1-Heptanol é um álcool de sete carbonos com um grupo hidroxila em uma extremidade. É utilizado como solvente, ingrediente de perfume e na síntese de produtos químicos.
| Nome IUPAC | Heptan-1-ol |
| Fórmula molecular | C7H16O |
| Número CAS | 111-70-6 |
| Sinônimos | Álcool heptílico, n-heptanol, eptilcarbinol |
| InChI | InChI=1S/C7H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h8H,2-7H2 |
Propriedades do 1-heptanol
Fórmula 1-heptanol
A fórmula do 1-heptanol é C7H16O. Consiste em sete átomos de carbono, dezesseis átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio. A fórmula molecular representa o número exato e os tipos de átomos presentes em uma molécula.
Massa molar de 1-heptanol
A massa molar do álcool heptílico é a soma das massas atômicas de seus elementos constituintes. A massa molar do álcool heptílico é de aproximadamente 116,23 gramas por mol. É calculado somando as massas atômicas dos átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio na molécula.
Ponto de ebulição do 1-heptanol
O álcool heptílico tem um ponto de ebulição de cerca de 176 graus Celsius (349 graus Fahrenheit). O ponto de ebulição é a temperatura na qual uma substância passa da fase líquida para a fase gasosa. O ponto de ebulição mais alto do álcool heptílico indica que ele requer energia térmica significativa para convertê-lo ao estado gasoso.
Ponto de fusão de 1-heptanol
O ponto de fusão do álcool heptílico é de aproximadamente -45 graus Celsius (-49 graus Fahrenheit). O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância passa da fase sólida para a fase líquida. O ponto de fusão relativamente baixo do álcool heptílico indica que ele pode mudar para o estado líquido a uma temperatura relativamente baixa.
Densidade de 1-heptanol g/mL
O álcool heptílico tem uma densidade de aproximadamente 0,82 gramas por mililitro (g/mL). Densidade é a medida da quantidade de massa contida em um determinado volume. A densidade do álcool heptílico indica que ele é menos denso que a água, pois a densidade da água é 1 g/mL.
Peso Molecular de 1-Heptanol
O peso molecular do álcool heptílico é de aproximadamente 116,23 gramas por mol. É calculado somando as massas atômicas dos elementos constituintes da molécula. O peso molecular fornece informações valiosas sobre a massa de uma molécula.
Estrutura do 1-heptanol
A estrutura do álcool heptílico consiste em uma cadeia linear de sete átomos de carbono com um grupo hidroxila (-OH) ligado a uma extremidade. Os átomos de carbono estão ligados entre si numa linha contínua, com os átomos de hidrogénio ligados às restantes posições de ligação.
Solubilidade de 1-heptanol
O álcool heptílico é moderadamente solúvel em água. Apresenta capacidade limitada de dissolução em água devido à sua natureza hidrofóbica. No entanto, é mais solúvel em solventes orgânicos, como etanol e éter dietílico. A solubilidade do álcool heptílico depende de suas interações com as moléculas do solvente.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,82 g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Prazeroso |
| Massa molar | 116,23 g/mol |
| Densidade | 0,82 g/ml |
| Ponto de fusão | -45°C (-49°F) |
| Ponto de ebulição | 176°C (349°F) |
| Ponto flash | 85°C (185°F) |
| Solubilidade em Água | Moderadamente solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol e éter dietílico |
| Pressão de vapor | 0,83kPa a 25°C |
| Densidade do vapor | 4,01 (ar = 1) |
| pKa | 16.1 |
| pH | Neutro |
1-Heptanol Segurança e perigos
O álcool heptílico apresenta alguns riscos de segurança e deve-se ter cuidado ao manuseá-lo. É inflamável e pode pegar fogo se exposto a uma chama aberta ou fonte de calor. Os vapores de álcool heptílico também podem formar misturas explosivas com o ar. Isso pode causar irritação na pele e nos olhos ao entrar em contato. A ingestão ou inalação de altas concentrações pode ser prejudicial, causando náusea, dor de cabeça e dificuldade respiratória. Ventilação adequada deve ser garantida ao usar álcool heptílico e equipamentos de proteção individual, como luvas e óculos de segurança, devem ser usados. É essencial seguir procedimentos adequados de armazenamento, manuseio e descarte para minimizar os riscos associados a este produto químico.
| Símbolos de perigo | Inflamável (F), Nocivo (Xn) |
| Descrição de segurança | Manter afastado de chamas abertas e fontes de calor. Use em áreas bem ventiladas. Evitar o contato com a pele e os olhos. |
| Números de identificação da ONU | ONU 3082 (classe 9) |
| Código SH | 2905.16.0000 |
| Classe de perigo | Classe 3 – Líquidos inflamáveis |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Nocivo por ingestão ou inalação. Pode causar irritação. |
Métodos para a síntese de 1-heptanol
Existem diferentes métodos para sintetizar álcool heptílico.
