O anidrido maleico (C4H2O3) é um composto químico utilizado em diversas indústrias. É produzido pela oxidação de benzeno ou butano. É utilizado principalmente na produção de polímeros, resinas e produtos químicos agrícolas.
| Nome IUPAC | Anidrido maleico |
| Fórmula molecular | C4H2O3 |
| Número CAS | 108-31-6 |
| Sinônimos | Anidrido cis-butenodioico, 2,5-furandiona, anidrido tóxico, anidrido de ácido maleico |
| InChI | InChI=1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H |
Propriedades do anidrido maleico
Fórmula de anidrido maleico
A fórmula do anidrido maleico é C4H2O3. Consiste em quatro átomos de carbono, dois átomos de hidrogênio e três átomos de oxigênio. O arranjo desses átomos confere ao anidrido maleico suas propriedades químicas únicas.
Massa molar de anidrido maleico
A massa molar do anidrido butenodióico é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. O anidrido maleico tem uma massa molar de aproximadamente 98,06 gramas por mol. Este valor é essencial para vários cálculos em processos químicos e de fabricação.
Ponto de ebulição do anidrido maleico
O anidrido butenodióico tem um ponto de ebulição de aproximadamente 202,2 graus Celsius (396,0 graus Fahrenheit). Esta é a temperatura na qual o composto muda de líquido para gasoso quando aquecido. O ponto de ebulição é uma característica importante na determinação das condições exigidas para seu uso.
Ponto de fusão do anidrido maleico
O ponto de fusão do anidrido butenodioico é de aproximadamente 52,8 graus Celsius (127,0 graus Fahrenheit). Esta é a temperatura na qual o composto sólido se transforma no estado líquido. O ponto de fusão é um parâmetro crucial para o manuseio e processamento do anidrido butenodióico.
Densidade de anidrido maleico g/mL
A densidade do anidrido butenodióico é de aproximadamente 1,48 gramas por mililitro (g/mL). A densidade mede a massa de uma substância por unidade de volume. Este valor ajuda a entender a concentração e o comportamento do anidrido butenodióico em diversas aplicações.
Peso molecular do anidrido maleico
O peso molecular do anidrido butenodióico é de aproximadamente 98,06 gramas por mol. É calculado somando os pesos atômicos de seus átomos constituintes. O peso molecular é importante para determinar a quantidade de anidrido butenodióico necessária nas reações e para compreender suas propriedades químicas.
Estrutura do anidrido maleico
A estrutura do anidrido butenodióico consiste em uma molécula cíclica com uma ligação dupla entre dois átomos de carbono e dois átomos de oxigênio ligados ao esqueleto de carbono. Essa estrutura confere reatividade e características específicas ao anidrido butenodióico, tornando-o útil em diversos processos químicos.
Solubilidade do anidrido maleico
O anidrido butenodióico é pouco solúvel em água, mas se dissolve facilmente em solventes orgânicos como acetona, benzeno e acetato de etila. Este comportamento de solubilidade permite fácil incorporação do anidrido butenodióico em diferentes soluções e facilita seu uso em diversas aplicações industriais.
| Aparência | Cristalino branco |
| Gravidade Específica | 1,48g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Cheiro forte |
| Massa molar | 98,06 g/mol |
| Densidade | 1,48g/ml |
| Ponto de fusão | 52,8°C (127,0°F) |
| Ponto de ebulição | 202,2°C (396,0°F) |
| Ponto flash | 138°C (280°F) |
| Solubilidade em Água | 44 g/L a 20°C |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 0,3 mmHg a 20°C |
| Densidade do vapor | 3,39 (Ar = 1) |
| pKa | 1.2 |
| pH | ~1 (solução saturada) |
Segurança e perigos do anidrido maleico
O anidrido butenodióico apresenta alguns riscos de segurança e deve ser manuseado com cautela. Pode causar irritação na pele, olhos e sistema respiratório por contato ou inalação. O contato direto com a pele pode causar queimaduras ou dermatites. Medidas de proteção adequadas, como luvas, óculos de proteção e proteção respiratória, devem ser usadas ao trabalhar com este composto. É importante evitar a inalação de seus vapores ou poeira, pois podem irritar o trato respiratório. O anidrido butenodióico deve ser armazenado em local fresco e bem ventilado, longe de substâncias incompatíveis. O manuseio adequado e o cumprimento dos protocolos de segurança são essenciais para minimizar os riscos associados a este produto químico.
| Símbolos de perigo | XI |
| Descrição de segurança | Irritante |
| Números de identificação da ONU | ONU2215 |
| Código SH | 2917.12.000 |
| Classe de perigo | 8 (Corrosivo) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Nocivo se ingerido ou inalado, causa irritação |
Métodos para a síntese de anidrido maleico
Vários métodos podem sintetizar anidrido butenodióico. Um método comum é oxidar cataliticamente o benzeno fazendo-o reagir com ar ou oxigênio na presença de um catalisador adequado, como pentóxido de vanádio ou um óxido metálico. A reação ocorre em altas temperaturas, normalmente em torno de 300 a 400 graus Celsius, e produz anidrido butenodióico.
