O ácido benzóico é um sólido cristalino incolor usado como conservante de alimentos e como precursor de muitos outros compostos orgânicos. Pode ser sintetizado a partir de tolueno ou benzeno.
| Nome IUPAC | Ácido benzóico |
| Fórmula molecular | C7H6O2 |
| Número CAS | 65-85-0 |
| Sinônimos | Carboxibenzeno, ácido benzenofórmico, ácido fenilfórmico, ácido benzenocarboxílico, E210 |
| InChI | InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) |
Massa molar do ácido benzóico
O ácido benzóico tem massa molar de 122,12 g/mol. É um composto orgânico simples que consiste em um anel benzênico ligado a um grupo funcional ácido carboxílico. A massa molar é calculada somando as massas atômicas de todos os átomos presentes em uma única molécula do composto. No caso do ácido benzóico, a fórmula é C7H6O2, portanto a massa molar pode ser calculada da seguinte forma:
7(12,01) + 6(1,01) + 2(16,00) = 122,12 g/mol
Conhecer a massa molar é importante para determinar a quantidade de ácido benzóico necessária para reações químicas e para calcular outras propriedades como concentração e densidade.
Estrutura do ácido benzóico
A estrutura do ácido benzóico consiste em um anel benzênico ligado a um grupo funcional ácido carboxílico. O anel de benzeno é um anel de carbono de seis membros com ligações duplas alternadas, enquanto o grupo ácido carboxílico consiste em um átomo de carbono duplamente ligado a um átomo de oxigênio e uma ligação simples a um grupo hidroxila. A estrutura do ácido benzóico é importante na determinação de suas propriedades químicas e físicas.
Fórmula de ácido benzóico
A fórmula química do ácido benzóico é C7H6O2. Esta fórmula diz-nos que cada molécula de ácido benzóico contém sete átomos de carbono, seis átomos de hidrogénio e dois átomos de oxigénio. A fórmula é utilizada para determinar a massa molar e o peso molecular do ácido benzóico, bem como a proporção dos elementos presentes no composto.
Ponto de fusão do ácido benzóico
O ácido benzóico tem um ponto de fusão de 122,4°C. Esta é a temperatura na qual a forma sólida do ácido benzóico começa a derreter e se transformar em líquido. O ponto de fusão é afetado por fatores como pureza, estrutura cristalina e forças intermoleculares. O ácido benzóico tem um ponto de fusão relativamente alto devido às suas fortes forças intermoleculares, causadas por ligações de hidrogênio entre os grupos de ácido carboxílico de moléculas adjacentes.
Ponto de ebulição do BzOH
O ponto de ebulição do BzOH é 249°C. Esta é a temperatura na qual a forma líquida do BzOH começa a vaporizar e se transformar em gás. O ponto de ebulição de uma substância é afetado por fatores como forças intermoleculares, pressão e presença de impurezas. O BzOH tem um ponto de ebulição relativamente alto devido às suas fortes forças intermoleculares, causadas por ligações de hidrogênio entre os grupos de ácido carboxílico de moléculas adjacentes.
Densidade de BzOH g/ml
A densidade do BzOH é 1,265 g/mL. Esta é a massa de um mililitro de BzOH a uma temperatura e pressão específicas. A densidade é uma propriedade física importante usada para determinar a massa de uma substância em um determinado volume. A densidade do BzOH é afetada por fatores como temperatura e pressão.
Peso molecular BzOH
O peso molecular do BzOH é 122,12 g/mol. Esta é a massa de uma molécula de BzOH. O peso molecular é usado para determinar o número de moléculas em uma determinada massa de uma substância. É calculado somando as massas atômicas de todos os átomos da molécula.
| Aparência | Cristais brancos |
| Gravidade Específica | 1.265g/cm³ |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Fraco, agradável |
| Massa molar | 122,12 g/mol |
| Densidade | 1.265g/cm³ |
| Ponto de fusão | 250°F |
| Ponto de ebulição | 249ºC |
| Ponto flash | 121ºC |
| Solubilidade em Água | 3,8g/L |
| Solubilidade | Solúvel em etanol, éter, benzeno e clorofórmio; ligeiramente solúvel em água |
| Pressão de vapor | 0,00027 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 4.2 (ar = 1) |
| pKa | 4.2 |
| pH | 2,7 – 3,5 |
Segurança e perigos do ácido benzóico
O ácido benzóico (BzOH) pode ser perigoso se manuseado incorretamente. É irritante para a pele e os olhos e pode causar irritação respiratória se inalado em altas concentrações. A ingestão de grandes quantidades de BzOH também pode causar náuseas, vômitos e dores abdominais. O composto é inflamável e pode pegar fogo se exposto ao calor ou chama. É importante manusear o BzOH com cuidado, utilizando equipamentos de proteção adequados e evitando contato com a pele, olhos e mucosas. Em caso de exposição acidental, as áreas afetadas devem ser enxaguadas com água e procurar atendimento médico se necessário. Procedimentos adequados de armazenamento e descarte também devem ser seguidos para evitar contaminação ambiental.
