O ácido adípico é um composto químico utilizado na produção de náilon e outros polímeros. Também é utilizado como aditivo alimentar e tem sabor ácido.
| Nome IUPAC | Ácido hexanodióico |
| Fórmula molecular | C6H10O4 |
| Número CAS | 124-04-9 |
| Sinônimos | Ácido adipinico, ácido hexano-1,6-dióico, ácido 1,4-butanodicarboxílico |
| InChI | InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2 |
Propriedades do ácido adípico
Fórmula de ácido adípico
A fórmula do ácido adípico é C6H10O4. Consiste em seis átomos de carbono, dez átomos de hidrogênio e quatro átomos de oxigênio. Esta fórmula química representa o arranjo e a composição dos átomos em uma molécula de ácido adípico.
Massa molar de ácido adípico
A massa molar do ácido adipinico é de aproximadamente 146,14 gramas por mol. Massa molar é a massa de um mol de uma substância e, no caso do ácido adipínico, é determinada pela soma das massas atômicas de seus elementos constituintes.
Ponto de ebulição do ácido adípico
O ácido adipinico tem um ponto de ebulição de cerca de 337 graus Celsius. Ponto de ebulição é a temperatura na qual uma substância passa da fase líquida para a gasosa. O ácido adipinico atinge esta temperatura quando é fornecida energia suficiente.
Ponto de fusão do ácido adípico
O ponto de fusão do ácido adipínico é de cerca de 152 graus Celsius. Esta é a temperatura na qual o ácido adípico sólido muda para o estado líquido. À medida que o calor é aplicado, as forças intermoleculares que mantêm o sólido unido são superadas, resultando na fusão.
Densidade de ácido adípico g/mL
O ácido adipinico tem uma densidade de aproximadamente 1,36 gramas por mililitro. Densidade é uma medida da densidade das moléculas em uma substância. No caso do ácido adipinico, indica a massa do ácido por unidade de volume.
Peso molecular do ácido adípico
O peso molecular do ácido adipinico é 146,14 gramas por mol. É calculado somando os pesos atômicos de todos os átomos presentes na fórmula molecular do ácido adipínico. O peso molecular fornece informações sobre a massa de uma molécula.
Estrutura do ácido adípico
A estrutura do ácido adipinico consiste em uma cadeia de seis átomos de carbono com dois grupos funcionais carboxila (-COOH) ligados às extremidades. Possui arranjo linear e é conhecido como ácido dicarboxílico devido à presença de dois grupos carboxila.
Solubilidade do ácido adípico
O ácido adipinico é moderadamente solúvel em água. Forma ligações de hidrogênio com moléculas de água, permitindo que ela se dissolva até certo ponto. A solubilidade do ácido adipinico é influenciada por fatores como temperatura, pH e presença de outras substâncias na solução.
| Aparência | Pó cristalino branco |
| Gravidade Específica | 1,36 g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Inodoro |
| Massa molar | 146,14 g/mol |
| Densidade | 1,36 g/ml |
| Ponto de fusão | 152ºC |
| Ponto de ebulição | 337ºC |
| Ponto flash | 196°C |
| Solubilidade em Água | 1,95 g/100 mL a 25°C |
| Solubilidade | Solúvel em solventes como álcool e éter |
| Pressão de vapor | 0,002 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 5.1 (Ar = 1) |
| pKa | pKa1: 4,41, pKa2: 5,41 |
| pH | 2,5 – 3,5 |
Segurança e perigos do ácido adípico
O ácido adipinico apresenta riscos mínimos para a saúde humana e para o meio ambiente quando manuseado e utilizado corretamente. No entanto, como acontece com qualquer produto químico, é importante seguir as precauções de segurança. O contato direto com ácido adipínico pode causar leve irritação na pele e nos olhos. A ingestão ou inalação de grandes quantidades pode causar distúrbios gastrointestinais ou irritação respiratória. É aconselhável utilizar equipamentos de proteção como luvas e óculos de proteção ao trabalhar com ácido adipínico. Em caso de exposição acidental, lave imediatamente as áreas afetadas com água e procure atendimento médico se necessário. Práticas adequadas de armazenamento e descarte devem ser seguidas para evitar contaminação ambiental.
| Símbolos de perigo | Nenhum |
| Descrição de segurança | – Evite contato direto com a pele e os olhos. – Utilize equipamentos de proteção (luvas, óculos) durante o manuseio. – Armazenar em local fresco e seco, longe de substâncias incompatíveis. – Siga os procedimentos adequados de manuseio e descarte. |
| Números de identificação da ONU | Não aplicável |
| Código SH | 291712 |
| Classe de perigo | Não classificado |
| Grupo de embalagem | Não aplicável |
| Toxicidade | Baixa toxicidade quando utilizado e manuseado corretamente. |
Métodos de síntese de ácido adípico
O ácido adipinico pode ser sintetizado por diferentes métodos. Um método comum para sintetizar o ácido adipínico envolve a reação da ciclohexanona com ácido nítrico na presença de um catalisador, como o pentóxido de vanádio. Esta reação oxida a ciclohexanona e a converte em ácido adipínico.
Outro método utilizado em escala industrial é a oxidação do ciclohexanol com ar ou oxigênio. Primeiro, o ciclohexanol sofre desidrogenação para formar a ciclohexanona. Então, a ciclohexanona é posteriormente oxidada para produzir ácido adipínico.
