O diisocianato de tolueno (TDI) é um composto químico utilizado na produção de espumas e revestimentos de poliuretano. Ele reage com outros produtos químicos para criar materiais duráveis e versáteis.
| Nome IUPAC | Diisocianato de tolueno |
| Fórmula molecular | C9H6N2O2 |
| Número CAS | 584-84-9, 91-08-7 |
| Sinônimos | TDI; 2,4-diisocianato-1-metilbenzeno; Tolueno-2,4-diisocianato; Toluenodiisocianato; Tolueno-2,6-diisocianato; Tolueno-2,4-DIISOCIANATO; Metil-1,3-diisocianatobenzeno |
| InChI | InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-3-4-8(10-6-7)5-9(11)12-2/h3-6H,1-2H3 |
Propriedades do diisocianato de tolueno
Fórmula de diisocianato de tolueno
A fórmula do TDI é C9H6N2O2. Consiste em nove átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio, dois átomos de nitrogênio e dois átomos de oxigênio. O arranjo desses átomos na molécula contribui para suas propriedades e reatividade únicas.
Massa molar de diisocianato de tolueno
A massa molar do TDI é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. Com uma fórmula C9H6N2O2, a massa molar é de aproximadamente 174,16 gramas por mol. A massa molar é um parâmetro essencial para diversos cálculos e determinação da quantidade de substância presente.
Ponto de ebulição do diisocianato de tolueno
O TDI tem um ponto de ebulição em torno de 251-253 graus Celsius. Esta temperatura representa o ponto em que o composto líquido sofre uma mudança de fase e se transforma em gás. O ponto de ebulição é influenciado pelas forças intermoleculares e pela estrutura molecular.
Ponto de fusão de diisocianato de tolueno
O ponto de fusão do TDI é de aproximadamente -10 graus Celsius. Esta é a temperatura na qual o composto sólido passa para o estado líquido. O ponto de fusão é determinado por fatores como simetria molecular, arranjo de empacotamento e forças intermoleculares.
Densidade de diisocianato de tolueno g/mL
O TDI tem uma densidade de aproximadamente 1,22 gramas por mililitro. A densidade é uma medida de massa por unidade de volume e fornece informações sobre a compactação da substância. A densidade do TDI é influenciada pelo arranjo e tamanho dos seus átomos constituintes.
Peso molecular do diisocianato de tolueno
O peso molecular do TDI é de aproximadamente 174,16 gramas por mol. É a soma dos pesos atômicos dos átomos presentes na molécula. O peso molecular é importante para vários cálculos, incluindo estequiometria e determinação da quantidade de substância.
Estrutura do diisocianato de tolueno
O TDI tem uma estrutura distinta. Consiste em um anel de tolueno ao qual estão ligados dois grupos funcionais isocianato (-NCO). A disposição desses grupos funcionais e do esqueleto de carbono determina seu comportamento químico e reatividade.
Solubilidade do diisocianato de tolueno
O TDI é pouco solúvel em água, mas dissolve-se bem em solventes orgânicos como acetona, acetato de etila e tolueno. Suas características de solubilidade vêm da polaridade da molécula e de sua capacidade de formar interações com solventes por meio de ligações de hidrogênio ou interações dipolo-dipolo.
| Aparência | Líquido límpido, incolor a amarelo pálido |
| Gravidade Específica | 1.22 |
| Cor | Incolor a amarelo pálido |
| Cheiro | Picante, aromático |
| Massa molar | 174,16 g/mol |
| Densidade | 1,22g/ml |
| Ponto de fusão | -10ºC |
| Ponto de ebulição | 251-253°C |
| Ponto flash | 118ºC |
| Solubilidade em Água | Fraco, pouco solúvel em água |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos (acetona, tolueno) |
| Pressão de vapor | 0,2 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 6,0 |
| pKa | 10.6 |
| pH | Não aplicável (o pH depende do meio da solução) |
Segurança e perigos do diisocianato de tolueno
O TDI apresenta riscos potenciais à segurança e requer manuseio cuidadoso. É irritante para a pele, olhos e aparelho respiratório, causando irritação, vermelhidão e tosse. A exposição prolongada ou repetida pode causar sensibilização, levando a reações alérgicas. O composto é inflamável e pode formar misturas explosivas com o ar. Ventilação adequada e equipamentos de proteção, como luvas e óculos de proteção, devem ser usados ao trabalhar com ele. O armazenamento e o manuseio adequados são essenciais para evitar derramamentos e minimizar o risco de exposição. É importante seguir as instruções de segurança e consultar as fichas de dados de segurança para obter informações detalhadas sobre o manuseio e procedimentos de emergência.
| Símbolos de perigo | Corrosivo, Tóxico |
| Descrição de segurança | Tóxico; Irritante; Inflamável |
| Números de identificação da ONU | ONU 2078 |
| Código SH | 2929.10.00 |
| Classe de perigo | 6.1 (Tóxico); 3 (inflamável) |
| Grupo de embalagem | II |
| Toxicidade | Toxicidade aguda, sensibilização, irritação |
Métodos para a síntese de diisocianato de tolueno
Existem vários métodos para sintetizar TDI.
