O álcool alílico (C3H6O) é um líquido incolor com odor pungente. É utilizado na produção de resinas, plastificantes e produtos farmacêuticos. Isto pode causar irritação na pele e nos olhos.
| Nome IUPAC | Prop-2-em-1-ol |
| Fórmula molecular | C3H6O |
| Número CAS | 107-18-6 |
| Sinônimos | 2-propen-1-ol; Vinilcarbinol; 2-propenol; Propilenol |
| InChI | InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 |
Propriedades do álcool alílico
Fórmula de álcool alílico
A fórmula do álcool alílico é C3H6O. Consiste em três átomos de carbono (C3), seis átomos de hidrogênio (H6) e um átomo de oxigênio (O). Esta fórmula química representa a composição e arranjo dos átomos em uma molécula de álcool alílico.
Massa molar de álcool alílico
A massa molar do vinilcarbinol é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. O carbono tem uma massa atômica de aproximadamente 12,01 g/mol, o hidrogênio tem uma massa atômica de aproximadamente 1,01 g/mol e o oxigênio tem uma massa atômica de aproximadamente 16,00 g/mol. A adição desses valores dá à massa molar do vinilcarbinol aproximadamente 58,08 g/mol.
Ponto de ebulição do álcool alílico
O vinilcarbinol tem um ponto de ebulição de cerca de 97,2 graus Celsius (207 graus Fahrenheit). Esta é a temperatura na qual a forma líquida do vinilcarbinol muda para o estado gasoso. O ponto de ebulição é influenciado pelas forças intermoleculares e pela estrutura molecular.
Ponto de fusão do álcool alílico
O ponto de fusão do vinilcarbinol é de aproximadamente -129 graus Celsius (-200 graus Fahrenheit). Esta é a temperatura na qual a forma sólida do vinilcarbinol se transforma no estado líquido. O ponto de fusão é determinado pela força das forças intermoleculares e pelo arranjo das moléculas.
Densidade de álcool alílico g/mL
A densidade do vinilcarbinol é normalmente em torno de 0,854 g/mL a 20 graus Celsius (68 graus Fahrenheit). Densidade é a medida de massa por unidade de volume, indicando quão firmemente as moléculas estão compactadas em uma substância.
Peso molecular do álcool alílico
O peso molecular do vinilcarbinol é de aproximadamente 58,08 gramas por mol (g/mol). É calculado somando os pesos atômicos de todos os átomos da molécula com base em sua fórmula química.
Estrutura do álcool alílico
O vinilcarbinol possui uma estrutura molecular que consiste em uma cadeia de três carbonos (propeno) com um grupo hidroxila (-OH) ligado a um dos átomos de carbono. Este arranjo confere ao vinilcarbinol suas propriedades químicas e reatividade únicas.
Solubilidade do álcool alílico
O vinilcarbinol é até certo ponto solúvel em água. Forma ligações de hidrogênio com moléculas de água devido à presença do grupo hidroxila. No entanto, sua solubilidade diminui à medida que a temperatura aumenta. O vinilcarbinol é mais solúvel em solventes polares e solventes orgânicos, como etanol e acetona.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,854g/ml |
| Cor | N / D |
| Cheiro | Acre |
| Massa molar | 58,08 g/mol |
| Densidade | 0,854g/ml |
| Ponto de fusão | -129°C (-200°F) |
| Ponto de ebulição | 97,2°C (207°F) |
| Ponto flash | 27,8°C (82°F) |
| Solubilidade em Água | Miscível |
| Solubilidade | Solúvel em solventes polares |
| Pressão de vapor | 22 mmHg a 20°C |
| Densidade do vapor | 2,0 (ar = 1) |
| pKa | 15.4 |
| pH | 6,5-8,5 |
Segurança e perigos do álcool alílico
O vinilcarbinol apresenta alguns riscos de segurança e deve ser manuseado com cautela. Pode causar irritação na pele, olhos e sistema respiratório por contato direto ou inalação. A exposição prolongada ou repetida pode causar dermatite. A ingestão de vinilcarbinol pode causar náuseas, vômitos e dores abdominais. É inflamável e pode formar misturas explosivas com o ar. Portanto, medidas adequadas de ventilação e segurança contra incêndio são essenciais durante seu armazenamento e manuseio. Equipamentos de proteção individual, como luvas e óculos de proteção, devem ser usados ao trabalhar com vinilcarbinol para minimizar o risco de exposição.
| Símbolos de perigo | Corrosivo, Inflamável |
| Descrição de segurança | – Provoca queimaduras graves na pele e lesões oculares – Líquido e vapor altamente inflamáveis |
| Números de identificação da ONU | ONU 1098 |
| Código SH | 2905.13.00 |
| Classe de perigo | Classe 6.1 (Substâncias tóxicas) <br> Classe 3 (Líquidos inflamáveis) |
| Grupo de embalagem | GE II |
| Toxicidade | Tóxico se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Pode causar efeitos graves à saúde. |
Métodos para a síntese de álcool alílico
A síntese do vinilcarbinol envolve vários métodos. Uma abordagem comumente usada é a hidratação catalítica do propileno , onde o propileno reage com a água na presença de catalisadores de ácido sulfúrico ou ácido fosfórico. Condições controladas de temperatura e pressão facilitam a formação de vinilcarbinol.
