O ácido p-toluenossulfônico é um ácido orgânico forte com odor pungente. É utilizado como catalisador em diversas reações químicas e como reagente em síntese orgânica.
| Nome IUPAC | ácido p-toluenossulfônico |
| Fórmula molecular | C7H8O3S |
| Número CAS | 104-15-4 |
| Sinônimos | PTSA, ácido 4-metilbenzenossulfônico, ácido p-toluenossulfônico |
| InChI | InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) |
Propriedades do ácido p-toluenossulfônico
fórmula do ácido p-toluenossulfônico
A fórmula do ácido 4-metilbenzenossulfônico é C7H8O3S. Representa a composição molecular do ácido, composta por sete átomos de carbono, oito átomos de hidrogênio, três átomos de oxigênio e um átomo de enxofre.
ácido p-toluenossulfônico Massa molar
A massa molar do ácido 4-metilbenzenossulfônico é estimada em aproximadamente 172,2 gramas por mol. Massa molar refere-se à massa de um mol de uma substância, que é determinada pela soma das massas atômicas de seus átomos constituintes.
Ponto de ebulição do ácido p-toluenossulfônico
O ácido 4-metilbenzenossulfônico tem um ponto de ebulição em torno de 100 a 110 graus Celsius. O ponto de ebulição representa a temperatura na qual a forma líquida de uma substância se transforma em gás, com pressão de vapor igual à pressão atmosférica.
ponto de fusão do ácido p-toluenossulfônico
O ponto de fusão do ácido 4-metilbenzenossulfônico está geralmente entre 105 e 107 graus Celsius. O ponto de fusão indica a temperatura na qual uma substância sólida muda para o estado líquido sob pressão atmosférica normal.
Densidade do ácido p-toluenossulfônico g/mL
A densidade do ácido 4-metilbenzenossulfônico é de aproximadamente 1,28 gramas por mililitro (g/mL). A densidade refere-se à massa de uma substância por unidade de volume e geralmente é expressa em gramas por mililitro ou gramas por centímetro cúbico.
Peso molecular do ácido p-toluenossulfônico
O peso molecular do ácido 4-metilbenzenossulfônico é de aproximadamente 172,2 gramas por mol. Representa a soma dos pesos atômicos de todos os átomos da fórmula molecular do ácido, indicando sua massa na escala molecular.
Estrutura do ácido p-toluenossulfônico
O ácido 4-metilbenzenossulfônico possui uma estrutura química que consiste em um anel tolueno com um grupo funcional ácido sulfônico (-SO3H) ligado à posição para (p-) do anel aromático. Essa estrutura confere acidez e influencia sua reatividade nas reações químicas.
Solubilidade do ácido p-toluenossulfônico
O ácido 4-metilbenzenossulfônico é solúvel em água e em muitos solventes orgânicos, como etanol e acetona. Sua solubilidade em água vem da presença do grupo ácido sulfônico polar, que interage com moléculas polares de água por meio de ligações de hidrogênio.
| Aparência | Pó cristalino branco a esbranquiçado |
| Gravidade Específica | 1,28 g/ml |
| Cor | Incolor a amarelo pálido |
| Cheiro | Cheiro forte |
| Massa molar | 172,2 g/mol |
| Densidade | 1,28 g/ml |
| Ponto de fusão | 105-107°C |
| Ponto de ebulição | 100-110°C |
| Ponto flash | Não disponível |
| Solubilidade em Água | Solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em etanol, acetona e outros solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | Não disponível |
| Densidade do vapor | Não disponível |
| pKa | ~ -2 |
| pH | <1 |
Segurança e perigos do ácido p-toluenossulfônico
O ácido 4-metilbenzenossulfônico apresenta certas preocupações e riscos de segurança. É corrosivo para a pele, olhos e aparelho respiratório, causando irritação e queimaduras ao contato. A inalação de seus vapores ou poeira pode causar desconforto respiratório. Medidas de proteção, como luvas e óculos de proteção, devem ser utilizadas no manuseio. Deve ser armazenado em recipiente bem fechado, longe de substâncias incompatíveis. Se ocorrer ingestão ou exposição acidental, é necessária atenção médica imediata. O ácido deve ser manuseado em uma área bem ventilada para evitar o acúmulo de vapores perigosos. No geral, as precauções adequadas e o cumprimento das diretrizes de segurança são essenciais para minimizar riscos potenciais.
| Símbolos de perigo | Corrosivo |
| Descrição de segurança | – Evitar o contacto com a pele, olhos e vias respiratórias. – Use luvas, óculos de proteção e roupas de proteção. – Armazenar em recipiente bem fechado, longe de substâncias incompatíveis. |
| Identificadores das Nações Unidas | Não disponível |
| Código SH | 29041000 |
| Classe de perigo | 8 (Substância corrosiva) |
| Grupo de embalagem | III (Perigo menor) |
| Toxicidade | Corrosivo e irritante para a pele e os olhos. A inalação de vapores ou poeira pode causar desconforto respiratório. |
Métodos para a síntese de ácido p-toluenossulfônico
Vários métodos permitem a síntese do ácido 4-metilbenzenossulfônico. Uma abordagem comum envolve a reação do tolueno com ácido sulfúrico concentrado. A síntese do ácido p-toluenossulfônico envolve a manutenção de uma temperatura controlada enquanto se adiciona tolueno ao ácido sulfúrico. A reação produz ácido p-toluenossulfônico como produto principal.
