Benjoim, quimicamente PhCH(OH)C(O)Ph, é um composto aromático com um grupo hidroxila e um grupo carbonila. Possui agradável aroma de amêndoa e encontra aplicações em perfumaria e como precursor em síntese orgânica.
| Nome IUPAC | 2-hidroxi-2-fenilacetofenona |
| Fórmula molecular | C14H12O2 |
| Número CAS | 119-53-9 |
| Sinônimos | Benjoim; Éster fenílico do ácido benzóico, 2-hidroxi-1,2-difeniletanona, benzoilfenilcarbinol |
| InChI | InChI=1S/C14H12O2/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13/h1-11,15H |
Propriedades do benjoim
Fórmula Benjoim
A fórmula do benjoim é PhCH(OH)C(O)Ph, onde Ph representa o grupo fenil. Consiste em dois anéis de benzeno conectados por um átomo de carbono ao qual estão ligados um grupo hidroxila (OH) e um grupo carbonila (C = O). Esta fórmula reflete a estrutura molecular do benjoim.
Massa molar de Benjoim
A massa molar do benjoim pode ser calculada somando as massas atômicas de seus átomos constituintes. No caso do benjoim, que possui fórmula molecular C14H12O2, a massa molar é de aproximadamente 212,25 gramas por mol (g/mol).
Ponto de ebulição do benjoim
O benjoim tem um ponto de ebulição relativamente alto em comparação com muitos outros compostos orgânicos. Normalmente ferve a cerca de 343 graus Celsius (650 graus Fahrenheit). Este alto ponto de ebulição indica que o benjoim requer energia significativa para passar do estado líquido ao estado gasoso.
Ponto de fusão do benjoim
O ponto de fusão do benjoim, que é a temperatura na qual ele muda de sólido para líquido, é de aproximadamente 132 a 137 graus Celsius (270 a 279 graus Fahrenheit). Esta faixa de fusão característica permite que o benjoim seja facilmente manuseado em diversas aplicações.
Densidade de Benjoim g/mL
A densidade do benjoim, expressa em gramas por mililitro (g/mL), varia dependendo da forma específica e da temperatura. Geralmente, o benjoim tem densidade entre 1,30 e 1,33 g/mL. Este valor de densidade fornece informações sobre a massa por unidade de volume do benjoim.
Peso molecular do benjoim
O peso molecular do benjoim é determinado pela soma dos pesos atômicos de seus elementos constituintes. Com fórmula molecular C14H12O2, o benjoim tem peso molecular de aproximadamente 212,25 gramas por mol (g/mol). Este valor é essencial para diversos cálculos e conversões em reações químicas.
Estrutura do benjoim
O benjoim tem uma estrutura molecular distinta que consiste em dois anéis de benzeno conectados por um átomo de carbono contendo um grupo hidroxila e um grupo carbonila. Esta estrutura confere ao benjoim propriedades químicas e físicas únicas, tornando-o valioso em diversas aplicações, como perfumaria e síntese orgânica.
Solubilidade do benjoim
O benjoim tem solubilidade limitada em água. É pouco solúvel em água fria, mas ligeiramente mais solúvel em água quente devido ao aumento do movimento molecular. No entanto, o benjoim apresenta melhor solubilidade em solventes orgânicos como etanol, metanol e éter. Este comportamento de solubilidade é influenciado por forças intermoleculares entre as moléculas de benjoim e as moléculas do solvente.
| Aparência | Cristais brancos ou pó |
| Gravidade Específica | 1,30 – 1,33g/mL |
| Cor | Incolor a esbranquiçado |
| Cheiro | Agradável aroma de amêndoa |
| Massa molar | 212,25 g/mol |
| Densidade | 1,30 – 1,33g/mL |
| Ponto de fusão | 132 – 137°C (270 – 279°F) |
| Ponto de ebulição | 343°C (650°F) |
| Ponto flash | 152°C (306°F) |
| Solubilidade em Água | Pouco solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol, metanol e éter |
| Pressão de vapor | Não disponível |
| Densidade do vapor | Não disponível |
| pKa | 9h46 |
| pH | Aproximadamente neutro (7) |
Segurança e perigos do benjoim
O benjoim deve ser manuseado com cautela devido aos potenciais riscos de segurança. É importante evitar o contacto direto com a pele, os olhos e a inalação das suas poeiras ou vapores. O contato com a pele pode causar irritação ou reações alérgicas em algumas pessoas. Em caso de contato, recomenda-se lavar abundantemente a área afetada com água. Deve ser fornecida ventilação adequada ao trabalhar com benjoim para evitar a inalação de partículas transportadas pelo ar. Além disso, é aconselhável o uso de equipamentos de proteção individual adequados, como luvas e óculos de segurança. O benjoim deve ser armazenado em local fresco e seco, longe de substâncias incompatíveis para minimizar riscos potenciais.
| Símbolos de perigo | Xi (irritante) |
| Descrição de segurança | – Evite o contato direto com a pele e os olhos<br>- Garanta uma boa ventilação<br>- Use equipamento de proteção adequado<br>- Mantenha longe de substâncias incompatíveis |
| Números de identificação da ONU | Não disponível |
| Código SH | 2914.50.00 |
| Classe de perigo | Não classificado |
| Grupo de embalagem | Não aplicável |
| Toxicidade | Toxicidade baixa a moderada |
Métodos de síntese de benjoim
Existem vários métodos para sintetizar o benjoim, cada um envolvendo diferentes vias de reação.
Um método comumente usado é a reação de condensação do benjoim. Neste processo, o benzaldeído, um aldeído aromático, reage com um composto nucleofílico, geralmente cianeto de sódio ou cianeto de potássio, que serve como fonte de cianeto. A reação ocorre na presença de um catalisador, muitas vezes um sal de amônio como acetato de amônio ou cloreto de amônio . O intermediário resultante sofre reação adicional e finalmente forma o benjoim como o produto desejado.
