O ácido fumárico é um ácido orgânico natural encontrado em frutas e vegetais. É usado como aditivo alimentar, regulador de pH e ingrediente em diversas indústrias, incluindo farmacêutica e cosmética.
| Nome IUPAC | Ácido (E)-butenodióico |
| Fórmula molecular | C4H4O4 |
| Número CAS | 110-17-8 |
| Sinônimos | Ácido trans-butenodióico, ácido alomaleico, ácido 2-butenodióico |
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8) |
Propriedades do ácido fumárico
Fórmula de Ácido Fumárico
A fórmula do ácido fumárico ou ácido 2-butenodióico é C4H4O4. Consiste em quatro átomos de carbono, quatro átomos de hidrogênio e quatro átomos de oxigênio. A fórmula representa o arranjo estrutural desses átomos na molécula de ácido fumárico.
Massa molar de ácido fumárico
A massa molar do ácido 2-butenodióico é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. Com quatro átomos de carbono, quatro átomos de hidrogênio e quatro átomos de oxigênio, a massa molar do ácido 2-butenodióico é de aproximadamente 116,07 gramas por mol.
Ponto de ebulição do ácido fumárico
O ácido 2-butenodióico tem um ponto de ebulição em torno de 287 graus Celsius. Esta é a temperatura na qual a forma líquida do ácido 2-butenodióico se transforma na fase gasosa sob pressão atmosférica padrão.
Ponto de fusão do ácido fumárico
O ácido 2-butenodioico tem um ponto de fusão de aproximadamente 287 a 298 graus Celsius. Esta é a faixa de temperatura na qual a forma sólida do ácido 2-butenodióico muda para o estado líquido.
Densidade do ácido fumárico g/mL
A densidade do ácido 2-butenodióico é de aproximadamente 1,635 gramas por mililitro. A densidade representa a massa de uma substância por unidade de volume e geralmente é medida em gramas por mililitro para líquidos ou sólidos.
Peso molecular do ácido fumárico
O peso molecular do ácido 2-butenodióico é de aproximadamente 116,07 gramas por mol. É calculado adicionando os pesos atômicos de todos os átomos em uma única molécula de ácido 2-butenodióico.
Estrutura do ácido fumárico
A estrutura do ácido 2-butenodióico consiste em dois grupos de ácido carboxílico (COOH) ligados a uma ligação dupla carbono-carbono central. Este arranjo confere ao ácido 2-butenodioico uma configuração trans, responsável por suas propriedades químicas e físicas únicas.
Solubilidade do ácido fumárico
O ácido 2-butenodióico é pouco solúvel em água, o que significa que tem uma capacidade limitada de se dissolver em solução aquosa. No entanto, é mais solúvel em solventes orgânicos como etanol e acetona. A solubilidade do ácido 2-butenodióico varia dependendo da temperatura e do solvente utilizado.
| Aparência | Pó cristalino branco |
| Gravidade Específica | 1.635g/mL |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Inodoro |
| Massa molar | 116,07 g/mol |
| Densidade | 1.635g/mL |
| Ponto de fusão | 287-298°C |
| Ponto de ebulição | 287ºC |
| Ponto flash | Não aplicável |
| Solubilidade em Água | Ligeiramente solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol e acetona |
| Pressão de vapor | Insignificante |
| Densidade do vapor | Não disponível |
| pKa | 3,03 (a 25°C) |
| pH | Cerca de 2-3 |
Segurança e perigos do ácido fumárico
O ácido 2-butenodióico apresenta riscos mínimos de segurança quando manuseado corretamente. É considerado atóxico e tem baixo potencial nocivo. No entanto, pode causar irritação leve na pele, olhos e sistema respiratório se exposto a altas concentrações. É aconselhável usar equipamento de proteção adequado, como luvas e óculos de proteção, ao trabalhar com ácido 2-butenodióico. Em caso de ingestão acidental, deve-se procurar atendimento médico imediato. É importante armazenar o ácido 2-butenodióico em local fresco e seco, longe de substâncias incompatíveis. No geral, com manuseio adequado e adesão às precauções de segurança, o ácido 2-butenodióico pode ser usado com segurança em vários setores.
| Símbolos de perigo | Nenhum |
| Descrição de segurança | Baixa toxicidade. Manuseio adequado e precauções recomendadas. |
| Números de identificação da ONU | Não aplicável |
| Código SH | 2917.19.90 |
| Classe de perigo | Não classificado |
| Grupo de embalagem | Não classificado |
| Toxicidade | Baixa toxicidade |
Métodos para a síntese de ácido fumárico
Vários métodos podem sintetizar o ácido 2-butenodióico.
Um método comum é a isomerização catalítica do ácido maleico . Este processo envolve o uso de um catalisador, como iodo ou paládio, para converter o ácido maleico em ácido 2-butenodióico. A reação ocorre sob condições específicas de temperatura e pressão.
