O ácido cinâmico é um composto orgânico de aroma agradável. É encontrada na canela e tem diversas aplicações nas indústrias de perfumes, aromatizantes e farmacêutica.
| Nome IUPAC | Ácido (2E)-3-fenilprop-2-enóico |
| Fórmula molecular | C9H8O2 |
| Número CAS | 621-82-9 |
| Sinônimos | Ácido (E)-3-fenilprop-2-enóico, ácido transcinâmico, ácido 3-fenilacrílico |
| InChI | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11) |
Propriedades do ácido cinâmico
Fórmula de Ácido Cinâmico
A fórmula do ácido 3-fenilacrílico é C9H8O2. Consiste em nove átomos de carbono, oito átomos de hidrogênio e dois átomos de oxigênio. A fórmula molecular representa os tipos e o número de átomos presentes em uma molécula.
Massa molar de ácido cinâmico
A massa molar do ácido 3-fenilacrílico é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. Com a fórmula C9H8O2, sua massa molar é de aproximadamente 148,16 gramas por mol. A massa molar é essencial para determinar quanto de uma substância existe em uma determinada quantidade.
Ponto de ebulição do ácido cinâmico
O ácido 3-fenilacrílico tem um ponto de ebulição em torno de 300 a 310 graus Celsius. O ponto de ebulição é a temperatura na qual uma substância passa da fase líquida para a fase gasosa. O ponto de ebulição do ácido 3-fenilacrílico influencia suas aplicações e comportamento durante diversos processos.
Ponto de fusão do ácido cinâmico
O ponto de fusão do ácido 3-fenilacrílico varia de 133 a 136 graus Celsius. O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância passa do estado sólido para o estado líquido. O ponto de fusão do ácido 3-fenilacrílico é útil para sua identificação e caracterização.
Densidade de ácido cinâmico g/mL
O ácido 3-fenilacrílico tem uma densidade de aproximadamente 1,247 gramas por mililitro. A densidade representa a massa de uma substância por unidade de volume. A densidade do ácido 3-fenilacrílico ajuda a determinar seu comportamento em diferentes solventes e sua adequação para aplicações específicas.
Peso molecular do ácido cinâmico
O peso molecular do ácido 3-fenilacrílico é de aproximadamente 148,16 gramas por mol. O peso molecular é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula. É importante para vários cálculos e conversões em química.
Estrutura do ácido cinâmico
O ácido 3-fenilacrílico tem uma estrutura caracterizada por um grupo fenil ligado a uma porção de ácido acrílico. Existe como um isômero trans e é representado pela fórmula química ácido (2E) -3-fenilprop-2-enóico. A estrutura do ácido 3-fenilacrílico influencia a sua reatividade e propriedades.
Solubilidade do ácido cinâmico
O ácido 3-fenilacrílico é pouco solúvel em água, mas se dissolve facilmente em solventes orgânicos como etanol e acetona. Solubilidade refere-se à capacidade de uma substância se dissolver em um solvente. A solubilidade do ácido 3-fenilacrílico afeta suas aplicações e formulação em diferentes indústrias.
| Aparência | Pó cristalino branco |
| Gravidade Específica | 1.247g/mL |
| Cor | Incolor a amarelo pálido |
| Cheiro | Doce, parecido com mel |
| Massa molar | 148,16 g/mol |
| Densidade | 1.247g/mL |
| Ponto de fusão | 133-136°C |
| Ponto de ebulição | 300-310°C |
| Ponto flash | 161°C |
| Solubilidade em Água | Ligeiramente solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol e acetona |
| Pressão de vapor | 0,0002mmHg |
| Densidade do vapor | 5,08 (aéreo = 1) |
| pKa | 4,44 |
| pH | 3,8-4,4 |
Segurança e perigos do ácido cinâmico
O ácido 3-fenilacrílico apresenta baixos riscos de segurança, mas ainda é importante manuseá-lo com cautela. Pode causar irritação nos olhos e na pele em caso de contato direto. Evite inalar poeiras ou vapores, pois podem irritar o sistema respiratório. Em caso de ingestão acidental, procure imediatamente atendimento médico. É aconselhável usar luvas e óculos de proteção ao trabalhar com ácido 3-fenilacrílico. Guarde-o em local fresco e seco, longe de substâncias incompatíveis. Embora geralmente seguro, siga sempre os procedimentos de manuseamento adequados, incluindo boa ventilação e equipamento de proteção individual, para minimizar riscos potenciais e garantir um ambiente de trabalho seguro.
| Símbolos de perigo | Nenhum |
| Descrição de segurança | – Evite o contato direto com os olhos e a pele\n- Use luvas e óculos de proteção\n- Garanta uma boa ventilação\n- Mantenha longe de substâncias incompatíveis |
| Números de identificação da ONU | Não aplicável |
| Código SH | 29163900 |
| Classe de perigo | Não classificado como perigoso |
| Grupo de embalagem | Não aplicável |
| Toxicidade | Baixa toxicidade |
Métodos de síntese de ácido cinâmico
Existem diferentes métodos para sintetizar o ácido 3-fenilacrílico.
Uma abordagem comum é a reação de Perkin, que envolve a condensação do benzaldeído com anidrido acético na presença de um catalisador básico, como o acetato de sódio . Esta reação produz ácido 3-fenilacrílico como o produto desejado.
Outro método é a condensação Knoevenagel, onde o benzaldeído reage com o ácido malônico ou seu éster na presença de uma base, como o etóxido de sódio. Este processo leva à formação de derivados do ácido 3-fenilacrílico.
