2-Hexanol é um álcool com seis átomos de carbono. Possui um grupo hidroxila (-OH) ligado ao segundo átomo de carbono, o que o torna útil em diversas aplicações industriais e como ingrediente de perfume.
| Nome IUPAC | 2-hexanol |
| Fórmula molecular | C6H14O |
| Número CAS | 626-93-7 |
| Sinônimos | Hexan-2-ol, n-Hexanol, álcool hexílico |
| InChI | InChI=1S/C6H14O/c1-3-5-6(7)4-2/h6-7H,3-5H2,1-2H3 |
Propriedades do 2-hexanol
Fórmula 2-hexanol
A fórmula química do 2-hexanol é C6H14O. Consiste em seis átomos de carbono, quatorze átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio. A fórmula representa a composição exata da molécula, fornecendo informações valiosas sobre seus constituintes elementares.
Massa molar de 2-hexanol
A massa molar do hexan-2-ol é calculada somando as massas atômicas de todos os seus átomos constituintes. Com seis átomos de carbono, quatorze átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio, a massa molar do hexan-2-ol é de aproximadamente 102,18 gramas por mol. Este valor é crucial para vários cálculos e conversões químicas.
Ponto de ebulição do 2-hexanol
O ponto de ebulição do hexan-2-ol é a temperatura na qual ele muda de líquido para gás sob pressão atmosférica padrão. o hexan-2-ol tem um ponto de ebulição de cerca de 157 a 158 graus Celsius (315 a 316 graus Fahrenheit). Este ponto de ebulição relativamente alto o torna adequado para aplicações onde a resistência ao calor é necessária.
Ponto de fusão de 2-hexanol
O ponto de fusão do hexan-2-ol é a temperatura na qual ele muda do estado sólido para o líquido. hexan-2-ol tem um ponto de fusão de cerca de -47 graus Celsius (-53 graus Fahrenheit). Este baixo ponto de fusão indica que é um líquido na temperatura ambiente mais normal.
Densidade de 2-Hexanol g/mL
A densidade do hexan-2-ol refere-se à massa da substância por unidade de volume. hexan-2-ol tem uma densidade de aproximadamente 0,811 gramas por mililitro (g/mL). Este valor de densidade dá uma ideia de quão compacta ou concentrada é a substância.
Peso Molecular de 2-Hexanol
O peso molecular do hexan-2-ol é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de sua fórmula química. Com fórmula molecular C6H14O, o hexan-2-ol tem um peso molecular aproximado de 102,18 gramas por mol. Este valor é usado em vários cálculos e medições químicas.
Estrutura do 2-hexanol
A estrutura do hexan-2-ol consiste em uma cadeia de seis carbonos com um grupo hidroxila (-OH) ligado ao segundo átomo de carbono. Este arranjo confere-lhe propriedades características e reatividade. A estrutura pode ser visualizada como uma cadeia linear com o grupo hidroxila ramificando-se na segunda posição do carbono.
Solubilidade de 2-hexanol
O hexan-2-ol é moderadamente solúvel em água. Pode misturar-se com água até certo ponto devido à presença do grupo hidroxila. No entanto, a sua solubilidade diminui com o aumento do comprimento da cadeia de carbono. É mais solúvel em solventes orgânicos como etanol, acetona e clorofórmio. A solubilidade do hexan-2-ol em diferentes solventes influencia suas aplicações e comportamento em diversos sistemas.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,811g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Odor característico |
| Massa molar | 102,18 g/mol |
| Densidade | 0,811g/ml |
| Ponto de fusão | -47°C (-53°F) |
| Ponto de ebulição | 157-158°C (315-316°F) |
| Ponto flash | 58°C (136°F) |
| Solubilidade em Água | Solubilidade moderada |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol, acetona e clorofórmio |
| Pressão de vapor | 0,48 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,5 (Ar = 1) |
| pKa | 16.3 |
| pH | Aproximadamente neutro (em torno de pH 7) |
Observe que os valores fornecidos são aproximados e podem variar dependendo de condições e fontes específicas.
Segurança e perigos do 2-hexanol
O hexan-2-ol apresenta certos riscos de segurança que devem ser considerados. É importante manusear este produto químico com cautela. O contato direto com hexan-2-ol pode causar irritação na pele e nos olhos. A ingestão ou inalação de altas concentrações pode causar dificuldade respiratória. É aconselhável usar equipamentos de proteção adequados, como luvas e óculos de proteção, ao trabalhar com hexan-2-ol. A ventilação adequada é crucial para evitar o acúmulo de vapores. Em caso de exposição acidental, deve-se procurar atendimento médico imediato. É essencial armazenar e transportar o hexano-2-ol em recipientes bem fechados, longe de fontes de ignição para minimizar o risco de incêndio.
| Símbolos de perigo | Xi (irritante) |
| Descrição de segurança | Evite o contato com os olhos e com a pele. Use com ventilação adequada. Use roupas e luvas de proteção. |
| Números de identificação da ONU | ONU 2282 |
| Código SH | 2905.12.00 |
| Classe de perigo | 3 (líquido inflamável) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Moderadamente tóxico; prejudicial se ingerido ou |
| inalado |
Métodos para a síntese de 2-hexanol
Existem vários métodos para sintetizar hexan-2-ol.