Outro método é oxidar cataliticamente o butano ou n-butano. Este processo utiliza catalisadores como catalisadores de vanádio ou molibdênio em altas temperaturas. Isto envolve várias etapas de reação, incluindo a formação de ácido butenodióico como intermediário, que sofre desidratação para dar anidrido butenodióico.
A reação do ácido butenodióico com anidrido acético é outro método. Neste caso, o ácido butenodióico reage com o anidrido acético na presença de um catalisador como o ácido sulfúrico . A reação ocorre em condições de refluxo, resultando na produção de anidrido butenodióico como produto final.
Além disso, a oxidação catalítica de hidrocarbonetos como o n-buteno ou derivados de benzeno como o ortoxileno ou o metaxileno permite a síntese do anidrido butenodióico. Estas reações utilizam condições e catalisadores semelhantes mencionados anteriormente.
A escolha do método de síntese apropriado depende de fatores como a disponibilidade de matérias-primas, a escala de produção desejada e a economia do processo. Cada método tem suas próprias vantagens e limitações em termos de custo, desempenho e considerações ambientais. Portanto, selecionar o método de síntese apropriado é crucial para produzir eficientemente o anidrido butenodióico.
Usos do anidrido maleico
O anidrido maleico encontra muitas aplicações em diversas indústrias devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos principais:
- O anidrido butenodioico desempenha um papel crucial na produção de polímeros como polibutileno succinato (PBS), resinas de poliéster insaturadas e resinas alquídicas. Esses polímeros encontram aplicações em revestimentos, adesivos e materiais compósitos.
- Ajuda a criar herbicidas e pesticidas, atuando como intermediário na síntese de agentes eficazes de controle de ervas daninhas, como dicamba e hidrazida butenodióica.
- A indústria farmacêutica utiliza-o na síntese de diversos intermediários farmacêuticos e princípios ativos, contribuindo para o desenvolvimento de medicamentos para tratamento de hipertensão, inflamação e câncer.
- Os polímeros de anidrido butenodióico servem ativamente como inibidores de incrustações e corrosão em processos de tratamento de água, controlando ativamente o acúmulo de depósitos minerais e protegendo ativamente a infraestrutura.
- Encontra sua utilização na produção de agentes de colagem para a indústria de papel e cartão, melhorando a resistência à água, a capacidade de impressão e a resistência do papel.
- A indústria têxtil utiliza-o para fabricar auxiliares têxteis, incluindo corantes, fixadores de corantes e agentes de acabamento, melhorando a solidez da cor e o desempenho do tecido.
- Os derivados do anidrido butenodióico servem como aditivos alimentares, funcionando como agentes gelificantes, estabilizantes ou acidulantes em diversos produtos alimentícios.
- Eles desempenham ativamente um papel na produção de aditivos lubrificantes que melhoram ativamente o desempenho e a longevidade dos óleos lubrificantes, melhorando assim ativamente a sua eficácia geral.
A ampla gama de aplicações destaca a importância do anidrido butenodióico em diversos setores, tornando-o um composto valioso em processos industriais e desenvolvimento de produtos.
Questões:
P: Qual é o produto do anidrido maleico e e e-2 4-hexadien-1-ol?
R: O produto é um aduto de Diels-Alder, especificamente cis-N-etil-3-metil-4-fenilsuccinimida.
P: Qual é o papel do anidrido maleico na reação de Diels-Alder?
R: O anidrido butenodióico atua como um dienófilo, reagindo com dienos para formar adutos cíclicos.
P: O anidrido maleico prejudica os organismos aquáticos?
R: Sim, o anidrido butenodióico pode ser prejudicial aos organismos aquáticos devido à sua toxicidade e potencial para efeitos adversos.
P: Se estiver usando antraceno e anidrido maleico, qual é a massa molar do produto?
R: A massa molar do produto formado a partir do antraceno e do anidrido butenodióico depende da reação específica e do aduto resultante.
P: O anidrido maleico é aromático?
R: Sim, o anidrido butenodióico é considerado aromático devido à presença de um sistema conjugado cíclico.
P: Por que os frascos de anidrido maleico precisam ser bem fechados quando não estão em uso?
R: O anidrido butenodioico é muito reativo e pode facilmente sofrer reações adversas com umidade e ar. Manter os frascos bem fechados ajuda a evitar reações indesejadas e mantém a qualidade.
P: O anidrido maleico é polar?
R: Sim, o anidrido butenodióico é polar devido à presença de grupos funcionais polares, como grupos carbonila, em sua estrutura.
P: O anidrido maleico é um dienófilo?
R: Sim, o anidrido butenodióico atua como dienófilo nas reações de Diels-Alder, aceitando dienos para formar cicloadutos.
P: Qual dieno você acha que reagiria mais rapidamente com o anidrido maleico?
R: Os dienos com densidade eletrônica aumentada, como aqueles que contêm substituintes doadores de elétrons, deveriam reagir mais rapidamente com o anidrido butenodióico.
P: Quantos ésteres existem no anidrido maleico?
R: O anidrido butenodióico não contém ésteres. É um anidrido do ácido butenodióico, que contém funcionalidades éster.