O isopreno (C5H8) é um composto orgânico natural utilizado na produção de borracha, plásticos e outros materiais. Desempenha um papel crucial na formação de ozônio e na poluição do ar.
| Nome IUPAC | 2-metilbuta-1,3-dieno |
| Fórmula molecular | C₅H₈ |
| Número CAS | 78-79-5 |
| Sinônimos | Isopreno, 2-metil-1,3-butadieno, β-isopreno |
| InChI | InChI=1S/C₅H₈/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H3 |
Propriedades do isopreno
Fórmula de isopreno
A fórmula do isopreno é C₅H₈. É composto por cinco átomos de carbono e oito átomos de hidrogênio. A estrutura molecular do isopreno é caracterizada por uma cadeia ramificada com uma ligação dupla entre o segundo e o terceiro átomos de carbono.
Massa molar de isopreno
A massa molar do 2-metil-1,3-butadieno pode ser calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. O carbono tem massa molar de 12,01 g/mol, enquanto o hidrogênio tem massa molar de 1,01 g/mol. Assim, a massa molar do 2-metil-1,3-butadieno é de aproximadamente 68,12 g/mol.
Ponto de ebulição do isopreno
O isopreno tem um ponto de ebulição de aproximadamente 34°C (93°F). Este ponto de ebulição relativamente baixo torna-o volátil e propenso à evaporação à temperatura ambiente.
Ponto de fusão do isopreno
O ponto de fusão do 2-metil-1,3-butadieno é de aproximadamente -145°C (-229°F). A esta temperatura, o 2-metil-1,3-butadieno muda do estado sólido para o estado líquido.
Densidade de isopreno g/mL
A densidade do 2-metil-1,3-butadieno é de aproximadamente 0,69 g/mL. Este valor representa a massa de 2-metil-1,3-butadieno por unidade de volume e é influenciado pelo seu peso molecular e arranjo estrutural.
Peso molecular do isopreno
O peso molecular do 2-metil-1,3-butadieno é determinado pela adição dos pesos atômicos de seus átomos constituintes. Com uma fórmula C₅H₈, o peso molecular do 2-metil-1,3-butadieno é de aproximadamente 68,12 g/mol.
Estrutura de isopreno
A estrutura do 2-metil-1,3-butadieno é caracterizada por uma cadeia ramificada de cinco átomos de carbono. Ele contém uma ligação dupla entre o segundo e o terceiro átomo de carbono. Esta estrutura confere flexibilidade e reatividade ao 2-metil-1,3-butadieno, tornando-o um elemento chave na síntese de diversos compostos.
Solubilidade do isopreno
O isopreno é pouco solúvel em água, mas se dissolve facilmente em solventes orgânicos como etanol e acetona. Suas características de solubilidade são atribuídas à natureza apolar de sua estrutura molecular.
Estas notas fornecem uma visão geral das principais propriedades do 2-metil-1,3-butadieno, incluindo sua fórmula, massa molar, ponto de ebulição, ponto de fusão, densidade, peso molecular, estrutura e solubilidade. A compreensão dessas propriedades é essencial para o estudo e utilização do 2-metil-1,3-butadieno em diversas aplicações industriais.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,68 – 0,70g/mL |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Doce, picante |
| Massa molar | 68,12 g/mol |
| Densidade | 0,68 – 0,70g/mL |
| Ponto de fusão | -145°C (-229°F) |
| Ponto de ebulição | 34°C (93°F) |
| Ponto flash | -40°C (-40°F) |
| Solubilidade em Água | Pouco solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 290 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 2,49 (ar = 1) |
| pKa | ~40 |
| pH | Neutro |
Segurança e perigos do isopreno
O isopreno ou 2-metil-1,3-butadieno apresenta certos riscos de segurança que precisam ser considerados. É altamente inflamável e pode formar misturas explosivas de vapor e ar. Portanto, deve ser manuseado com cuidado perto de chamas abertas ou fontes de calor. A exposição ao isopreno pode causar irritação na pele e nos olhos. O contato prolongado ou repetido pode causar dermatite. A inalação de vapores de 2-metil-1,3-butadieno pode causar irritação respiratória, tontura e dor de cabeça. É importante usar ventilação adequada e equipamento de proteção individual ao trabalhar com 2-metil-1,3-butadieno. Em caso de ingestão, é necessária atenção médica imediata. É aconselhável armazenar o 2-metil-1,3-butadieno em local fresco e bem ventilado, longe de fontes de ignição.
| Símbolos de perigo | Inflamável (F), Irritante (Xi) |
| Descrição de segurança | Manter afastado do calor/faísca/chama aberta/superfícies quentes. Evite respirar poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/aerossóis. Use luvas de proteção/proteção ocular/proteção facial. Armazene em uma área bem ventilada. |
| Números de identificação da ONU | ONU 1214 |
| Código SH | 2902.41.00 |
| Classe de perigo | Classe 3 (líquidos inflamáveis) |
| Grupo de embalagem | GE II |
| Toxicidade | Pode causar irritação na pele e nos olhos. Perigoso se ingerido. |
Métodos de síntese de isopreno
Vários métodos podem sintetizar 2-metil-1,3-butadieno. Um método comum é o cracking térmico de matérias-primas à base de petróleo, como nafta ou gases leves, na presença de catalisadores. Este processo produz uma mistura de compostos, incluindo 2-metil-1,3-butadieno, que podemos separar e purificar.
