1-Hexanol é um álcool de seis carbonos com um grupo hidroxila em uma extremidade. É comumente utilizado como solvente, agente aromatizante e na produção de ésteres e plastificantes.
| Nome IUPAC | Hexano-1-ol |
| Fórmula molecular | C6H14O |
| Número CAS | 111-27-3 |
| Sinônimos | Hexanol, álcool hexílico, álcool 1-hexílico, álcool capróico |
| InChI | InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
Propriedades do 1-hexanol
Fórmula 1-Hexanol
A fórmula do álcool hexílico é C6H14O. Consiste em seis átomos de carbono, quatorze átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio. A fórmula representa o arranjo e a composição dos átomos em uma molécula.
Massa molar de 1-hexanol
A massa molar do álcool hexílico é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. No caso do álcool hexílico, a massa molar é de aproximadamente 102,18 gramas por mol. A massa molar ajuda a determinar quanto de uma substância está presente em uma determinada quantidade.
Ponto de ebulição do 1-hexanol
O álcool hexílico tem um ponto de ebulição de cerca de 156,3 graus Celsius (313,34 graus Fahrenheit). O ponto de ebulição é a temperatura na qual um líquido passa para o estado gasoso a uma determinada pressão. Este é um recurso importante usado para diversas aplicações.
Ponto de fusão de 1-hexanol
O ponto de fusão do álcool hexílico é de aproximadamente -44 graus Celsius (-47,2 graus Fahrenheit). Indica a temperatura na qual uma substância sólida passa para o estado líquido. O ponto de fusão é crucial na determinação das propriedades físicas e do comportamento das substâncias.
Densidade de 1-Hexanol g/mL
A densidade do álcool hexílico é de aproximadamente 0,81 gramas por mililitro (g/mL). A densidade é uma medida da massa de uma substância por unidade de volume. Fornece informações sobre a compactação ou concentração da substância.
Peso Molecular de 1-Hexanol
O peso molecular do álcool hexílico é de aproximadamente 102,18 gramas por mol. Representa a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula. O peso molecular é importante para vários cálculos e reações químicas.
Estrutura do 1-hexanol
A estrutura do álcool hexílico consiste em uma cadeia de seis carbonos com um grupo hidroxila (-OH) ligado a uma extremidade. Os átomos de carbono formam uma cadeia linear e o grupo hidroxila confere o grupo funcional álcool. Essa estrutura influencia suas propriedades físicas e químicas.
Solubilidade de 1-hexanol
O 1-hexanol é parcialmente solúvel em água e forma uma solução límpida. Apresenta melhor solubilidade em solventes orgânicos como etanol e éter dietílico. Solubilidade refere-se à capacidade de uma substância se dissolver em um determinado solvente e é crucial para diversas aplicações e reações.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,812g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Odor característico |
| Massa molar | 102,18 g/mol |
| Densidade | 0,81g/ml |
| Ponto de fusão | -44°C (-47,2°F) |
| Ponto de ebulição | 156,3°C (313,34°F) |
| Ponto flash | 65°C (149°F) |
| Solubilidade em Água | Parcialmente solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos como etanol e éter dietílico |
| Pressão de vapor | 0,49 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3,5 (ar = 1) |
| pKa | 15,9 |
| pH | Neutro |
1-Hexanol Segurança e perigos
O álcool hexílico tem certas considerações de segurança e perigos. É inflamável e pode formar misturas explosivas de vapor e ar. Deve-se ter cuidado para evitar fontes de ignição próximas. A inalação dos seus vapores pode causar irritação do sistema respiratório, provocando tosse e dificuldade em respirar. O contato direto com álcool hexílico pode irritar a pele e os olhos, causando vermelhidão e desconforto. É aconselhável utilizar equipamentos de proteção adequados, como luvas e óculos de segurança, ao manusear esta substância. Em caso de ingestão acidental deve-se procurar atendimento médico imediatamente. Devem ser implementadas medidas adequadas de ventilação e armazenamento para garantir um ambiente de trabalho seguro.
| Símbolos de perigo | Inflamável |
| Descrição de segurança | Manter afastado de fontes de ignição. Evite inalação, contato com a pele e os olhos. Use em áreas bem ventiladas. É necessário armazenamento e manuseio adequados. |
| Números de identificação da ONU | ONU 2282 |
| Código SH | 2905.13.00 |
| Classe de perigo | 3 (líquido inflamável) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Pode causar irritação. |
Nota: As informações fornecidas são uma visão geral e não abrangem todas as considerações de segurança. É importante consultar fichas de dados de segurança específicas e seguir os protocolos de segurança adequados ao trabalhar com álcool hexílico.