| Símbolos de perigo | XI |
| Descrição de segurança | Evitar o contato com a pele e os olhos; Use luvas/óculos de proteção; Em caso de contato com os olhos, lavar imediatamente com água em abundância e enxaguar com médico; Armazenar em local seco, longe do calor e de materiais incompatíveis; Mantenha os recipientes bem fechados. |
| Identificadores AN | ONU 3077 (ADR/RID), ONU 1220 (IMDG), ONU 3077 (ICAO) |
| Código SH | 2916.31.00 |
| Classe de perigo | 9 (Materiais e objetos perigosos diversos) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | O ácido benzóico é relativamente atóxico, com um LD50 oral em ratos de 1.700 a 1.940 mg/kg. Pode causar irritação na pele e nos olhos, bem como irritação respiratória se inalado em altas concentrações. A ingestão de grandes quantidades também pode causar distúrbios gastrointestinais. |
Métodos para a síntese de ácido benzóico
O ácido benzóico (BzOH) pode ser sintetizado por vários métodos.
Um método comum é oxidar o tolueno ou cloreto de benzila usando permanganato de potássio ou ácido crômico. Outro método envolve a reação do benzeno com dióxido de carbono e um catalisador metálico, como cobre ou óxido de magnésio, na presença de calor e pressão.
O BzOH pode ser obtido por hidrólise de benzamida, cloreto de benzoíla ou benzotrifluoreto utilizando uma base forte, como o hidróxido de sódio. Este processo produz BzOH e a amina ou álcool correspondente. Alternativamente, o BzOH pode ser obtido pela reação do álcool benzílico com permanganato de potássio ou dicromato de sódio.
Um reagente de Grignard, formado pela reação de magnésio e um halogeneto de alquila ou arila, com dióxido de carbono pode ser usado para sintetizar BzOH. Para converter o ácido carboxílico resultante em BzOH, a solução pode ser acidificada.
O BzOH pode ser produzido pela oxidação do tolueno na presença de um catalisador de cobalto ou manganês. Este método é particularmente útil para produção em larga escala.
Cada um destes métodos de síntese tem vantagens e desvantagens dependendo da aplicação específica e da escala de produção. É importante escolher o método mais adequado com base em fatores como custo, eficácia e impacto ambiental.
Usos do ácido benzóico
- As pessoas costumam usar ácido benzóico (BzOH) como conservante de alimentos porque pode inibir o crescimento de bactérias e fungos.
- Os fabricantes o utilizam como intermediário na síntese de vários produtos químicos, incluindo corantes, perfumes e produtos farmacêuticos.
- Os produtores utilizam o BZOH na fabricação de plastificantes, como o benzoato de benzila, que são utilizados na produção de PVC e outros plásticos.
- Desempenha papel essencial na produção de fenol, utilizado na fabricação de resinas, adesivos e desinfetantes.
- Os fabricantes adicionam BZOH aos alimentos para animais de estimação para evitar o crescimento de fungos e bactérias.
- Atua como precursor do peróxido de benzoíla, utilizado no tratamento da acne.
- Os produtores utilizam BZOH na produção de vários tipos de polímeros, incluindo poliéster, náilon e poliuretano.
- As indústrias o utilizam como solvente para diversos compostos orgânicos, incluindo resinas, óleos e ceras.
- Os fabricantes utilizam o BZOH na produção de diversos tipos de sais, como o benzoato de sódio, que são utilizados como conservantes de alimentos e agentes antimicrobianos.
- O BZOH é utilizado na produção de vários tipos de detergentes, incluindo detergentes para a roupa, detergentes para louça e agentes de limpeza.
Questões:
P: O ácido benzóico é solúvel em água?
R: O BzOH é pouco solúvel em água, com solubilidade de 3,4 g/L a 25°C. No entanto, é mais solúvel em solventes orgânicos como etanol e acetona.
P: O ácido benzóico é um ácido forte?
R: Não, BzOH é um ácido fraco. Na água, dissocia-se parcialmente para formar íons hidrônio e íons benzoato. Sua constante de dissociação (Ka) é 6,5 x 10^-5, indicando sua natureza ácida fraca.
Q: Uma solução de ácido benzóico 0,20 M (C6H5COOH) tem um pH de 2,45. O que é Ka para ácido benzóico?
R: O Ka do BzOH pode ser calculado usando o pH da solução e a concentração do ácido. Usando o pH de 2,45 e a equação de dissociação de BzOH, o Ka é calculado como 6,5 x 10^-5.
P: O ácido benzóico é polar ou apolar?
R: O ácido benzóico é uma molécula polar devido à presença do grupo funcional ácido carboxílico, que contém um átomo de oxigênio eletronegativo que cria um momento dipolar.