Uma abordagem comum é o método de hidroboração-oxidação. Neste processo, o 1-hexeno, um alceno, reage com o borano (BH3) na presença de um solvente como o tetra-hidrofurano (THF). Esta etapa de hidroboração resulta na formação de um intermediário organoborano. A oxidação do intermediário produz hexan-2-ol usando peróxido de hidrogênio (H2O2) ou perborato de sódio (NaBO3).
Outro método envolve a hidrogenação catalítica de 2-hexanona. Para obter o hexan-2-ol, a redução da 2-hexanona ocorre utilizando um catalisador como platina (Pt), paládio (Pd) ou níquel (Ni) na presença de uma fonte de hidrogênio. Esta reação de hidrogenação converte o grupo funcional cetona em um grupo hidroxila, resultando na formação de hexan-2-ol.
A reação de Grignard sintetiza hexan-2-ol pela reação de um reagente de Grignard, como o brometo de metilmagnésio (CH3MgBr), com formaldeído (CH2O) ou paraformaldeído (CH2O)n em um solvente éter. A reação produz um intermediário que sofre hidrólise, resultando na produção de hexan-2-ol.
Estes métodos sintéticos fornecem rotas para a produção de hexan-2-ol em escala laboratorial e industrial. A escolha do método depende de fatores como disponibilidade de matéria-prima, pureza desejada e eficiência do processo.
Usos de 2-hexanol
O Hexan-2-ol encontra uma ampla gama de aplicações devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos principais do Hexan-2-ol:
- O hexan-2-ol encontra aplicações como solvente em vários setores, incluindo tintas, revestimentos e produtos de limpeza.
- Perfumes, sabonetes e produtos de higiene pessoal usam Hexan-2-ol como ingrediente de fragrância devido ao seu odor agradável.
- Os fabricantes utilizam Hexan-2-ol na produção de plastificantes, que melhoram a flexibilidade e durabilidade dos plásticos.
- A síntese de outros produtos químicos, como ésteres amplamente utilizados em aromas, perfumes e produtos farmacêuticos, refere-se ao Hexan-2-ol como precursor.
- O hexan-2-ol desempenha um papel essencial em aplicações agrícolas como intermediário na produção de herbicidas e inseticidas.
- Devido à sua natureza inflamável, o Hexan-2-ol encontra aplicação como aditivo de combustível ou como componente em biocombustíveis.
- A indústria farmacêutica utiliza o Hexan-2-ol como solvente para formulações de medicamentos e como matéria-prima na síntese de compostos farmacêuticos.
- O hexan-2-ol é usado para criar sabores e aromas para produtos alimentícios, melhorando a experiência sensorial geral.
- O hexan-2-ol atua como inibidor de corrosão em processos industriais e de metalurgia, protegendo contra a degradação.
- A química analítica usa o Hexan-2-ol como padrão de referência e os laboratórios de pesquisa o utilizam para diversos fins experimentais.
Essas diversas aplicações destacam a versatilidade do hexan-2-ol em vários setores, demonstrando sua importância como um composto químico valioso.
Questões:
P: Qual é o principal produto da desidratação E1 do 2-hexanol?
R: O principal produto da desidratação E1 do hexan-2-ol é o 2-hexeno, um alceno.
P: Qual é o produto predominante da reação do 2-hexanol com H2CrO4?
R: O produto predominante da reação do hexan-2-ol com H2CrO4 é a 2-hexanona, uma cetona.
P: Quais produtos seriam obtidos pela desidratação do 2-hexanol?
R: Os produtos obtidos pela desidratação do hexan-2-ol são principalmente 2-hexeno e água.
P: O que é a síntese da reação de Grignard do mecanismo 2-metil-2-hexanol?
R: Na síntese da reação de Grignard de 2-metil-2-hexanol, um reagente de Grignard reage com formaldeído para formar um intermediário, que é então hidrolisado para dar 2-metil-2-hexanol.
P: Qual é o valor Rf do produto 2-hexanol?
R: O valor Rf para hexan-2-ol pode variar dependendo das condições experimentais específicas e da fase móvel utilizada na separação cromatográfica.
P: Qual composto, quando reagido com H2SO4 e água, produzirá 2-hexanol?
R: O composto 2-hexeno, quando reagido com H2SO4 e água, produzirá hexan-2-ol por meio de hidratação catalisada por ácido.