Outro método envolve a oxidação do precursor do ácido p-toluenossulfônico, cloreto de p-toluenossulfonil, usando um agente oxidante como permanganato de potássio ou dicromato de sódio . A reação ocorre em solvente aquoso ou orgânico, resultando na formação de ácido p-toluenossulfônico.
Para preparar ácido p-toluenosulofnico, pode-se usar ácido sulfúrico fumegante (óleo) ou trióxido de enxofre para sulfonar o tolueno. Este método envolve a introdução de ácido sulfúrico ou trióxido de enxofre no tolueno sob condições controladas, produzindo ácido p-toluenossulfônico.
Um catalisador, como peróxido de benzoíla ou cloreto de ferro (III), está presente durante a reação do tolueno com ácido sulfúrico para sintetizar o ácido p-toluenossulfônico. O catalisador facilita o processo de sulfonação, levando à formação do ácido p-toluenossulfônico.
Esses métodos de síntese permitem a produção de ácido p-toluenossulfônico, que encontra aplicações em diversas indústrias, incluindo farmacêutica, corantes e síntese orgânica. É importante notar que precauções de segurança adequadas e procedimentos de manuseio adequados devem ser seguidos durante estes processos de síntese.
Usos do ácido p-toluenossulfônico
O ácido 4-metilbenzenossulfônico tem muitas aplicações em diversos setores. Aqui estão alguns de seus usos comuns:
- Reações químicas: o ácido 4-metilbenzenossulfônico catalisa reações de esterificação, acilação e polimerização.
- Síntese orgânica: Use ácido 4-metilbenzenossulfônico como reagente para introduzir grupos funcionais de ácido sulfônico em moléculas, facilitando assim as reações de sulfonilação e dessulfonação na síntese orgânica.
- Produtos farmacêuticos: Aplicar ácido 4-metilbenzenossulfônico na síntese de intermediários farmacêuticos, incluindo antibióticos, analgésicos e antiinflamatórios.
- Produção de corantes: Utilize ácido 4-metilbenzenossulfônico na fabricação de corantes e pigmentos, sulfonando compostos aromáticos para produzir corantes.
- Galvanoplastia: Use ácido 4-metilbenzenossulfônico como catalisador ácido em processos de galvanoplastia para depositar revestimentos metálicos em várias superfícies.
- Resinas de troca iônica: Utiliza ácido 4-metilbenzenossulfônico na produção de resinas de troca iônica utilizadas em processos de tratamento de água, cromatografia e separação.
- Indústria de polímeros: Aplicar ácido 4-metilbenzenossulfônico como catalisador e estabilizador de polimerização na produção de polímeros sintéticos e plásticos.
- Tratamento de superfície: Utilize ácido 4-metilbenzenossulfônico no tratamento de superfície de metais, como alumínio e aço, para melhorar sua resistência à corrosão e propriedades de adesão.
- Agentes de limpeza: Incluem ácido 4-metilbenzenossulfônico como componente em agentes de limpeza e detergentes para ajudar a remover depósitos minerais e manchas de ferrugem.
- Química Analítica: Use ácido 4-metilbenzenossulfônico como substância padrão para fins de calibração em diversas técnicas analíticas, como cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC).
Essas diversas aplicações destacam a versatilidade e a importância do ácido 4-metilbenzenossulfônico em diversos processos industriais e campos científicos.
Questões:
P: Como o etanol e o ácido p-toluenossulfônico reagirão com uma carbonila?
R: O etanol e o ácido 4-metilbenzenossulfônico podem sofrer esterificação com uma carbonila, resultando na formação de um éster.
P: Para que é usado o ácido p-toluenossulfônico?
O ácido 4-metilbenzenossulfônico encontra aplicações como catalisador, reagente em síntese orgânica, na produção de corantes, em síntese farmacêutica e no tratamento superficial de metais.
P: O p-toluenossulfonato de piridínio é um ácido?
R: Sim, o p-toluenossulfonato de piridínio é um ácido, especificamente um derivado do ácido piridina sulfônico.
P: O ácido p-toluenossulfônico é inorgânico?
R: Não, o ácido 4-metilbenzenossulfônico é um composto orgânico que contém átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre.
P: Qual é o mecanismo do ácido p-toluenossulfônico e do álcool?
R: O mecanismo envolve a protonação do álcool pelo ácido 4-metilbenzenossulfônico seguida pela saída de uma molécula de água, resultando na formação de um p-toluenossulfonato de alquila.
Q: Desenhe o(s) produto(s) orgânico(s) da seguinte reação: ácido p-toluenossulfônico.
R: O(s) produto(s) orgânico(s) depende(m) das condições de reação específicas e dos reagentes envolvidos, pois o ácido 4-metilbenzenossulfônico pode participar de uma variedade de reações.
P: O que são reações do ácido p-toluenossulfônico?
R: O ácido 4-metilbenzenossulfônico pode sofrer reações como esterificação, sulfonação, dessulfonação e reações de substituição com vários compostos orgânicos.
P: O ácido p-toluenossulfônico é uma base orgânica?
R: Não, o ácido 4-metilbenzenossulfônico não é uma base orgânica, mas sim um ácido orgânico devido à presença de um grupo ácido sulfônico.
P: Como você faz um alceno com ácido p-toluenossulfônico?
R: O ácido 4-metilbenzenossulfônico sozinho não converte diretamente um composto em um alceno. No entanto, pode ser utilizado como catalisador ou reagente em reações específicas que levam à formação de alcenos, como reações de desidratação ou eliminação.