Uma abordagem alternativa é a carbonilação do 1,3-butadieno . Neste processo, o 1,3-butadieno sofre uma reação de carbonilação utilizando monóxido de carbono e água na presença de um catalisador, como um complexo de paládio. A reação produz ácido adípico.
Além disso, vias biológicas foram exploradas para a síntese do ácido adipinico. Isto inclui a fermentação da glicose ou de outros açúcares por microrganismos, que convertem os açúcares em ácido adípico. Esses métodos de base biológica oferecem o potencial para um processo de produção mais sustentável e ecologicamente correto.
A escolha do método de síntese depende de fatores como custo, eficiência e considerações ambientais.
Usos do ácido adípico
O ácido adipinico encontra diversas aplicações em diferentes indústrias devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos comuns:
- O ácido adipinico desempenha um papel crucial na produção do náilon 6,6, uma fibra sintética amplamente utilizada, ao reagir com a hexametilenodiamina para formar polímeros de náilon. Esses polímeros encontram aplicações em têxteis, carpetes e plásticos de engenharia.
- A indústria de polímeros e resinas utiliza o ácido adipínico como alicerce para a síntese de poliuretano, poliésteres e poliamidas, que possuem diversas aplicações em revestimentos, adesivos e componentes automotivos.
- O ácido adipinico é usado como aditivo alimentar em algumas bebidas e produtos alimentícios para conferir um sabor amargo. Atua como acidulante e intensificador de sabor em sobremesas gelatinosas, bebidas com sabor de frutas e refrigerantes.
- A indústria farmacêutica utiliza ácido adipínico na produção de diversos medicamentos. Atua como excipiente em comprimidos e cápsulas, contribuindo para a liberação controlada e estabilidade de princípios farmacêuticos ativos.
- O ácido adipinico atua como intermediário na síntese de diversos corantes e pigmentos utilizados em têxteis, tintas e tintas, possibilitando a produção de corantes vibrantes.
- O ácido adipinico encontra aplicação na fabricação de ésteres utilizados como aditivos para lubrificantes. Estes ésteres melhoram a viscosidade e a lubricidade dos óleos, melhorando assim o desempenho e a longevidade das máquinas.
- Os derivados do ácido adipinico funcionam como plastificantes na indústria de plásticos, melhorando a flexibilidade, durabilidade e resistência às mudanças de temperatura quando incorporados em polímeros.
A diversificada gama de aplicações do ácido adipinico torna-o um composto importante em indústrias como têxteis, plásticos, alimentos, produtos farmacêuticos e químicos.
Questões:
P: O que é ácido adípico?
R: O ácido adipinico é um composto químico com a fórmula molecular C6H10O4. É um sólido cristalino branco e pertence à classe dos ácidos dicarboxílicos.
P: Qual das alternativas a seguir resultará em um polímero reticulado quando condensado com ácido adípico?
R: A hexametilenodiamina, quando condensada com ácido adipínico, formará um polímero reticulado conhecido como náilon 6,6.
P: Quantos gramas de oxigênio seriam necessários para produzir 40,0 moles de ácido adípico por esta reação?
R: Para cada mol de ácido adipínico, são necessários três mols de oxigênio. Portanto, 40,0 moles de ácido adípico exigiriam 120,0 moles (ou 1.920 gramas) de oxigênio.
P: Quantos mols existem em 146,14 g/mol de ácido adípico?
R: Existe 1 mol de ácido adipínico em 146,14 g/mol.
P: Qual produto se formará quando o ácido adípico for aquecido?
R: Quando o ácido adipinico é aquecido, ele sofre decomposição térmica para produzir água, dióxido de carbono e ciclopentanona.
P: Qual produto é formado quando a hexametilenodiamina reage com o ácido adípico?
R: A hexametilenodiamina reage com o ácido adipínico para formar um polímero conhecido como náilon 6,6.
P: Qual é a fórmula empírica do ácido adípico se ele contém 49,32% de C, 43,84% de O e 6,85% de H em massa?
R: A fórmula empírica do ácido adipínico é C3H6O4.
P: Você poderia substituir o cloreto de adipoíla por ácido adípico nesta reação? Explique por que ou por que não.
R: Não, o ácido adipínico não pode ser substituído diretamente pelo cloreto de adipoíla em algumas reações, porque o cloreto de adipoíla fornece um grupo cloreto de acila reativo, que reage de maneira diferente do grupo ácido carboxílico do ácido adipínico.
P: O ácido adípico é polar ou apolar?
R: O ácido adipinico é um composto polar devido à presença de grupos funcionais de ácido carboxílico, que apresentam polaridade.
P: Como o ácido adípico é usado nos alimentos?
R: O ácido adipinico é usado como aditivo alimentar para conferir um sabor ácido ou ácido a certas bebidas e produtos alimentícios, como refrigerantes e sobremesas de gelatina.
P: Ao sintetizar o ácido adípico a partir da ciclohexanona, qual é o propósito do teste pontual?
R: Ao sintetizar ácido adípico a partir de ciclohexanona, um teste pontual pode ser realizado para detectar a presença de ácido adípico. O teste envolve a reação da amostra com um reagente como água de bromo, que formaria um precipitado branco de ácido adípico.