O método de fosgenação sintetiza TDI pela reação do tolueno com gás fosgênio na presença de um catalisador, como uma amina terciária ou cloreto metálico. A reação ocorre em altas temperaturas e pressões, produzindo TDI.
Outro método é a nitração do tolueno , seguida de etapas subsequentes. O tolueno sofre nitração para formar dinitrotolueno, que então sofre hidrogenação para produzir tolueno diamina. O tolueno diamina reage com o fosgênio para gerar TDI.
O método de carbonilação oxidativa envolve a oxidação do tolueno para produzir cloreto de benzila. O químico combina este composto com monóxido de carbono e um catalisador de cianeto metálico para gerar uma mistura de isocianatos. A mistura contém TDI, que o químico separa e purifica.
A síntese de TDI requer experiência e adesão estrita aos protocolos de segurança. O manuseio de produtos químicos perigosos e a condução de reações em altas temperaturas e pressões caracterizam o processo. O monitoramento e controle cuidadosos das condições de reação, juntamente com o uso de equipamentos apropriados, garantem um processo de síntese seguro e eficiente.
Usos do diisocianato de tolueno
O TDI é amplamente utilizado em diversas indústrias devido às suas propriedades versáteis. Aqui estão algumas de suas aplicações comuns:
- A TDI desempenha um papel vital na produção de espumas de poliuretano flexíveis e rígidas, amplamente utilizadas em móveis, roupas de cama, interiores automotivos e materiais de isolamento.
- Diversas indústrias utilizam o TDI para formular revestimentos e adesivos, que proporcionam excelente adesão e durabilidade, principalmente nos setores automotivo, de construção e aeroespacial.
- A TDI ajuda a fabricar selantes e materiais elastoméricos resilientes e resistentes à abrasão usados em juntas e componentes industriais.
- O TDI melhora a produção de fibras sintéticas, conferindo propriedades desejáveis, como resistência, flexibilidade e resistência química. Essas fibras encontram aplicações em têxteis, tecidos para estofados e carpetes.
- Componentes automotivos, como bancos, encostos de cabeça, volantes e acabamentos internos, incorporam materiais de poliuretano à base de TDI, melhorando o conforto, a estética e os recursos de segurança.
- Os fabricantes utilizam espuma de poliuretano à base de TDI para produzir painéis de isolamento para edifícios, que proporcionam excelente isolamento térmico e contribuem para a eficiência energética.
- As indústrias de arte, arquitetura e prototipagem utilizam TDI para processos de moldagem e moldagem, possibilitando a criação de formas e estruturas complexas.
- O TDI serve como precursor para sintetizar vários produtos químicos, incluindo certos pesticidas e compostos farmacêuticos.
Questões:
P: Como fazer diisocianato de tolueno?
R: O TDI pode ser sintetizado pela reação do tolueno com gás fosgênio ou por nitração e reações subsequentes.
P: O tolueno contém diisocianato de tolueno?
R: Não, o tolueno não contém naturalmente TDI. São compostos químicos diferentes.
P: Como descartar o diisocianato de tolueno?
R: O TDI deve ser descartado como resíduo perigoso de acordo com os regulamentos e diretrizes apropriados.
P: Como pronunciar diisocianato de tolueno?
R: É pronunciado “toh-leen dahy-soh-sahy-uh-neyt”.
P: Para que é usado o diisocianato de tolueno?
R: O TDI é utilizado na produção de espumas de poliuretano, revestimentos, adesivos, selantes, fibras sintéticas e componentes automotivos.
P: Quais ferramentas podem ser usadas para detectar diisocianato de tolueno?
R: Ferramentas como cromatografia gasosa, espectrometria de massa e espectroscopia infravermelha podem ser usadas para detectar e analisar TDI.
P: O diisocianato de tolueno é um precursor químico?
R: Sim, o TDI é um precursor químico utilizado na síntese de outros compostos, como pesticidas e produtos farmacêuticos.
P: O diisocianato de tolueno é um composto inorgânico?
R: Não, o TDI é um composto orgânico composto por átomos de carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio.