fenilmetanal, aldeído benzóico, benzenocarbonal |
| InChI | InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H |
Propriedades do benzaldeído
Fórmula de Benzaldeído
A fórmula do aldeído benzóico é C7H6O. Consiste em sete átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio. O arranjo desses átomos forma a estrutura molecular do aldeído benzóico.
Massa molar de benzaldeído
A massa molar do aldeído benzóico é calculada somando as massas atômicas de todos os seus átomos constituintes. O benzaldeído tem uma massa molar de aproximadamente 106,12 gramas por mol. Este valor é importante para vários cálculos e reações químicas envolvendo aldeído benzóico.
Ponto de ebulição do benzaldeído
O aldeído benzóico tem um ponto de ebulição em torno de 179-180 graus Celsius. A esta temperatura, o aldeído benzóico sofre uma mudança de fase de líquido para gás. O ponto de ebulição é influenciado pelas forças intermoleculares e pela estrutura molecular.
Ponto de fusão do benzaldeído
O ponto de fusão do aldeído benzóico é de aproximadamente -26 graus Celsius. Isto significa a temperatura na qual o aldeído benzóico muda do estado sólido para o estado líquido. O ponto de fusão é afetado por fatores como interações moleculares e estrutura da rede cristalina.
Densidade de benzaldeído g/mL
O aldeído benzóico tem uma densidade de aproximadamente 1,045 gramas por mililitro (g/mL). A densidade representa a massa por unidade de volume de uma substância. A densidade do aldeído benzóico é determinada pelo arranjo e agrupamento de suas moléculas em um determinado volume.
Peso molecular do benzaldeído
O peso molecular do aldeído benzóico é de aproximadamente 106,12 gramas por mol. É calculado somando os pesos atômicos de todos os átomos presentes em uma molécula de aldeído benzóico. O peso molecular é útil para várias análises estequiométricas e quantitativas.
Estrutura do benzaldeído
A estrutura do aldeído benzóico consiste em um anel de benzeno (um anel hexagonal de átomos de carbono) com um grupo formil (-CHO) ligado a ele. Este grupo formil é responsável pelo grupo funcional aldeído do aldeído benzóico. A estrutura determina sua reatividade e propriedades.
Solubilidade do benzaldeído
O aldeído benzóico é pouco solúvel em água, mas se dissolve facilmente em solventes orgânicos como etanol, éter e clorofórmio. Sua solubilidade depende da polaridade e das interações intermoleculares entre moléculas de aldeído benzóico e moléculas de solvente.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 1.044-1.049g/mL |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Amêndoa agradável |
| Massa molar | 106,12 g/mol |
| Densidade | 1,045g/ml |
| Ponto de fusão | -26ºC |
| Ponto de ebulição | 179-180°C |
| Ponto flash | 63°C |
| Solubilidade em Água | Ligeiramente solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter e clorofórmio |
| Pressão de vapor | 2,67 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,7 (ar = 1) |
| pKa | 14h19 |
| pH | Cerca de 6-7 |
Segurança e perigos do benzaldeído
O aldeído benzóico apresenta certos riscos de segurança que devem ser considerados. É inflamável e pode pegar fogo se exposto a uma chama aberta ou fonte de calor. Deve-se ter cuidado ao armazená-lo e manuseá-lo longe de fontes de ignição. Ao manusear aldeído benzóico, é importante usar equipamentos de proteção individual adequados, como luvas e óculos de proteção, para evitar contato com a pele e os olhos. Também pode causar irritação respiratória se inalado, sendo necessária ventilação adequada. Se ocorrer ingestão ou exposição acidental, deve-se procurar atendimento médico imediato. No geral, é essencial tomar boas precauções de segurança e seguir protocolos de manuseio adequados para garantir o uso seguro do aldeído benzóico.
| Símbolos de perigo | Inflamável, Irritante |
| Descrição de segurança | Líquido altamente inflamável. Nocivo por ingestão ou inalação. |
| Números de identificação da ONU | Um 1990 |
| Código SH | 2912.19.00 |
| Classe de perigo | 3 (Líquidos inflamáveis) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | O benzaldeído é considerado de baixa toxicidade aguda. Isto pode causar irritação no sistema respiratório e na pele. O manuseio e a ventilação adequados são importantes. |
Métodos de síntese de benzaldeído
Vários métodos permitem a síntese de aldeído benzóico. Uma abordagem amplamente utilizada é oxidar o tolueno usando agentes oxidantes como permanganato de potássio ou ácido crômico . Condições controladas introduzem o agente oxidante, convertendo o tolueno em aldeído benzóico.
Outro método é oxidar o álcool benzílico usando agentes adequados como dicromato de potássio ou dicromato de sódio , que converte o álcool benzílico em aldeído benzóico.
