O anidrido propiônico é um composto químico utilizado na síntese de diversos produtos farmacêuticos, corantes e pesticidas. Atua como reagente de acilação em reações orgânicas.
| Nome IUPAC | Anidrido propanóico |
| Fórmula molecular | C6H10O3 |
| Número CAS | 123-62-6 |
| Sinônimos | Anidrido de ácido propiônico, anidrido de propionila, anidrido etilfórmico, óxido de propanoíla |
| InChI | InChI=1S/C6H10O3/c1-2-5-8-6(7)9-3-4-8/h1-4H2 |
Propriedades do anidrido propiônico
Fórmula de anidrido propiônico
A fórmula do anidrido de propionila é C6H10O3. Representa a composição química desse composto, mostrando os tipos e a quantidade de átomos presentes em cada molécula.
Massa molar de anidrido propiônico
A massa molar do anidrido de propionila é a soma das massas atômicas de todos os seus átomos constituintes. Com uma fórmula molecular de C6H10O3, sua massa molar é calculada em aproximadamente 130,14 g/mol.
Ponto de ebulição do anidrido propiônico
O anidrido de propionila tem um ponto de ebulição de aproximadamente 169-170°C (336-338°F). Esta temperatura indica o ponto em que o composto muda de líquido para gás sob pressão atmosférica padrão.
Ponto de fusão do anidrido propiônico
O ponto de fusão do anidrido de propionila é de aproximadamente -42 a -41°C (-44 a -42°F). Esta é a temperatura na qual o composto muda do estado sólido para o estado líquido.
Densidade de anidrido propiônico g/mL
O anidrido de propionila tem uma densidade de aproximadamente 1,08 g/mL. Este valor representa a massa do composto por unidade de volume, indicando seu peso ou compactação.
Peso molecular do anidrido propiônico
O peso molecular do anidrido de propionila é calculado em aproximadamente 126,11 g/mol. É a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma única molécula do composto.
Estrutura do anidrido propiônico
A estrutura do anidrido de propionila consiste em um átomo de carbono central ligado a dois átomos de oxigênio e dois átomos de carbono adicionais. É formado pela condensação de duas moléculas de ácido propiônico.
Solubilidade do anidrido propiônico
O anidrido de propionila é pouco solúvel em água. Apresenta melhor solubilidade em solventes orgânicos como éter, benzeno e clorofórmio. As características de solubilidade do composto são fatores importantes a serem considerados em diversas aplicações e reações químicas.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 1,08 g/ml |
| Cor | N / D |
| Cheiro | Picante, picante |
| Massa molar | 130,14 g/mol |
| Densidade | 1,08 g/ml |
| Ponto de fusão | -42 a -41°C (-44 a -42°F) |
| Ponto de ebulição | 169-170°C (336-338°F) |
| Ponto flash | 64°C (147°F) |
| Solubilidade em Água | Pouco solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como éter, benzeno e clorofórmio |
| Pressão de vapor | 1,4 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 4,4 (ar = 1) |
| pKa | 4,85 |
| pH | Não aplicável |
Segurança e perigos do anidrido propiônico
O anidrido de propionila apresenta vários riscos de segurança e deve ser manuseado com cautela. É irritante para os olhos, pele e sistema respiratório. O contato direto pode causar queimaduras ou sensibilização química. A inalação de vapores pode causar irritação do trato respiratório e dificuldade em respirar. O composto é inflamável e pode formar misturas explosivas com o ar. Ventilação adequada e equipamentos de proteção, como luvas e óculos de proteção, devem ser usados ao trabalhar com anidrido de propionila. Em caso de ingestão, deve-se procurar atendimento médico imediatamente. Procedimentos adequados de armazenamento e manuseio devem ser seguidos para minimizar os riscos associados a este produto químico.
| Símbolos de perigo | Corrosivo (C) |
| Descrição de segurança | Manter afastado do calor, faíscas, chamas abertas e superfícies quentes. Evite respirar vapores ou névoa. Use luvas de proteção, proteção para os olhos/face e roupas de proteção. |
| Números de identificação da ONU | ONU 2924 |
| Código SH | 29159010 |
| Classe de perigo | 8 (Substâncias corrosivas) |
| Grupo de embalagem | II |
| Toxicidade | Nocivo por ingestão ou inalação. Causa queimaduras na pele e lesões oculares graves. |
Métodos para a síntese de anidrido propiônico
Vários métodos permitem a síntese de anidrido de propionila.
