O álcool furfurílico (C5H6O2) é um produto químico versátil derivado do furfural. É utilizado em diversas indústrias para produção de resina, aplicações de fundição e como solvente.
| Nome IUPAC | 2-furanometanol |
| Fórmula molecular | C5H6O2 |
| Número CAS | 98-00-0 |
| Sinônimos | 2-furilmetanol, furan-2-metanol, álcool 2-furfurílico |
| InChI | InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2 |
Propriedades do álcool furfurílico
Fórmula de álcool furfurílico
A fórmula química do álcool furfurílico é C5H6O2. Representa o arranjo e o número de átomos em uma molécula. A fórmula mostra que o álcool furfurílico consiste em cinco átomos de carbono (C5), seis átomos de hidrogênio (H6) e dois átomos de oxigênio (O2). Esta fórmula fornece uma representação concisa de sua composição.
Massa molar de álcool furfurílico
A massa molar do 2-furilmetanol é calculada somando as massas atômicas de seus elementos constituintes. O carbono (C) tem massa molar de 12,01 g/mol, o hidrogênio (H) tem massa molar de 1,01 g/mol e o oxigênio (O) tem massa molar de 16,00 g/mol. Somando as massas desses átomos, vemos que a massa molar do 2-furilmetanol é de aproximadamente 98,10 g/mol.
Ponto de ebulição do álcool furfurílico
O 2-furilmetanol tem um ponto de ebulição de aproximadamente 170-173°C (338-343°F). Esta temperatura representa o ponto em que a substância líquida muda para o estado de vapor quando aquecida. O ponto de ebulição é uma propriedade importante porque determina as condições sob as quais o 2-furilmetanol pode ser convertido de líquido em gás.
Álcool furfurílico Ponto de fusão
O ponto de fusão do 2-furilmetanol é de aproximadamente -29°C (-20°F). Esta temperatura corresponde ao ponto em que a forma sólida do 2-furilmetanol muda para o estado líquido quando aquecida. O ponto de fusão é importante para a compreensão do comportamento do 2-furilmetanol quando submetido a temperaturas variadas.
Densidade de álcool furfurílico g/mL
O 2-furilmetanol tem uma densidade de aproximadamente 1,13 g/mL. A densidade é uma medida da massa de uma substância por unidade de volume. Esta propriedade indica a compactação ou concentração de moléculas de 2-furilmetanol em um determinado volume. O valor da densidade ajuda a caracterizar e comparar as propriedades físicas da substância.
Peso molecular do álcool furfurílico
O peso molecular do 2-furilmetanol é de aproximadamente 98,10 g/mol. É a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula. O peso molecular desempenha um papel crucial em vários cálculos, como a determinação da quantidade de substância em moles ou a realização de cálculos estequiométricos.
Estrutura do álcool furfurílico
A estrutura do 2-furilmetanol consiste em um anel furano com um grupo hidroximetil (-CH2OH) ligado a ele. O anel furano é uma estrutura de anel de cinco membros composta por quatro átomos de carbono e um átomo de oxigênio. Esta estrutura confere propriedades químicas e físicas específicas ao 2-furilmetanol.
Solubilidade do álcool furfurílico
O 2-furilmetanol é solúvel em água, álcool e vários solventes orgânicos. Apresenta boa solubilidade em solventes polares devido à presença do grupo hidroxila. Esta propriedade de solubilidade torna o 2-furilmetanol adequado para uma ampla gama de aplicações em indústrias como produção de resina e como solvente.
| Aparência | Líquido límpido, incolor a amarelo pálido |
| Gravidade Específica | 1.129 – 1.135g/mL |
| Cor | Incolor a amarelo pálido |
| Cheiro | Cheiro agradável e característico |
| Massa molar | 98,10 g/mol |
| Densidade | 1,13g/ml |
| Ponto de fusão | -29°C (-20°F) |
| Ponto de ebulição | 170-173°C (338-343°F) |
| Ponto flash | 78°C (172°F) |
| Solubilidade em Água | Miscível |
| Solubilidade | Solúvel em álcool, éter e solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 0,52 mmHg a 25°C |
| Densidade do vapor | 3.4 (Ar = 1) |
| pKa | 15.3 |
| pH | 5,0 – 6,5 |
Segurança e perigos do álcool furfurílico
O 2-furilmetanol apresenta certas considerações de segurança e perigos que devem ser levados em consideração. É inflamável e pode pegar fogo se exposto a chamas abertas, faíscas ou fontes de calor. Procedimentos e precauções de manuseio adequados devem ser seguidos para evitar riscos de incêndio. A inalação de seus vapores ou névoa pode causar irritação respiratória e o contato com a pele pode causar irritação ou sensibilização leve a moderada. A exposição prolongada ou repetida pode causar efeitos adversos à saúde. É importante utilizar equipamento de proteção individual adequado, como luvas e óculos de segurança, ao trabalhar com 2-furilmetanol. A ventilação adequada e o cumprimento das precauções de segurança são essenciais para garantir um manuseamento seguro e minimizar riscos potenciais.
