O ácido itacônico (C5H6O4) é um composto utilizado em diversas indústrias. É produzido a partir de recursos renováveis e encontra aplicações em polímeros, adesivos e produtos farmacêuticos devido às suas propriedades químicas únicas.
| Nome IUPAC | Ácido metilidenobutanodióico |
| Fórmula molecular | C5H6O4 |
| Número CAS | 97-65-4 |
| Sinônimos | ácido metilenosuccínico; MSA; MIDA |
| InChI | InChI=1S/C5H6O4/c6-3(7)1-2-4(8)5(9)10/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)(H,10) |
Propriedades do ácido itacônico
Fórmula de Ácido Itacônico
A fórmula química do ácido itacônico é C5H6O4. É composto por cinco átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e quatro átomos de oxigênio. Esta fórmula representa o arranjo e os tipos de átomos presentes em cada molécula de ácido itacônico.
Massa molar de ácido itacônico
A massa molar do ácido metilenosuccínico é calculada somando as massas atômicas de todos os seus átomos constituintes. Isso é cerca de 130,10 gramas por mol. Este valor é útil em vários cálculos envolvendo ácido metilenosuccínico, como determinar quanto da substância está em uma determinada quantidade.
Ponto de ebulição do ácido itacônico
O ponto de ebulição do ácido metilenosuccínico é a temperatura na qual ele muda de líquido para gás sob pressão atmosférica padrão. O ácido itacônico tem um ponto de ebulição em torno de 185 graus Celsius. Esta propriedade é importante em processos industriais que requerem a conversão do ácido metilenosuccínico de líquido em gás.
Ponto de fusão do ácido itacônico
O ponto de fusão do ácido metilenosuccínico é a temperatura na qual ele muda do estado sólido para o estado líquido. O ácido itacônico tem um ponto de fusão em torno de 168 graus Celsius. Esta característica é crucial em aplicações onde o ácido metilenosuccínico deve ser aquecido a uma temperatura específica para diversos fins.
Densidade de ácido itacônico g/mL
A densidade do ácido metilenosuccínico é uma medida de sua massa por unidade de volume. O ácido itacônico tem densidade de aproximadamente 1,62 gramas por mililitro. Esta propriedade é importante na determinação da quantidade de ácido metilenosuccínico presente em um determinado volume, o que facilita os processos de formulação e fabricação.
Peso molecular do ácido itacônico
O peso molecular do ácido metilenosuccínico é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula. O ácido itacônico tem um peso molecular de aproximadamente 130,10 gramas por mol. Este valor é utilizado em diversos cálculos envolvendo ácido metilenosuccínico, como determinação de estequiometria e propriedades moleculares.
Estrutura do ácido itacônico
A estrutura do ácido metilenosuccínico consiste em um grupo ácido carboxílico e uma ligação dupla entre dois átomos de carbono. Possui estrutura molecular linear e pertence à classe dos ácidos dicarboxílicos insaturados. A disposição dos átomos na estrutura determina as propriedades químicas e físicas do ácido metilenosuccínico.
Solubilidade do ácido itacônico
O ácido metilenosuccínico tem solubilidade limitada em água, com solubilidade de aproximadamente 11 gramas por litro à temperatura ambiente. É mais solúvel em solventes orgânicos como etanol e acetona. A solubilidade do ácido metilenosuccínico impacta suas aplicações porque afeta sua facilidade de formulação e dissolução em diversos meios.
| Aparência | Pó cristalino branco |
| Gravidade Específica | 1,62g/ml |
| Cor | Incolor a amarelo pálido |
| Cheiro | Inodoro |
| Massa molar | 130,10 g/mol |
| Densidade | 1,62g/ml |
| Ponto de fusão | 168°C |
| Ponto de ebulição | 185°C |
| Ponto flash | Não aplicável |
| Solubilidade em Água | 11g/L |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | Não disponível |
| Densidade do vapor | Não disponível |
| pKa | 3,57 |
| pH | 1,0-2,0 |
Segurança e perigos do ácido itacônico
O ácido metilenosuccínico apresenta alguns riscos de segurança que precisam ser considerados. O contato direto com ácido metilenosuccínico pode causar irritação na pele e nos olhos. Portanto, é aconselhável usar luvas e óculos de proteção ao manusear a substância. A ingestão ou inalação de ácido metilenosuccínico também pode ser prejudicial e causar desconforto respiratório e gastrointestinal. O ácido itacônico deve ser armazenado em local fresco e seco, longe de materiais incompatíveis. Em caso de libertação ou exposição acidental, deve ser assegurada uma ventilação adequada e as áreas contaminadas devem ser imediatamente limpas. É essencial seguir protocolos de segurança e diretrizes de manuseio adequados para minimizar os riscos associados ao ácido metilenosuccínico.
| Símbolos de perigo | Xi (irritante) |
| Descrição de segurança | Evite o contato com os olhos, pele e roupas. Use luvas e óculos de proteção. Use em áreas bem ventiladas. |
| Números de identificação da ONU | Não aplicável |
| Código SH | 2917.19.9000 |
| Classe de perigo | Não classificado |
| Grupo de embalagem | Não classificado |
| Toxicidade | Moderadamente tóxico |
Métodos para a síntese de ácido itacônico
Existem vários métodos sintéticos para a produção de ácido metilenosuccínico. Um método comumente usado é o processo de fermentação. Começa com o cultivo de microrganismos, como Aspergillus terreus ou Escherichia coli, que têm a capacidade de produzir ácido metilenosuccínico. Esses microrganismos são cultivados em meio apropriado contendo fontes de carbono, como glicose ou amido. Durante a fermentação, os microrganismos convertem fontes de carbono em ácido metilenosuccínico através de vias metabólicas.
