A acrilonitrila é um produto químico utilizado na produção de plásticos e fibras sintéticas. É altamente inflamável e tóxico se ingerido ou inalado. Seu uso requer manuseio e descarte cuidadosos.
| Nome da IUPAC | Prop-2-enonitrila |
| Fórmula molecular | C3H3N |
| Número CAS | 107-13-1 |
| Sinônimos | Cianeto de vinil, cianoetileno, 2-propenonitrila |
| InChI | InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 |
Propriedades do acrilonitrila
Fórmula de acrilonitrila
A fórmula química da acrilonitrila é C3H3N. É um composto nitrílico insaturado que contém uma ligação tripla carbono-carbono e uma ligação carbono-nitrogênio. A ligação tripla torna a acrilonitrila muito reativa, por isso é comumente utilizada na produção de plásticos e fibras sintéticas.
Massa molar de acrilonitrila
A massa molar do cianeto de vinil é 53,06 g/mol. Esse valor é calculado somando as massas atômicas de cada elemento da fórmula química, que são 36 g/mol para carbono, 1,01 g/mol para hidrogênio e 14,01 g/mol para nitrogênio.
Ponto de ebulição da acrilonitrila
O cianeto de vinil tem um ponto de ebulição de 77,3°C (171,1°F). Este baixo ponto de ebulição é devido às fracas forças intermoleculares entre as moléculas de cianeto de vinila. Como resultado, evapora facilmente e é muito volátil.
Ponto de fusão de acrilonitrila
O ponto de fusão do cianeto de vinil é -84,5°C (-120,1°F). Este baixo ponto de fusão é devido às fracas forças intermoleculares entre as moléculas de cianeto de vinila. Como resultado, existe no estado líquido à temperatura ambiente.
Densidade de acrilonitrila g/mL
A densidade do cianeto de vinil é 0,81 g/mL. Este valor indica que o cianeto de vinila é menos denso que a água, que tem densidade de 1 g/mL. Como resultado, o cianeto de vinila flutua na superfície da água.
Peso molecular da acrilonitrila
O peso molecular do cianeto de vinil é 53,06 g/mol. Esse valor é calculado somando as massas atômicas de cada elemento da fórmula química, que são 36 g/mol para carbono, 1,01 g/mol para hidrogênio e 14,01 g/mol para nitrogênio.
Estrutura de acrilonitrila
O cianeto de vinila tem uma estrutura linear, com a ligação tripla carbono-carbono e a ligação carbono-nitrogênio no mesmo plano. A ligação tripla confere ao cianeto de vinila sua alta reatividade, útil na produção de polímeros e outros produtos químicos industriais.
Solubilidade de acrilonitrila
O cianeto de vinil é apenas ligeiramente solúvel em água, com solubilidade de 3,5 g/L à temperatura ambiente. É mais solúvel em solventes orgânicos como etanol, acetona e benzeno. Esse comportamento de solubilidade se deve à polaridade da molécula de cianeto de vinila, o que a torna mais compatível com outros solventes apolares.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,81g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Ligeiramente doce |
| Massa molar | 53,06 g/mol |
| Densidade | 0,81g/ml |
| Ponto de fusão | -84,5°C (-120,1°F) |
| Ponto de ebulição | 77,3°C (171,1°F) |
| Ponto flash | -4°C (25°F) |
| Solubilidade em Água | 3,5g/L |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 82,6kPa a 25°C |
| Densidade do vapor | 1,82 (ar = 1) |
| pKa | 2,98 |
| pH | 7 (neutro) |
Segurança e perigos do acrilonitrila
O cianeto de vinil é uma substância altamente inflamável e tóxica. Seus vapores podem irritar o aparelho respiratório, a pele e os olhos, e a exposição prolongada pode causar sérios problemas de saúde. Os vapores de cianeto de vinil também podem causar dores de cabeça, náuseas e tonturas. Além disso, o cianeto de vinil é um conhecido agente cancerígeno e pode causar câncer em humanos. Devem ser tomadas precauções de segurança adequadas ao manusear cianeto de vinil, incluindo o uso de equipamentos de proteção individual, como luvas, óculos de proteção e respiradores. Também é importante armazenar o cianeto de vinil em uma área bem ventilada, longe de fontes de ignição, e descartá-lo de maneira adequada para evitar contaminação ambiental.
