Fenol (C6H5OH) é um composto químico utilizado em diversas indústrias. Possui propriedades anti-sépticas e também é utilizado na produção de plásticos, corantes e produtos farmacêuticos.
| Nome IUPAC | Fenol |
| Fórmula molecular | C6H6O |
| Número CAS | 108-95-2 |
| Sinônimos | Ácido carbólico, hidroxibenzeno, monohidroxibenzeno |
| InChI | InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H |
Propriedades do fenol
Fórmula de fenol
A fórmula do fenol é C6H6O. Consiste em seis átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio. O arranjo desses átomos confere ao fenol suas propriedades químicas únicas.
Massa molar de fenol
A massa molar do C6H5OH é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. C6H5OH tem uma massa molar de aproximadamente 94,11 gramas por mol (g/mol). Este valor é útil para determinar a quantidade de C6H5OH numa determinada amostra.
Ponto de ebulição do fenol
C6H5OH tem um ponto de ebulição de aproximadamente 181,7 graus Celsius (358,1 graus Fahrenheit). Este ponto de ebulição relativamente alto indica que o C6H5OH existe na forma líquida à temperatura ambiente e requer calor significativo para se transformar em estado gasoso.
Ponto de fusão do fenol
O ponto de fusão do C6H5OH é de aproximadamente 40,5 graus Celsius (104,9 graus Fahrenheit). Esta temperatura marca a transição do C6H5OH do estado sólido para o estado líquido. O baixo ponto de fusão permite que o C6H5OH se dissolva facilmente em vários solventes.
Densidade de fenol g/mL
C6H5OH tem uma densidade de aproximadamente 1,07 gramas por mililitro (g/mL). Este valor de densidade indica que o C6H5OH é mais denso que a água, que tem densidade de 1 g/mL. Isso significa que o C6H5OH flui na água.
Peso molecular do fenol
O peso molecular de C6H5OH é calculado adicionando os pesos atômicos de seus átomos constituintes. C6H5OH tem um peso molecular de aproximadamente 94,11 gramas por mol (g/mol). Este valor é crucial para determinar a estequiometria e as reações envolvendo C6H5OH.
Estrutura do fenol
A estrutura do C6H5OH consiste em um anel benzênico com um grupo hidroxila (-OH) ligado a um dos átomos de carbono. Este grupo hidroxila confere ao C6H5OH suas propriedades características, tornando-o um composto importante em diversas aplicações industriais.
Solubilidade do fenol
C6H5OH tem solubilidade moderada em água. Pode dissolver-se em água para formar uma solução límpida devido à formação de ligações de hidrogénio entre moléculas de C6H5OH e moléculas de água. No entanto, a solubilidade do C6H5OH diminui com a presença de outros compostos orgânicos apolares.
| Aparência | Líquido límpido e incolor |
| Gravidade Específica | 1,07 g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Odor característico |
| Massa molar | 94,11 g/mol |
| Densidade | 1,07 g/ml |
| Ponto de fusão | 40,5°C (104,9°F) |
| Ponto de ebulição | 181,7°C (358,1°F) |
| Ponto flash | 79°C (174°F) |
| Solubilidade em Água | Solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 0,7mmHg (20°C) |
| Densidade do vapor | 3,2 (ar = 1) |
| pKa | 9,95 |
| pH | Cerca de 6 |
Segurança e perigos do fenol
C6H5OH representa riscos potenciais à segurança e deve ser manuseado com cautela. É corrosivo e pode causar queimaduras graves na pele e danos aos olhos em contato. A inalação de vapores de C6H5OH pode irritar o sistema respiratório e causar dificuldade respiratória. A exposição a altas concentrações pode ser prejudicial aos órgãos internos, incluindo fígado, rins e sistema nervoso. C6H5OH também é inflamável e pode pegar fogo se exposto a uma chama aberta ou fonte de calor. É importante utilizar medidas de proteção adequadas, como luvas, óculos de proteção e proteção respiratória ao trabalhar com C6H5OH para minimizar os riscos associados ao seu manuseio e uso.
| Símbolos de perigo | Caveira e ossos cruzados, corrosivos |
| Descrição de segurança | Causa queimaduras graves, tóxico se inalado |
| Números de identificação da ONU | ONU 1671 (líquido), ONU 2312 (sólido) |
| Código SH | 2907.11.00 |
| Classe de perigo | Classe 6.1 (Substâncias tóxicas) |
| Grupo de embalagem | PG II (para líquido), PG III (para sólido) |
| Toxicidade | Muito tóxico e corrosivo |
Métodos de síntese de fenol
C6H5OH pode ser sintetizado por vários métodos. Um método comum é o processo cumeno. Neste processo, o benzeno e o propileno reagem na presença de um catalisador ácido, geralmente ácido fosfórico, para produzir cumeno. O ar ou o oxigênio oxidam o cumeno para produzir hidroperóxido de cumeno, que sofre clivagem para produzir C6H5OH e acetona como subprodutos.