Outro método envolve a oxidação do furfural, um composto derivado da biomassa. O furfural sofre oxidação na presença de um agente oxidante, como ácido nítrico ou peróxido de hidrogênio, para produzir ácido 2-butenodióico.
Alguns microrganismos podem produzir ácido 2-butenodióico por fermentação. Por exemplo, certas cepas de fungos Rhizopus ou Aspergillus podem converter glicose ou outros açúcares em ácido 2-butenodióico através de uma via metabólica.
Fontes naturais, como maçãs e uvas, produzem ácido 2-butenodióico, que pode ser extraído e purificado para uso comercial.
No geral, estes métodos sintéticos oferecem diferentes abordagens para obter ácido 2-butenodióico. A escolha do método depende de fatores como disponibilidade de matérias-primas, eficiência e considerações ambientais.
Usos do ácido fumárico
O ácido 2-butenodióico tem diversas aplicações em diversas indústrias devido às suas propriedades únicas. Aqui estão alguns de seus usos comuns:
- Indústria Alimentar: A indústria alimentar e de bebidas utiliza ativamente o ácido 2-butenodioico como acidulante e intensificador de sabor. Os fabricantes adicionam-no a refrigerantes, sucos de frutas, doces e sobremesas de gelatina para adicionar acidez e realçar o sabor.
- Indústria farmacêutica: A indústria farmacêutica utiliza ativamente o ácido 2-butenodioico na produção de medicamentos, especialmente aqueles usados para tratar certas doenças da pele, como a psoríase. Constitui um ingrediente chave na formulação de medicamentos orais e suplementos dietéticos.
- Cosméticos e cuidados pessoais: O ácido 2-butenodioico está encontrando ativamente seu lugar em cosméticos e produtos de cuidados pessoais. As formulações de cuidados com a pele, como cremes e loções, utilizam-no para melhorar ativamente a estabilidade, ajustar os níveis de pH e atuar como conservante.
- Aplicações Industriais: Várias aplicações industriais dependem ativamente do ácido 2-butenodioico como componente crucial. A produção de resinas, polímeros e plásticos utiliza-o ativamente, especialmente em resinas de poliéster insaturadas para compósitos reforçados com fibra de vidro.
- Alimentação Animal: O ácido 2-butenodióico serve ativamente como acidificante alimentar quando adicionado à ração animal. Melhora ativamente a digestão e absorção de nutrientes no gado, promovendo ativamente a saúde e o crescimento animal.
- Produtos de limpeza: Os fabricantes de produtos de limpeza estão usando ativamente o ácido 2-butenodioico como regulador de pH e agente quelante. Mantém ativamente os níveis de pH desejados e melhora a eficácia de limpeza dos detergentes.
- Outros usos: O ácido 2-butenodióico encontra aplicações ativas na produção de adesivos, têxteis e tintas de impressão. Desempenha ativamente um papel nos processos de tratamento de água para controlar ativamente os níveis de pH.
Essas diversas aplicações destacam a versatilidade do ácido 2-butenodióico e sua importância em diversas indústrias.
Questões:
P: O que é ácido fumárico?
R: O ácido 2-butenodioico é um ácido orgânico natural encontrado em frutas e vegetais, usado como aditivo alimentar e em diversas indústrias.
P: O ácido maleico ou o ácido fumárico são mais reativos com o bromo?
R: O ácido maleico é mais reativo com o bromo do que o ácido 2-butenodióico devido à sua configuração cis.
P: O ácido fumárico faz mal a você?
R: O ácido 2-butenodióico é geralmente considerado seguro para consumo moderado e é aprovado como aditivo alimentar pelas autoridades reguladoras.
P: Quanto ácido fumárico se dissolverá em 100ml de acetona?
R: A solubilidade do ácido 2-butenodióico em acetona varia, mas aproximadamente 5 a 10 gramas podem se dissolver em 100 ml de acetona.
P: O que é ácido fumárico nos alimentos?
R: O ácido 2-butenodioico é usado como aditivo alimentar em vários produtos para conferir acidez, realçar sabores e regular os níveis de acidez.
P: O que acontece quando o ácido fumárico é misturado com bicarbonato de sódio?
R: Quando o ácido 2-butenodióico é misturado ao bicarbonato de sódio, ocorre uma reação, liberando dióxido de carbono, água e formando fumarato de sódio.
P: O ácido fumárico é água?
R: Não, o ácido 2-butenodióico não é a água em si, mas um tipo de ácido orgânico que pode se dissolver na água.
P: De que é feito o ácido fumárico?
R: O ácido 2-butenodióico pode ser sintetizado a partir do ácido maleico por isomerização ou obtido de fontes naturais, como frutas e vegetais.
P: O que converte aminoácidos livres em piruvato e fumarato?
R: O processo de descarboxilação oxidativa converte aminoácidos livres em piruvato e fumarato em certas vias metabólicas.
P: Como o ácido fumárico (E 297) regula a acidez?
R: O ácido fumárico (E 297) atua como acidulante e regulador de pH, ajudando a regular a acidez de produtos alimentícios e bebidas.