O aldeído benzóico também pode ser derivado do cloreto de benzila por tratamento com uma solução alcalina como o hidróxido de sódio . Este processo, conhecido como reação de Cannizzaro, produz aldeído benzóico e benzoato de sódio .
Outra forma importante de sintetizar o aldeído benzóico é a reação de Perkin. Envolve a condensação de aldeído benzóico com anidrido acético na presença de um catalisador alcalino, produzindo ácido cinâmico. A oxidação adicional pode converter o ácido cinâmico de volta em aldeído benzóico.
Os químicos podem extrair aldeído benzóico de fontes naturais. É encontrado naturalmente em vários óleos essenciais, como o óleo de amêndoa amarga. O aldeído benzóico pode ser obtido por destilação ou extração desses óleos com solventes.
Estes vários métodos de síntese fornecem rotas alternativas para a fabricação comercial de aldeído benzóico para atender a vários requisitos industriais.
Usos do Benzaldeído
O aldeído benzóico encontra amplas aplicações em diversas indústrias devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos principais do aldeído benzóico:
- Indústria de Aromas e Fragrâncias: A indústria de aromas e fragrâncias utiliza amplamente o aldeído benzóico como agente aromatizante e ingrediente de fragrância. Realça o aroma de amêndoas, cerejas e outros alimentos, bebidas e confeitaria com sabor de frutas.
- Indústria Farmacêutica: A indústria farmacêutica utiliza aldeído benzóico como alicerce na síntese de compostos farmacêuticos. Desempenha um papel crucial na produção de vários medicamentos, incluindo antibióticos, antipsicóticos e antiinflamatórios.
- Intermediários Químicos: O aldeído benzóico atua como um intermediário na síntese de vários produtos químicos. Serve como precursor na fabricação de corantes, aditivos para borracha, plastificantes e agroquímicos.
- Indústria de Perfumes: A indústria de perfumes incorpora amplamente o aldeído benzóico em perfumes e produtos cosméticos. Seu aroma agradável confere um toque diferenciado a perfumes, sabonetes, loções e outros itens de higiene pessoal.
- Indústria Alimentar: A indústria alimentar utiliza aldeído benzóico como intensificador de sabor em produtos de panificação, doces e bebidas. Confere um sabor característico de amêndoa, realçando o perfil geral do sabor.
- Reagente de Laboratório: O aldeído benzóico serve como reagente em vários experimentos de laboratório e reações de síntese orgânica.
- Indústria fotográfica: A indústria fotográfica utiliza aldeído benzóico como intermediário químico e solvente no processamento fotográfico.
- Indústria de Pesticidas: A indústria de pesticidas depende do aldeído benzóico como elemento-chave na produção de pesticidas e inseticidas utilizados na agricultura para controlar pragas e doenças.
As diversas aplicações do aldeído benzóico destacam sua importância em diversos setores, tornando-o um composto valioso em muitas indústrias.
Questões:
P: O benzaldeído é solúvel em água?
R: O aldeído benzóico é ligeiramente solúvel em água.
P: Qual foi o rendimento geral da fabricação de ácido transcinâmico a partir de benzaldeído (2 etapas)?
R: O rendimento global depende das condições de reação específicas e dos métodos utilizados.
P: Por que o benzaldeído não pode reagir consigo mesmo por meio da reação de desidratação aldólica?
R: O aldeído benzóico não possui o hidrogênio alfa necessário para a reação de desidratação aldólica.
P: O benzaldeído ou a acetofenona são mais polares?
R: O aldeído benzóico é mais polar que a acetofenona.
P: O benzaldeído é polar?
R: Sim, o aldeído benzóico é um composto polar.
P: O benzaldeído dá o teste de Fehling?
R: Não, o aldeído benzóico não reage com o reagente de Fehling.
P: Como converter ácido benzóico em benzaldeído?
R: O ácido benzóico pode ser convertido em aldeído benzóico por descarboxilação usando calor e um catalisador adequado.
P: Como converter benzaldeído em álcool benzílico?
R: O aldeído benzóico pode ser convertido em álcool benzílico por redução usando agentes redutores como o borohidreto de sódio.
P: O benzaldeído contém hidrogênio alfa?
R: Não, o aldeído benzóico não possui hidrogênio alfa.
P: Qual é a densidade do benzaldeído?
R: A densidade do aldeído benzóico é de aproximadamente 1,045 g/mL.
P: O que é benzaldeído?
R: O aldeído benzóico é um composto orgânico com um agradável cheiro de amêndoa.
P: Para que é usado o benzaldeído?
R: O aldeído benzóico é usado em vários setores, incluindo sabores, fragrâncias, produtos farmacêuticos e síntese química.
P: O benzaldeído é perigoso?
R: O aldeído benzóico pode ser perigoso se for mal manuseado ou inalado em grandes quantidades. Precauções de segurança adequadas devem ser seguidas durante o manuseio e uso.