Alizarina (1,2-dihidroxiantraquinona) é um corante vermelho derivado da antraquinona. É sintetizado tratando o antraceno com hidróxido de potássio e ácido sulfúrico. A alizarina é utilizada nas indústrias têxtil, de papel e cosmética.
| Nome IUPAC | 1,2-dihidroxiantraceno-9,10-diona |
| Fórmula molecular | C14H8O4 |
| Número CAS | 72-48-0 |
| Sinônimos | 1,2-antraquinona diol; 1,2-Dihidroxiantraquinona; 9,10-antracenediona, 1,2-di-hidroxi-; Alizarina; CI 58.000; Peru Vermelho |
| InChI | InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-8-9(13(10)17)11(16)7-3-1-2-4-12(7)18/h1-18h15-16h. |
Massa Molar de Alizarina
A alizarina tem massa molar de 240,22 g/mol. Esse valor é calculado somando os pesos atômicos dos átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio presentes em sua fórmula química, que é C14H8O4. A massa molar de um composto é um parâmetro importante para vários cálculos, como determinar a quantidade de substância necessária para preparar uma solução de concentração conhecida ou o número de moles presentes em uma determinada massa do composto.
Ponto de ebulição da 1,2-dihidroxiantraquinona
O ponto de ebulição da 1,2-dihidroxiantraquinona é 430°C (806°F). Esta temperatura é o ponto em que a pressão de vapor do líquido é igual à pressão externa aplicada ao líquido. É importante notar que o ponto de ebulição de um composto pode variar dependendo de fatores como pressão e pureza.
Ponto de fusão de 1,2-dihidroxiantraquinona
O ponto de fusão da 1,2-dihidroxiantraquinona é de 289 a 290 °C (552 a 554 °F). Esta temperatura é o ponto em que a forma sólida do composto muda para a forma líquida. É importante notar que o ponto de fusão de um composto pode variar dependendo de fatores como pressão e pureza.
Densidade de 1,2-dihidroxiantraquinona g/ml
A densidade da 1,2-dihidroxiantraquinona é 1,52 g/mL. A densidade é uma medida da quantidade de massa contida em um determinado volume de uma substância. Esta propriedade é útil em diversas aplicações, como determinar a flutuabilidade de uma substância e estimar a massa de um determinado volume de uma substância.
Peso molecular de 1,2-dihidroxiantraquinona
O peso molecular da 1,2-dihidroxiantraquinona é 240,22 g/mol. Este valor é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos presentes na molécula. É um parâmetro importante para diversos cálculos, como determinar a concentração molar de uma solução ou o número de moles presentes em uma determinada massa do composto.
Estrutura da 1,2-dihidroxiantraquinona
A 1,2-di-hidroxiantraquinona possui uma estrutura plana com dois grupos hidroxila ligados ao sistema de anel da antraquinona. A molécula possui um sistema conjugado de ligações pi que lhe confere sua cor vermelha característica. A presença de ambos os grupos hidroxila permite ligações de hidrogênio, o que contribui para a estabilidade da forma sólida do composto.
Fórmula 1,2-dihidroxiantraquinona
A fórmula química da 1,2-dihidroxiantraquinona é C14H8O4. Esta fórmula representa os tipos e o número de átomos presentes na molécula. A fórmula molecular é importante para vários cálculos, como determinar o peso molecular do composto e o número de moles presentes em uma determinada massa do composto.
| Aparência | Pó cristalino vermelho |
| Gravidade Específica | 1,52 |
| Cor | Vermelho |
| Cheiro | Inodoro |
| Massa molar | 240,22 g/mol |
| Densidade | 1,52g/ml |
| Ponto de fusão | 289-290°C (552-554°F) |
| Ponto de ebulição | 430°C (806°F) |
| Ponto flash | Não aplicável |
| Solubilidade em Água | 0,02g/L (20°C) |
| Solubilidade | Solúvel em etanol, éter, benzeno e clorofórmio |
| Pressão de vapor | Não aplicável |
| Densidade do vapor | Não aplicável |
| pKa | 8.24 |
| pH | 6,3 (0,1% de solução aq.) |
Segurança e perigos da Alizarina
A alizarina (1,2-dihidroxiantraquinona) pode representar alguns riscos de segurança se não for manuseada corretamente. Pode causar irritação na pele, olhos e trato respiratório se exposto. A ingestão ou inalação de grandes quantidades de alizarina pode causar vômito, diarréia e danos renais. É também uma substância inflamável e pode inflamar-se quando exposta ao calor ou chama. Equipamento de proteção individual adequado, incluindo luvas, óculos de proteção e respiradores, deve ser usado ao manusear a alizarina. Deve ser armazenado em local fresco, seco e bem ventilado, longe de fontes de calor e materiais incompatíveis. Em caso de ingestão acidental, inalação ou contato com a pele/olhos, deve-se procurar atendimento médico imediato.