Outro método é o processo Dow, que envolve a oxidação direta do benzeno usando ar e um catalisador de óxido metálico, como cobre ou manganês. Este processo produz C6H5OH e água como principais produtos.
O processo Raschig-Hooker é outra rota para a síntese de C6H5OH. Isto envolve a reação do clorobenzeno com hidróxido de sódio a altas temperaturas e pressões. Este processo produz C6H5OH e cloreto de sódio.
A hidrólise dos sais de diazônio derivados da anilina permite a obtenção de C6H5OH. Este processo envolve a reação da anilina com ácido nitroso para formar o sal de diazônio, que então sofre hidrólise para gerar C6H5OH.
Além disso, existem métodos alternativos, incluindo a oxidação do tolueno ou benzeno com ácido nítrico, bem como a hidrólise do clorobenzeno com vapor.
Esses diferentes métodos de síntese oferecem diferentes rotas para a produção de C6H5OH, permitindo sua disponibilidade na indústria e sua aplicação em diversos setores como farmacêutico, plásticos e corantes.
Usos do fenol
O C6H5OH encontra diversas aplicações em diversos setores devido às suas propriedades únicas. Aqui estão alguns de seus usos comuns:
- É usado como anti-séptico em vários produtos de saúde e desinfetantes para prevenir infecções e promover a cicatrização de feridas.
- É pioneira na produção de diversos plásticos, incluindo policarbonatos, resinas epóxi e resinas fenólicas, amplamente utilizadas pelas indústrias de construção, automobilística e elétrica.
- O C6H5OH desempenha um papel vital na síntese de medicamentos farmacêuticos, como analgésicos, antipiréticos e anti-sépticos, contribuindo assim para a área médica.
- Os fabricantes utilizam-no na fabricação de corantes, pigmentos e fragrâncias sintéticas para adicionar cor e fragrância a vários produtos de consumo.
- Os derivados C6H5OH são usados como herbicidas para controlar o crescimento de ervas daninhas em práticas agrícolas e hortícolas.
- As resinas fenólicas derivadas de C6H5OH são utilizadas na produção de adesivos, proporcionando fortes propriedades de ligação em uma variedade de aplicações, incluindo marcenaria e laminados.
- Produtos cosméticos como cremes, loções e tinturas capilares contêm C6H5OH devido às suas propriedades conservantes e antioxidantes.
- Em indústrias como processamento de alimentos e fabricação farmacêutica, o C6H5OH atua como solvente para extrair vários compostos, incluindo gorduras, óleos e alcalóides.
- Serve como um intermediário versátil na síntese de muitos produtos químicos, incluindo bisfenol-A, caprolactama e náilon.
- Os pesquisadores usam o fenol como reagente de laboratório em experimentos, principalmente em estudos bioquímicos e de biologia molecular.
A ampla gama de aplicações destaca a importância do fenol em diversos setores, tornando-o um composto valioso em diversos processos industriais e produtos de consumo.
Questões
P: O que é um fenol?
R: C6H5OH é um composto químico que consiste em um grupo hidroxila (-OH) ligado a um anel benzênico.
P: Qual é o grupo funcional do álcool e do fenol?
R: O grupo funcional de um álcool é o grupo hidroxila (-OH), enquanto em C6H5OH o grupo hidroxila está especificamente ligado a um anel benzênico.
P: Para que é usado o fenol?
R: C6H5OH é usado em diversas indústrias para aplicações como anti-sépticos, produção de plásticos, síntese farmacêutica, corantes, perfumes e como solvente.
P: O que é fenol pKa?
R: O pKa de C6H5OH é aproximadamente 9,95, o que indica sua natureza ácida fraca.
P: O fenol é um álcool?
R: Sim, C6H5OH é considerado um álcool devido à presença do grupo funcional hidroxila (-OH).
P: O que são compostos fenólicos?
R: Os compostos fenólicos são uma ampla classe de compostos químicos que contêm um ou mais anéis fenólicos e exibem diversas atividades biológicas e propriedades antioxidantes.
P: Como calculo o conteúdo fenólico total?
R: O conteúdo fenólico total pode ser determinado utilizando vários métodos espectrofotométricos, como o teste de Folin-Ciocalteu, medindo a absorvância de compostos fenólicos em comprimentos de onda específicos.
P: O fenol é solúvel em água?
R: Sim, C6H5OH é moderadamente solúvel em água, formando uma solução límpida devido à formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água.
P: O que é mais ácido, fenol ou álcool?
R: C6H5OH é mais ácido que o álcool devido à presença de um íon fenox mais estável resultante da estabilização de ressonância na molécula de C6H5OH.