Outro método requer o acoplamento de dois aldeídos aromáticos, tal como o benzaldeído, utilizando um agente oxidante tal como ar ou gás oxigênio. Normalmente, esta reação é realizada pela adição de uma base, como hidróxido de sódio ou potássio . A reação prossegue por um mecanismo radical, formando um intermediário dimérico que então sofre outras transformações para produzir o benjoim.
Além disso, o benjoim pode ser sintetizado pela reação de condensação aldólica cruzada. Este método envolve a reação entre um aldeído aromático, como o benzaldeído, e uma cetona, como a acetona. Uma base forte, como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio , facilita a reação que leva à produção de benjoim.
Estes métodos de síntese requerem uma gestão cuidadosa dos reagentes e uma adesão rigorosa aos protocolos de segurança, uma vez que envolvem a utilização de materiais tóxicos ou perigosos. Além disso, a escolha das condições de reação e dos catalisadores específicos pode influenciar o rendimento e a seletividade da síntese do benjoim.
Usos do benjoim
O benjoim encontra diversas aplicações em diferentes indústrias e campos devido às suas propriedades únicas. Aqui estão alguns usos notáveis do benjoim:
- Perfumaria: Perfumistas, produtores de colônias e outros fabricantes de perfumes valorizam o benjoim por seu aroma agradável, quente e doce, semelhante ao da baunilha, e frequentemente o incorporam em seus produtos.
- Agente Aromatizante: Os fabricantes de alimentos e bebidas usam o benjoim como agente aromatizante para adicionar uma nota rica e aromática a produtos assados, confeitos e licores.
- Indústria Farmacêutica: A indústria farmacêutica utiliza o benjoim como precursor na síntese de diversos compostos farmacêuticos e o utiliza na produção de antibióticos, antissépticos e xaropes para tosse.
- Formulações cosméticas: Os fabricantes de produtos cosméticos e de cuidados com a pele incorporam o benjoim em cremes, loções e pomadas para aproveitar suas propriedades calmantes, que aliviam a pele seca ou irritada.
- Incenso e Aromaterapia: Os produtores de bastões e cones de incenso utilizam o benjoim pelo seu aroma agradável, enquanto os aromaterapeutas o utilizam para criar uma atmosfera calmante e relaxante.
- Síntese Orgânica: O benjoim desempenha um papel crucial como um elemento versátil na síntese orgânica, participando de reações para formar compostos como ésteres, ácidos e álcoois. Isto ajuda na síntese de produtos farmacêuticos, corantes e outros produtos químicos orgânicos.
- Aplicações adesivas: Os fabricantes de adesivos incorporam resina de benjoim em suas formulações para melhorar as propriedades adesivas, resultando em melhor adesão para produtos como colas para madeira e fitas adesivas.
- Medicina Tradicional: O benjoim tem uma longa história na medicina tradicional devido às suas propriedades expectorantes e anti-sépticas. As pessoas o usam como remédio para tosse, dor de garganta e irritações na pele.
A diversidade de aplicações demonstra a importância do benjoim em indústrias relacionadas a perfumes, aromas, farmacêuticas, cosméticas, etc.
Questões:
P: Como queimar resina de benjoim?
R: Para queimar resina de benjoim, coloque um disco de carvão em um recipiente resistente ao calor, acenda-o e espalhe a resina de benjoim sobre o carvão quente, permitindo que ele libere sua fumaça aromática.
P: Como trabalhar com goma de benjoim?
R: Trabalhar com goma de benjoim envolve esmagar ou moer a resina em pó ou grânulos menores para facilitar o manuseio e incorporação em diversas aplicações, como perfumes ou incenso.
P: A tintura de benjoim é tóxica?
R: A tintura de benjoim é geralmente considerada segura para uso tópico, mas a ingestão ou inalação de grandes quantidades pode ser prejudicial. É importante seguir as diretrizes de uso recomendadas e consultar um médico se necessário.
P: De que é feito o óleo de benjoim?
R: O óleo de benjoim é derivado da resina da árvore de benjoim Styrax. Geralmente é obtido por extração com solvente ou destilação a vapor, resultando em um óleo aromático com rico aroma de baunilha.
P: O benzil é mais ácido que o benjoim?
R: Sim, o benzil é mais ácido que o benjoim. O Benzil possui dois grupos carbonila, permitindo maior caráter ácido devido à presença de dois potenciais doadores de ligações de hidrogênio.
P: Como aplico tiras estéreis de benjoim?
R: Antes de aplicar as tiras estéreis, limpe e seque a área. Em seguida, aplique a tintura de benjoim na pele ao redor da ferida para melhorar a adesão, espere secar e coloque cuidadosamente as tiras estéreis na ferida.
P: Qual é o cheiro do benjoim?
R: O benjoim tem um aroma agradável, quente e doce que lembra baunilha ou amêndoa, com notas balsâmicas e florais.
P: O benjoim é polar?
R: Sim, o benjoim é polar devido à presença de grupos funcionais polares, como grupos hidroxila (OH) e carbonila (C = O).
P: Qual é a diferença entre óleo de benjoim e tintura de benjoim?
R: O óleo de benjoim refere-se ao óleo essencial extraído da resina, enquanto a tintura de benjoim é uma solução feita pela dissolução da resina de benjoim em álcool, frequentemente usada como adesivo tópico ou protetor de pele.
P: O que é tintura de benjoim?
R: A tintura de benjoim é uma solução feita pela dissolução da resina de benjoim em álcool. É comumente usado como anti-séptico tópico, adesivo ou agente protetor para a pele.