| Símbolos de perigo | Xn,N |
| Descrição de segurança | Manter afastado do calor, faíscas e chamas abertas. Evite respirar poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/aerossóis. Use luvas de proteção/roupas de proteção/proteção ocular/proteção facial. |
| Números de identificação da ONU | ONU 3077 |
| Código SH | 3204.15.90 |
| Classe de perigo | 9 |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Pode causar irritação e danos à pele, olhos e sistema respiratório. A ingestão ou inalação de grandes quantidades pode causar vômitos, diarréia e danos renais. A exposição crônica pode causar câncer. |
Métodos de síntese de alizarina
Para sintetizar a alizarina (1,2-dihidroxiantraquinona), vários métodos podem ser utilizados. Um dos métodos mais comumente usados é oxidar a antraquinona usando uma mistura de ácidos nítrico e crômico para produzir ácido antraquinona-2-sulfônico. Então, a hidrólise do ácido sulfônico com ácido sulfúrico resulta na formação de 1,2-dihidroxiantraquinona.
Outro método requer a redução da antraquinona usando ditionito de sódio na presença de hidróxido de sódio para formar antrahidroquinona. Este composto é então oxidado com permanganato de potássio para formar 1,2-dihidroxiantraquinona.
Para sintetizar 1,2-di-hidroxiantraquinona, o anidrido ftálico e o resorcinol podem reagir na presença de um catalisador de cloreto de zinco, resultando na formação de 1,2-di-hidroxiantraquinona. A próxima etapa é oxidar 1,2-di-hidroxiantraquinona em 1,2-di-hidroxiantraquinona usando ácido crômico.
Além desses métodos tradicionais, os pesquisadores exploraram técnicas modernas, como síntese assistida por micro-ondas, síntese assistida por ultrassom e síntese enzimática como métodos alternativos para a síntese de 1,2-dihidroxiantraquinona.
É importante notar que estes métodos de síntese podem envolver o uso de produtos químicos e condições perigosas, e que profissionais treinados devem realizá-los em laboratório devidamente equipado com o uso de equipamentos de proteção individual para garantir a segurança.
Usos da Alizarina
A alizarina (1,2-dihidroxiantraquinona) tem vários usos em vários campos. Alguns de seus usos são:
- A 1,2-dihidroxiantraquinona encontra aplicações na indústria têxtil como corante para colorir algodão, lã, seda e couro.
- A medicina tradicional chinesa usa 1,2-dihidroxiantraquinona para tratar várias doenças, como hemorragia, icterícia e distúrbios menstruais.
- A química analítica utiliza 1,2-di-hidroxiantraquinona como indicador de pH em uma faixa de transição de pH 5,0 a 6,8.
- A 1,2-diidroxiantraquinona é matéria-prima para a síntese de outros compostos orgânicos, incluindo antraquinona e quinizarina.
- Os biólogos usam 1,2-dihidroxiantraquinona para visualizar tecido ósseo e depósitos de cálcio em técnicas de coloração.
- Os fotógrafos usam 1,2-dihidroxiantraquinona como revelador fotográfico para produzir fotografias em preto e branco.
- Os fabricantes de tintas, tintas e vernizes usam 1,2-dihidroxiantraquinona em uma variedade de aplicações industriais.
É importante notar que a 1,2-dihidroxiantraquinona pode representar alguns riscos de segurança se não for manuseada adequadamente, e devem ser tomadas precauções de segurança adequadas ao trabalhar com este composto.
Questões:
P: Qual é a cor do carmesim da alizarina?
R: Alizarina carmesim é uma cor vermelha profunda com um tom levemente azulado. É comumente usado em pintura e coloração.
P: Como você deixa a alizarina carmesim?
R: A alizarina carmesim pode ser feita misturando um pigmento vermelho, como o vermelho de cádmio, com uma pequena quantidade de um pigmento azul, como o azul ultramarino. Essa mistura pode então ser modificada adicionando pequenas quantidades de outros pigmentos, como siena queimada ou ocre amarelo, para atingir a tonalidade e o tom desejados. Alternativamente, os artistas podem comprar tubos pré-fabricados de tinta roxa alizarina em lojas de materiais de arte. É importante notar que o composto químico alizarina (1,2-dihidroxiantraquinona) não é utilizado na produção de tinta carmesim de alizarina e geralmente é utilizado apenas em aplicações industriais ou científicas.