Agentes oxidantes como permanganato de potássio ou dicromato de potássio em meio ácido podem oxidar o cinamaldeído para obter ácido 3-fenilacrílico. Esta reação converte o grupo aldeído do cinamaldeído em um grupo ácido carboxílico, resultando na formação do ácido 3-fenilacrílico.
Além disso, métodos enzimáticos, utilizando enzimas como a fenilalanina amônia liase, foram explorados para a síntese de ácido 3-fenilacrílico a partir da fenilalanina. Estas abordagens biocatalíticas oferecem alternativas mais verdes e sustentáveis.
Usos do ácido cinâmico
O ácido 3-fenilacrílico encontra diversas aplicações em diferentes indústrias devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos principais do ácido 3-fenilacrílico:
- Indústria de Aromas e Fragrâncias: A indústria de aromas e fragrâncias utiliza o ácido 3-fenilacrílico como agente aromatizante e intensificador de fragrância na produção de alimentos, bebidas e cosméticos, conferindo fragrância suave, aromática e agradável a esses produtos.
- Indústria Farmacêutica: A indústria farmacêutica utiliza o ácido 3-fenilacrílico como um importante intermediário na síntese de compostos farmacêuticos. Serve como matéria-prima para a produção de medicamentos como anti-histamínicos, antiinflamatórios e antifúngicos.
- Absorventes de UV: Loções protetores solares e produtos cosméticos usam derivados do ácido 3-fenilacrílico, como cinamato de etila e cinamato de metila, como absorvedores de UV para proteger a pele dos raios ultravioleta prejudiciais.
- Propriedades Antimicrobianas: O ácido 3-fenilacrílico exibe atividade antimicrobiana contra bactérias e fungos específicos, tornando-o um ingrediente valioso em agentes antimicrobianos e conservantes para alimentos e produtos cosméticos.
- Aplicações agrícolas: O ácido 3-fenilacrílico e seus derivados estão sendo estudados quanto ao seu potencial uso como reguladores de crescimento de plantas e pesticidas naturais. Eles podem estimular o crescimento das plantas e funcionar como compostos de defesa contra pragas e patógenos.
- Pesquisa Química e Síntese: O ácido 3-fenilacrílico serve como reagente em diversas reações químicas e como matéria-prima para a síntese de outros compostos em laboratórios de pesquisa e industriais.
- Estabilizadores de luz: A produção de polímeros, revestimentos e plásticos incorpora derivados do ácido 3-fenilacrílico como estabilizadores de luz para proteger esses materiais da degradação causada pela exposição à luz solar.
- Conservantes de alimentos: os derivados do ácido 3-fenilacrílico, como o cinamato de sódio e o cinamato de cálcio, atuam como conservantes de alimentos, prolongando a vida útil dos produtos e inibindo o crescimento de microrganismos.
Questões:
P: Quantos estereoisômeros possíveis são possíveis para a bromação do ácido transcinâmico?
R: Dois possíveis estereoisômeros são formados durante a bromação do ácido transcinâmico.
P: Qual é a finalidade do CH2Cl2 na bromação do ácido cinâmico?
R: CH2Cl2 (diclorometano) é usado como solvente na bromação do ácido 3-fenilacrílico para dissolver os reagentes e facilitar a reação.
P: O ácido cinâmico é um inibidor misto?
R: Não, o ácido 3-fenilacrílico não é classificado como um inibidor misto.
P: O que é ácido cinâmico?
R: O ácido 3-fenilacrílico é um composto orgânico com a fórmula química C9H8O2. É um sólido cristalino branco com odor aromático característico.
P: Para que é usado o ácido cinâmico?
R: O ácido 3-fenilacrílico é usado em vários setores, incluindo sabores e fragrâncias, produtos farmacêuticos, absorvedores de UV, agricultura e como reagente de pesquisa.
P: O ácido cinâmico é solúvel em água?
R: O ácido 3-fenilacrílico é pouco solúvel em água.
P: Em que o ácido cinâmico não é solúvel?
R: O ácido 3-fenilacrílico não é solúvel em solventes apolares como o hexano.
P: Como o ácido cinâmico pode ser removido?
R: O ácido 3-fenilacrílico pode ser removido usando técnicas como extração com solvente, recristalização ou cromatografia.
P: Qual proporção de álcool para ácido é usada para formar cinamato de etila?
R: A proporção álcool/ácido para a formação de cinamato de etila é de 1:1.
P: Quantos gramas tem um mol de ácido cinâmico?
R: A massa molar do ácido 3-fenilacrílico é de aproximadamente 148,16 gramas por mol.
P: Como o ácido cinâmico pode ser sintetizado a partir do benzaldeído?
R: O ácido 3-fenilacrílico pode ser sintetizado a partir do benzaldeído pela reação de Perkin ou pela condensação de Knoevenagel.
P: Como é chamada a conversão do benzaldeído em ácido cinâmico?
R: A conversão do benzaldeído em ácido 3-fenilacrílico é conhecida como reação de condensação aldólica.
P: Como é chamado o produto quando o tribrometo de piridínio reage com o ácido transcinâmico?
R: O produto formado a partir da reação do tribrometo de piridínio com o ácido trans-3-fenilacrílico é o ácido 3-fenilacrílico bromado.
P: Como o ácido cinâmico pode ser removido?
R: O ácido 3-fenilacrílico pode ser removido usando técnicas como extração com solvente, recristalização ou cromatografia.