Uma abordagem comum é a hidroformilação do 1-hepteno. Neste processo, o 1-hepteno reage com monóxido de carbono e hidrogênio na presença de um catalisador de ródio ou cobalto, produzindo uma mistura de aldeídos. A redução subsequente dos aldeídos com hidrogénio e um catalisador adequado converte-os nos álcoois correspondentes, incluindo o álcool heptílico.
Outro método envolve a redução do heptanal, que pode ser obtido pela oxidação do hepteno. O gás hidrogênio e catalisadores como paládio sobre carbono ou níquel de Raney facilitam o processo de redução para a síntese do álcool heptílico.
A hidrólise de cloreto de heptil ou brometo de heptil é outro método de produção de álcool heptil. Neste processo, o composto haleto reage com a água, resultando na formação de álcool.
A reação de Grignard fornece uma rota adicional para a síntese do álcool heptílico. Este método envolve a reação do magnésio com 1-bromohexano para formar um reagente de Grignard, seguida pela sua reação com formaldeído para dar álcool heptílico.
Deve-se notar que estes métodos de síntese podem exigir condições de reação específicas, catalisadores e etapas de purificação para obter álcool heptílico puro. A escolha do método depende de fatores como a disponibilidade de matéria-prima, o rendimento desejado e o nível de pureza exigido para o produto final.
Usos de 1-heptanol
O álcool heptílico é utilizado em diversas aplicações devido às suas propriedades únicas. Aqui estão alguns de seus usos:
- Solvente: Indústrias como tintas, revestimentos e tintas de impressão usam álcool heptílico como solvente para dissolver e dispersar com eficácia diferentes substâncias.
- Ingrediente do Perfume: A formulação de perfumes e fragrâncias incorpora álcool heptílico como ingrediente, melhorando a experiência olfativa geral e adicionando um aroma agradável.
- Síntese Química: Vários produtos químicos e compostos, incluindo ésteres, plastificantes e intermediários farmacêuticos, são sintetizados usando álcool heptílico devido à sua reatividade e adequação a grupos funcionais.
- Extratante: O álcool heptílico encontra aplicação como extratante na separação e purificação de compostos orgânicos de fontes naturais, como óleos essenciais e extratos vegetais, devido às suas propriedades de solubilidade.
- Surfactante: O álcool heptílico facilita a estabilização de emulsões e a formação de micelas, permitindo atuar como surfactante na polimerização de emulsões e na formulação de produtos de higiene pessoal.
- Limpeza Industrial: As propriedades solventes do álcool heptílico permitem seu uso em aplicações de limpeza industrial, incluindo desengorduramento e remoção de óleos, ceras e resinas de diversas superfícies e equipamentos.
- Reagente de Laboratório: Reações químicas, extrações e outros procedimentos experimentais de laboratório podem utilizar álcool heptílico como reagente ativo.
- Aditivo de combustível: Como aditivo de combustível, o álcool heptílico melhora a eficiência de combustão da gasolina e reduz as emissões.
Estas aplicações destacam a versatilidade e utilidade do álcool heptílico em diferentes indústrias e pesquisas científicas, demonstrando sua importância como um composto químico valioso.
Questões:
P: Qual é menos solúvel em água, 1-pentanol ou 1-heptanol? Explicar.
R: O álcool heptílico é menos solúvel em água do que o 1-pentanol devido à sua cadeia de carbono mais longa, o que aumenta sua hidrofobicidade e reduz sua afinidade pela água.
P: O 1-heptanol é solúvel em heptano?
R: Sim, o álcool heptílico é solúvel em heptano devido às suas estruturas moleculares semelhantes e à presença de forças intermoleculares semelhantes.
P: Para preparar 1-heptanol, qual dos seguintes compostos você poderia usar?
R: O álcool heptil pode ser preparado usando cloreto de heptil ou brometo de heptil por meio de reações de hidrólise.
P: O 1-heptanol é solúvel em hexano?
R: Sim, o álcool heptílico é solúvel em hexano devido às suas estruturas moleculares semelhantes e à presença de forças intermoleculares semelhantes.
P: Quais produtos seriam obtidos pela desidratação do 2-heptanol e do 2-metil-1-ciclohexanol?
R: A desidratação do 2-heptanol resultaria na formação de hepteno, enquanto a desidratação do 2-metil-1-ciclohexanol produziria ciclohexeno.
P: Qual é a fonte das atrações intermoleculares mais fortes em uma amostra de 1-heptanol?
R: O grupo hidroxila (OH) do álcool heptílico é a fonte das atrações intermoleculares mais fortes, formando ligações de hidrogênio com moléculas vizinhas.
P: Como separar heptano e heptanol?
R: O heptano e o heptanol podem ser separados por meio de técnicas como destilação ou destilação fracionada, aproveitando seus diferentes pontos de ebulição.
P: Quais produtos se formam quando o heptanol desidrata?
R: A desidratação do heptanol produz hepteno e água como produtos.