Métodos para a síntese de 1-hexanol
Vários métodos podem sintetizar álcool hexílico.
Um método comum é a hidroformilação de 1-hexeno, que envolve a reação de 1-hexeno com monóxido de carbono e hidrogênio na presença de um catalisador, geralmente ródio ou cobalto. Este processo produz uma mistura de aldeídos e a subsequente redução do produto aldeído com hidrogênio gera álcool hexílico.
Neste método, reagimos o 1-hexeno com água na presença de um catalisador, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico , para produzir álcool hexílico. Geralmente realizamos a reação sob condições de refluxo.
Para obter álcool hexílico por este método, realizamos hidrogenação no éster ou ácido carboxílico correspondente. O processo envolve a reação do éster ou ácido carboxílico com hidrogênio na presença de um catalisador, como paládio ou platina. Esta reação produz álcool hexílico.
Neste método, obtemos álcool hexílico reduzindo o halogeneto de alquila correspondente. Reagimos o halogeneto de alquila com um agente redutor, como hidreto de alumínio e lítio ou borohidreto de sódio . Esta reação resulta na formação de álcool hexílico.
No geral, esses métodos de síntese fornecem diferentes rotas para a produção de álcool hexílico, possibilitando sua disponibilidade e uso em diversas aplicações industriais.
Usos de 1-hexanol
O álcool hexílico encontra uma ampla gama de aplicações devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão alguns usos principais do álcool hexílico:
- Solvente: Várias indústrias, incluindo revestimentos, tintas e formulações de tintas, utilizam-no como solvente. Dissolve substâncias polares e apolares, tornando-o útil para solubilizar diversos tipos de materiais.
- Agente aromatizante: A indústria de alimentos e bebidas utiliza álcool hexílico como agente aromatizante. Confere uma nota frutada ou herbácea a produtos como bebidas com sabor de frutas, doces e confeitaria.
- Intermediário Químico: Desempenha um papel crucial como intermediário na produção de diversos produtos químicos. É essencial na síntese de ésteres, plastificantes, surfactantes e fragrâncias, contribuindo para uma ampla gama de produtos de consumo e industriais.
- Solvente de extração: O álcool hexílico funciona como solvente para extrair seletivamente compostos naturais de materiais vegetais, como óleos essenciais e compostos bioativos.
- Agente umectante: Atua como agente umectante ou espalhante, melhorando a propagação e o contato de líquidos em superfícies sólidas. Esta propriedade mostra-se benéfica em aplicações agrícolas, bem como na formulação de produtos de limpeza e revestimentos de superfície.
- Produtos farmacêuticos: A indústria farmacêutica utiliza álcool hexílico como excipiente em formulações de medicamentos. Ajuda a solubilizar e fornecer ingredientes farmacêuticos ativos.
- Aditivo de combustível: Os motores diesel utilizam-no como aditivo de combustível para melhorar a lubricidade e reduzir as emissões.
- Reagente de Laboratório: É utilizado como reagente em diversos experimentos laboratoriais, incluindo síntese orgânica e cromatografia.
A natureza versátil do álcool hexílico permite sua incorporação em diversos processos industriais, tornando-o um composto valioso com diversas aplicações.
Questões:
P: Qual é a estrutura do 1-hexanol?
R: A estrutura do álcool hexílico consiste em uma cadeia de seis carbonos com um grupo hidroxila (-OH) ligado a uma extremidade.
P: O 1-hexanol é solúvel em água?
R: O álcool hexílico é parcialmente solúvel em água, formando uma solução límpida.
P: O 1-hexanol é polar?
R: Sim, o álcool hexílico é polar devido à presença do grupo hidroxila (-OH) que confere polaridade à molécula.
P: Como você produziria hexilamina a partir de 1-hexanol?
R: Para produzir hexilamina a partir de álcool hexílico, ela pode ser submetida à aminação redutiva usando um agente redutor adequado e amônia.
P: Qual das seguintes sínteses dá 3-metil-1-hexanol?
R: A síntese envolvendo a reação de 3-metil-1-penteno com hidrogênio e um catalisador adequado produziria álcool 3-metil-hexílico.
P: Qual é o rendimento teórico de hexanol deste experimento (densidade de 1-hexeno 0,673 g/ml)?
R: O rendimento teórico do hexanol pode ser calculado usando a densidade do 1-hexeno e a estequiometria da reação. A densidade por si só não é suficiente para determinar o rendimento teórico.
P: 1-hexanol é o nome IUPAC correto?
R: Sim, álcool hexílico é o nome IUPAC correto para o composto.
P: O 1-hexanol está saturado?
R: Sim, o álcool hexílico é um composto saturado porque contém apenas ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia de hidrocarbonetos.