Outro método envolve a oxidação catalítica do ácido cítrico. Neste processo, o ácido cítrico é submetido à oxidação utilizando um catalisador adequado, como sais de manganês ou cobalto, sob condições controladas. A reação de oxidação leva à formação de ácido metilenosuccínico como um dos produtos.
Além disso, o ácido metilenosuccínico pode ser sintetizado a partir do anidrido maleico. O anidrido maleico sofre uma reação de hidrólise na presença de água ou de um catalisador ácido adequado para produzir ácido metilenosuccínico. Este método é frequentemente utilizado em ambientes industriais devido à disponibilidade e custo relativamente baixo do anidrido maleico.
Esses métodos de síntese oferecem diferentes abordagens para a obtenção de ácido metilenosuccínico, permitindo flexibilidade de produção dependendo de requisitos e escala específicos. Cada método tem suas próprias vantagens e considerações em termos de rendimento, pureza e impacto ambiental, que são fatores importantes a serem considerados na escolha da rota de síntese apropriada.
Usos do ácido itacônico
O ácido metilenosuccínico encontra aplicações em diversas indústrias devido às suas propriedades químicas únicas. Aqui estão alguns usos principais do ácido metilenosuccínico:
- Polímeros: O ácido itacônico é usado como monômero na produção de polímeros como ácido polimetilenosuccínico e poli(itaconato de metila). Esses polímeros têm aplicações em tratamento de água, perfuração de petróleo e como dispersantes e espessantes em diversos processos industriais.
- Adesivos: O ácido itacônico é utilizado como comonômero na produção de formulações adesivas. Melhora as propriedades adesivas e fortalece a resistência da união em aplicações como adesivos para madeira, laminados de placas e revestimentos têxteis.
- Produtos farmacêuticos: Os derivados do ácido itacônico são usados em formulações farmacêuticas. Eles atuam como intermediários na síntese de insumos farmacêuticos ativos (APIs) e apresentam propriedades bioativas, tornando-os úteis no desenvolvimento de medicamentos.
- Produtos de higiene pessoal: O ácido itacônico e seus derivados são utilizados na formulação de produtos de higiene pessoal, como sprays para cabelo, géis e cremes. Eles proporcionam melhor textura, propriedades de formação de filme e controle reológico em formulações cosméticas.
- Revestimentos e Tintas: O ácido metilenosuccínico é incorporado em revestimentos e tintas para melhorar seu desempenho. Melhora a adesão, durabilidade e resistência à água, tornando-o adequado para aplicações em revestimentos automotivos, tintas arquitetônicas e revestimentos protetores.
- Têxteis: O ácido metilenosuccínico é usado em processos de acabamento têxtil para conferir propriedades como resistência a rugas, retardamento de chama e absorção de corantes. Melhora o desempenho dos materiais têxteis e fornece atributos funcionais desejáveis.
- Agricultura: O ácido metilenosuccínico é utilizado na agricultura como ingrediente biodegradável e ecológico em reguladores de crescimento de plantas e corretivos de solo. Ajuda a melhorar o rendimento das culturas, a resistência a doenças e a absorção de nutrientes.
A diversificada gama de aplicações mostra a versatilidade e a utilidade do ácido metilenosuccínico em diversas indústrias, contribuindo para avanços em materiais, produtos farmacêuticos e práticas agrícolas.
Questões:
P: Qual é o mecanismo de polimerização radical do ácido itacônico?
R: O ácido metilenosuccínico sofre polimerização radicalar livre, onde a ligação dupla em sua estrutura atua como sítio reativo para iniciação e propagação de cadeias poliméricas.
P: Qual é o valor m/z do ácido itacônico?
R: O valor m/z (relação massa/carga) do ácido metilenosuccínico é 130,1 g/mol, correspondendo ao seu peso molecular.
P: Qual é o peso do ácido itacônico?
R: O peso do ácido metilenosuccínico é de aproximadamente 130,1 gramas por mol.
P: Quais polímeros podem ser obtidos a partir do ácido itacônico por policondensação e polimerização por metátese com abertura de anel?
R: O ácido metilenosuccínico permite a produção de polímeros renováveis passando por policondensação e polimerização por metátese com abertura de anel. Esses processos resultam na síntese de materiais poliméricos biodegradáveis e sustentáveis.