| Símbolos de perigo | T, F, N |
| Descrição de segurança | Muito inflamável e tóxico |
| Números de identificação da ONU | ONU 1648 |
| Código SH | 2926.10.00 |
| Classe de perigo | 3 – Líquido inflamável |
| Grupo de embalagem | II – Médio perigo |
| Toxicidade | Muito tóxico, cancerígeno |
Métodos de síntese de acrilonitrila
O processo mais comumente utilizado para produzir cianeto de vinila é a amoxidação do propileno . Este processo envolve a reação do propileno com amônia e ar usando um catalisador. A reação ocorre em altas temperaturas e pressões e produz uma mistura de cianeto de vinila, cianeto de hidrogênio e água. O processo envolve separar e purificar a mistura para obter cianeto de vinilo puro.
Outro método de produção de cianeto de vinila é a oxidação do propileno com cianeto de hidrogênio. Este processo produz uma mistura de cianeto de vinila e acetonitrila, que pode ser separada por destilação. A alta toxicidade do cianeto de hidrogênio torna o uso desse método menos comum.
O cianeto de vinila também pode ser sintetizado por amoxidação do etileno , mas este método é menos eficiente que o processo do propileno. O processo envolve a utilização de um catalisador para reagir com etileno , amônia e ar, resultando na produção de cianeto de vinila e água.
Usos do acrilonitrila
O cianeto de vinil tem vários usos em diversas indústrias, incluindo:
- Produção de fibras sintéticas: O cianeto de vinila é matéria-prima essencial para a produção de fibras sintéticas como fibras acrílicas, modacrílicas e de carbono.
- Fabricação de Plásticos: A produção de plásticos como o ABS (cianeto de vinila-butadieno-estireno), amplamente utilizado nas indústrias automotiva e eletrônica, utiliza cianeto de vinila.
- Produção de borracha nitrílica: Os produtores usam cianeto de vinila como um componente importante na fabricação de borracha nitrílica, um material versátil usado em diversas aplicações, como luvas, juntas e mangueiras.
- Fabricação de resinas e adesivos: Os fabricantes usam cianeto de vinil para produzir resinas e adesivos para diversos fins, incluindo revestimentos, laminados e compósitos.
- Intermediários Químicos: O cianeto de vinil serve como intermediário químico para a produção de vários produtos químicos, como adiponitrila, acrilamida e cianeto de metvinila.
- Produtos Químicos Agrícolas: Vários produtos químicos agrícolas, incluindo herbicidas, inseticidas e fungicidas, utilizam cianeto de vinila como matéria-prima em sua produção.
Questões:
P: Quantas ligações pi existem em uma molécula de acrilonitrila?
R: Existem duas ligações pi em uma molécula de cianeto de vinila.
P: Onde é feita a acrilonitrila?
R: O cianeto de vinil é produzido principalmente pela amoxidação do propileno, um processo que ocorre em instalações industriais.
P: Quais produtos para unhas artificiais são feitos de acrilonitrila butadieno estireno?
R: Acrilonitrila butadieno estireno (ABS) é um material comumente usado na produção de pontas e sobreposições de unhas artificiais.
P: Quantas ligações pi existem em uma molécula de acrilonitrila?
R: Existem duas ligações pi em uma molécula de cianeto de vinila.
P: Qual fibra é um polímero de acrilonitrila?
R: A fibra acrílica é um polímero de cianeto de vinila comumente usado na produção de roupas e têxteis.
P: O que é acrilonitrila butadieno estireno?
R: Acrilonitrila butadieno estireno (ABS) é um polímero termoplástico comumente usado na produção de diversos produtos, como brinquedos, peças automotivas e eletrodomésticos.