Uma abordagem comum é a reação entre o ácido propanóico e o anidrido acético . Neste método, o ácido propanóico atua como reagente, reagindo com o anidrido acético na presença de um catalisador como o ácido sulfúrico ou o ácido p-toluenossulfônico. A reação prossegue através de um processo de esterificação, resultando na formação de anidrido de propionila e ácido acético como subproduto.
Outro método envolve a reação do ácido propanóico com anidrido ftálico. Esta reação ocorre sob condições de refluxo na presença de um catalisador, tal como ácido sulfúrico concentrado ou cloreto de zinco. A reação produz anidrido de propionila e ácido ftálico como subproduto.
Uma rota de síntese alternativa utiliza a reação entre o ácido propiônico e o cloreto de acetila . Esta reação ocorre sob condições controladas na presença de um catalisador ácido de Lewis, tal como cloreto de alumínio ou cloreto de zinco. A reação resultante dá anidrido de propionila e ácido clorídrico.
Esses processos permitem a produção de anidrido de propionila em escala laboratorial ou industrial. É essencial lembrar que os indivíduos devem seguir precauções de segurança e procedimentos de manuseio adequados ao sintetizar anidrido de propionila devido à natureza perigosa dos reagentes e catalisadores envolvidos.
Usos do anidrido propiônico
O anidrido de propionila é utilizado em diversas aplicações devido às suas propriedades versáteis. Alguns usos principais incluem:
- Indústria farmacêutica: Serve como intermediário crucial na síntese de compostos farmacêuticos, incluindo analgésicos, antibióticos e antiinflamatórios.
- Indústria têxtil: A indústria têxtil utiliza anidrido de propionila para processamento têxtil, principalmente na fabricação de fibras sintéticas.
- Agroquímicos: O anidrido de propionila desempenha um papel essencial na produção de pesticidas e herbicidas, contribuindo para a proteção de culturas e controle de pragas.
- Indústria de polímeros: O anidrido de propionila atua como agente acilante, participando da síntese de polímeros, resinas e revestimentos.
- Pesquisa Química: Serve como reagente em diversas reações orgânicas, permitindo a formação de ésteres e outros derivados.
- Aplicações de solventes: O anidrido de propionila é usado como solvente para derivados de celulose, resinas e ceras.
- Indústria de fragrâncias e sabores: Contribui para a criação de fragrâncias e sabores, melhorando os perfis de aroma e sabor de diversos produtos.
- Fabricação de corantes: Os fabricantes utilizam anidrido de propionila na produção de corantes, especialmente para sintetizar corantes ácidos e corantes reativos.
- Reagente de Laboratório: Serve como um valioso reagente de laboratório para síntese e análise orgânica.
Essas aplicações destacam a importância do anidrido de propionila em diversas indústrias, contribuindo para o desenvolvimento de produtos farmacêuticos, agroquímicos, polímeros, etc.
Questões:
P: Quão rápida é a hidrólise do anidrido propiônico em ácido?
R: A hidrólise do anidrido de propionila em ácido é relativamente rápida, com a reação ocorrendo a uma taxa razoável.
P: O anidrido propiônico é irritante?
R: Sim, o anidrido de propionila é irritante, causando irritação nos olhos, pele e sistema respiratório por contato direto.
P: Qual é a estrutura do anidrido acético propiônico?
R: O anidrido propionilacético tem uma estrutura que consiste em dois grupos acil ligados a um átomo central de oxigênio.
P: Como fazer anidrido propiônico?
R: O anidrido de propionila pode ser sintetizado pela reação do ácido propiônico com um agente de acilação adequado, como anidrido acético ou cloreto de acetila.
P: Qual é o produto da seguinte reação: anidrido propiônico?
R: O produto da reação envolvendo anidrido de propionila depende das condições específicas da reação e dos reagentes envolvidos.
P: Quão rápida é a hidrólise do anidrido propiônico em ácido?
R: A hidrólise do anidrido de propionila em ácido ocorre a uma taxa relativamente rápida.
P: Como desenhar a fórmula do ângulo da linha para o anidrido acético propiônico?
R: A fórmula do ângulo de linha para o anidrido propionil acético pode ser desenhada representando os átomos como vértices e conectando-os com linhas de acordo com o arranjo das ligações.
P: O anidrido propiônico é polar?
R: Sim, o anidrido de propionila é polar devido à presença de ligações polares e à distribuição assimétrica de carga dentro da molécula.