Outro método envolve a hidrólise de cloreto de alila ou acetato de alila. O tratamento do cloreto de alila com água e uma base como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio produz vinilcarbinol e o sal cloreto correspondente. Da mesma forma, a hidrólise do acetato de alila com água e uma base forte resulta na produção de vinilcarbinol e ácido acético.
A desidrogenação do glicerol, subproduto da produção de biodiesel, é outra via para a obtenção do vinilcarbinol. O glicerol sofre desidrogenação catalítica em temperaturas elevadas, produzindo vinilcarbinol.
Além disso, a síntese de Reppe envolve a reação do formaldeído com acetileno. Catalisadores metálicos como paládio ou platina são necessários para esta reação. O formaldeído e o acetileno reagem para gerar vinilcarbinol.
Esses métodos de síntese fornecem várias rotas para a produção de vinilcarbinol em escala industrial para atender a vários requisitos de aplicação.
Usos do álcool alílico
- Os fabricantes utilizam vinilcarbinol para produzir resinas, que têm muitas aplicações na fabricação de revestimentos, adesivos e selantes.
- Compostos farmacêuticos, incluindo medicamentos e drogas, são sintetizados com o vinilcarbinol servindo como precursor.
- O vinilcarbinol atua como componente chave na produção de plastificantes, que melhoram a flexibilidade e durabilidade dos plásticos.
- Os fabricantes usam vinilcarbinol como bloco de construção para produzir éteres alílicos, que funcionam como solventes e intermediários na síntese orgânica.
- O Vinilcarbinol auxilia na produção de sabores e fragrâncias sintéticas, que agregam características únicas a alimentos, bebidas e produtos de higiene pessoal.
- As formulações de polímeros beneficiam-se da incorporação de vinilcarbinol como agente de reticulação, o que melhora a resistência mecânica e a resistência ao calor.
- Os fabricantes produzem resinas alílicas, que apresentam excelente resistência química, para utilização na produção de adesivos, revestimentos e selantes.
- O vinilcarbinol serve como matéria-prima para a síntese de ésteres alílicos, que têm aplicação na preparação de diversos produtos cosméticos e de higiene pessoal.
- As reações de química orgânica usam vinilcarbinol como reagente para facilitar a síntese de vários compostos.
- O vinilcarbinol desempenha um papel crucial na produção de especialidades químicas e intermediários para diversas indústrias, incluindo os setores farmacêutico, agrícola e químico.
Questões:
P: Que tipo de reação pode ser usada para preparar álcool alílico a partir do brometo de alila?
R: O vinilcarbinol pode ser preparado a partir do brometo de alila por uma reação de substituição nucleofílica usando uma base forte, como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio.
P: O que há de incomum nos átomos de carbono alílicos?
R: Os átomos de carbono alil são adjacentes a uma ligação dupla carbono-carbono, dando-lhes reatividade e estabilidade únicas em comparação com os outros átomos de carbono na molécula.
P: O que é álcool alílico?
R: O álcool alílico é um composto alcoólico no qual o grupo hidroxila (-OH) está ligado a um átomo de carbono alílico, que é adjacente a uma ligação dupla carbono-carbono.
P: Qual dos seguintes é um álcool alílico?
R: 2-Buten-1-ol é um exemplo de álcool alílico.
P: Como formar álcool alílico?
R: Os álcoois alílicos podem ser formados ligando um grupo hidroxila a um átomo de carbono alílico por meio de reações químicas apropriadas, como substituição nucleofílica ou reações de adição.
P: O que são álcoois alílicos secundários?
R: Álcoois alílicos secundários são álcoois alílicos nos quais o átomo de carbono alílico está ligado a dois outros átomos de carbono e o grupo hidroxila está ligado a um desses átomos de carbono.
P: Como fazer álcool alílico?
R: Os álcoois alílicos podem ser sintetizados pela introdução de um grupo hidroxila em um átomo de carbono alílico por meio de reações químicas apropriadas, como o uso de nucleófilos ou a adição de água a haletos alílicos ou olefinas.
P: Os álcoois podem ser alílicos?
R: Sim, os álcoois podem ser alílicos se o grupo hidroxila estiver ligado a um átomo de carbono alílico adjacente a uma ligação dupla carbono-carbono.
P: O álcool alílico é um álcool primário?
R: Não, o álcool alílico não é um álcool primário. É classificado como um álcool secundário porque o grupo hidroxila está ligado a um átomo de carbono ligado a outros dois átomos de carbono.