Outro método é desidrogenar cataliticamente isopentano ou isobutano . Sob condições controladas e com a ajuda de um catalisador, estes hidrocarbonetos sofrem uma reação de desidrogenação resultando na produção de 2-metil-1,3-butadieno.
Também podemos obter 2-metil-1,3-butadieno a partir de fontes renováveis através de rotas biológicas. Ao modificar geneticamente microrganismos como bactérias e leveduras, permitimos que produzam 2-metil-1,3-butadieno através de vias metabólicas. Esta abordagem oferece uma alternativa sustentável e ecológica aos métodos de síntese tradicionais.
Além disso, a pirólise da biomassa, um processo termoquímico, pode gerar 2-metil-1,3-butadieno, bem como outros produtos químicos valiosos. Submeter materiais de biomassa a altas temperaturas na ausência de oxigênio decompõe os compostos orgânicos complexos da biomassa, liberando 2-metil-1,3-butadieno como um dos produtos resultantes.
No geral, a síntese de 2-metil-1,3-butadieno abrange uma variedade de métodos, incluindo craqueamento térmico, desidrogenação catalítica, rotas biológicas e pirólise de biomassa. Estas várias abordagens contribuem para a disponibilidade de 2-metil-1,3-butadieno para diversas aplicações industriais, tendo em conta aspectos ambientais e sustentáveis.
Usos do isopreno
O isopreno desempenha um papel crucial em diversas indústrias devido às suas propriedades e reatividade únicas. Encontra inúmeras aplicações nas seguintes áreas:
- Produção de borracha: Os fabricantes usam 2-metil-1,3-butadieno como monômero essencial para produzir borracha sintética, incluindo poli2-metil-1,3-butadieno e borracha de estireno-butadieno (SBR). Eles usam essas borrachas para fazer pneus, correias transportadoras, tubos e vários produtos moldados de borracha.
- Produção de polímeros: O isopreno serve como elemento básico na produção de diversas resinas poliméricas e elastômeros. As indústrias o utilizam para sintetizar elastômeros termoplásticos, adesivos, revestimentos e selantes.
- Intermediários Químicos: O isopreno se mostra versátil como intermediário químico na produção de uma ampla gama de produtos químicos. Facilita a síntese de produtos farmacêuticos, fragrâncias, sabores, antioxidantes e outras especialidades químicas.
- Formação de ozônio: O isopreno contribui significativamente para a química atmosférica ao reagir com óxidos de nitrogênio (NOx) e luz solar para formar ozônio. Este processo afeta a qualidade do ar e contribui para a formação de poluição atmosférica.
- Aditivo de combustível: As indústrias usam 2-metil-1,3-butadieno como aditivo de combustível para melhorar a eficiência de combustão e as características de desempenho da gasolina. Melhora a octanagem e reduz a detonação do motor.
- Pesquisa e desenvolvimento: O isopreno desempenha um papel importante em estudos de pesquisa e desenvolvimento, particularmente nas áreas de química, ciência de materiais e ciências ambientais. Os pesquisadores o utilizam amplamente como uma ferramenta valiosa para estudar novas reações, desenvolver materiais inovadores e estudar a química atmosférica.
As diversas aplicações do 2-metil-1,3-butadieno destacam a sua importância em múltiplas indústrias, desde a fabricação de borracha até a síntese química, ao mesmo tempo que desempenha um papel na pesquisa ambiental e científica.
Questões:
P: Qual é a regra do isopreno?
R: A regra do 2-metil-1,3-butadieno afirma que muitos compostos naturais podem ser derivados do 2-metil-1,3-butadieno, que é composto de cinco átomos de carbono e tem uma estrutura ramificada.
P: Quantas unidades de isopreno existem no alfa-ilangênio?
R: Alfa-ylangen contém três unidades de 2-metil-1,3-butadieno porque tem uma cadeia linear de 15 átomos de carbono derivada de três blocos de construção de 2-metil-1,3-butadieno.
P: Quantas unidades de isopreno são usadas para sintetizar uma molécula de colesterol?
R: A síntese de uma molécula de colesterol requer 18 unidades de 2-metil-1,3-butadieno, que são combinadas e modificadas por meio de uma série de reações enzimáticas.
P: Quantas unidades de isopreno existem no colesterol?
R: O colesterol contém quatro anéis fundidos e é composto por 30 unidades de 2-metil-1,3-butadieno.
P: Como identifico unidades de isopreno?
R: As unidades de 2-metil-1,3-butadieno podem ser identificadas por sua estrutura característica, consistindo em uma cadeia ramificada de cinco átomos de carbono com uma ligação dupla entre o segundo e o terceiro átomos de carbono.
P: Qual é a posição do grupo mentila no isopreno?
R: O grupo mentila geralmente está localizado no quarto átomo de carbono de uma unidade 2-metil-1,3-butadieno.
P: O anel de 4 carbonos é feito de isopreno?
R: Não, um anel de 4 carbonos não é 2-metil-1,3-butadieno. 2-Metil-1,3-butadieno refere-se a uma unidade específica de cinco carbonos com uma estrutura ramificada e uma ligação dupla.
P: Quantas unidades de isopreno tem o esqualeno?
R: O esqualeno, um triterpeno, é composto por seis unidades de 2-metil-1,3-butadieno, resultando em uma molécula de 30 átomos de carbono.