| Símbolos de perigo | Inflamável (F), Nocivo (Xn) |
| Descrição de segurança | Manter afastado de chamas abertas e fontes de calor. Use em áreas bem ventiladas. Manuseie com equipamento de proteção adequado. Evitar o contato com a pele e os olhos. |
| Números de identificação da ONU | ONU 2874 |
| Código SH | 2932.19.80 |
| Classe de perigo | 6.1 (Substâncias tóxicas) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | O 2-furilmetanol é considerado tóxico. A exposição ou ingestão prolongada pode causar efeitos adversos à saúde. Deve ser manuseado e armazenado com cuidado, seguindo os protocolos de segurança apropriados. |
Métodos para a síntese de álcool furfurílico
Existem vários métodos de síntese para o 2-furilmetanol, incluindo a hidrogenação catalítica do furfural. Este processo envolve a reação do furfural, que pode ser obtido a partir de biomassa ou de subprodutos agrícolas ricos em furfural, com hidrogênio na presença de um catalisador, como catalisadores metálicos como níquel Raney ou catalisadores à base de cobre. O catalisador facilita a conversão do furfural em 2-furilmetanol.
Outro método envolve a desidratação catalisada por ácido de açúcares pentose, como a xilose, seguida pela hidrogenação do furfural resultante para dar 2-furilmetanol. Esta abordagem encontra aplicação na utilização de recursos renováveis para a produção de 2-furilmetanol.
Os catalisadores facilitam a hidrogenação da furfurilamina ou furfuraldeído, permitindo a síntese do 2-furilmetanol. Catalisadores adequados permitem reações de hidrogenação que levam à produção de 2-furilmetanol.
Agentes redutores como borohidreto de sódio ou amálgama de sódio podem reduzir o furfural para obter 2-furilmetanol. O processo de redução converte furfural em 2-furilmetanol.
É importante ressaltar que a escolha do método de síntese pode depender de fatores como a disponibilidade e o custo das matérias-primas, o rendimento desejado e o impacto ambiental do processo. Cada método oferece suas próprias vantagens e considerações, proporcionando flexibilidade na produção de 2-furilmetanol com base em requisitos específicos.
Usos do álcool furfurílico
O 2-furilmetanol desempenha um papel vital em diversas indústrias devido às suas propriedades versáteis. Ele encontra aplicações de diferentes maneiras:
- Produção de resina: Os fabricantes utilizam 2-furilmetanol como componente crucial na produção de resinas furânicas. Essas resinas têm aplicações em fundições, onde atuam como ligantes para moldes de areia e machos. Contribuem também para a fabricação de abrasivos, rebolos e materiais refratários.
- Indústria de fundição: As fundições utilizam amplamente resinas de 2-furilmetanol devido às suas excelentes propriedades de ligação. Essas resinas garantem moldes e machos de alta qualidade, garantindo precisão dimensional e acabamentos de fundição superiores.
- Solvente: O álcool furfurílico atua como solvente para resinas, ceras e óleos e é usado em tintas, revestimentos e tintas de impressão. Serve como solvente ou co-solvente, contribuindo para a dispersão de pigmentos e melhorando as propriedades de fluidez das formulações.
- Aplicações agrícolas: No setor agrícola, o 2-furilmetanol serve como fumigante do solo, controlando nematóides e outras pragas que podem impactar negativamente a produtividade das culturas.
- Indústria de Aromas e Fragrâncias: O álcool furfurílico desempenha um papel crucial na produção de vários compostos de sabores e fragrâncias. Seu aroma e sabor agradáveis fazem dele um ingrediente valioso em sabores de alimentos, bebidas e perfumes.
- Inibição de corrosão: As indústrias usam 2-furilmetanol como inibidor de corrosão em revestimentos e tratamentos de superfícies metálicas. Forma uma película protetora sobre substratos metálicos, prevenindo ou retardando o processo de corrosão.
- Intermediário químico: O álcool furfurílico atua como precursor para a síntese de outros produtos químicos, incluindo derivados de furano e compostos farmacêuticos. Ele sofre várias reações químicas para produzir intermediários valiosos usados nas indústrias farmacêutica, agroquímica e de química fina.
- Outras aplicações: As indústrias usam 2-furilmetanol para produzir aglutinantes de areia de fundição, adesivos, selantes e produtos alimentícios aromatizados.
Esses exemplos destacam a ampla gama de utilizações e a natureza versátil do 2-furilmetanol, destacando sua importância em diversas indústrias.
Questões:
P: Quem é o álcool furfurílico da série 46 do aditivo alimentar?
R: O 2-furilmetanol faz parte da série 46 de aditivos alimentares da OMS.
P: O que é álcool furfurílico?
R: O 2-furilmetanol é um produto químico versátil derivado do furfural, comumente usado na produção de resina e como solvente.
P: Em que pode ser encontrado o álcool furfurílico?
R: O 2-furilmetanol pode ser encontrado em vários setores, incluindo fundições, revestimentos, sabores e fragrâncias e agricultura.
P: Quais alimentos contêm álcool furfurílico?
R: O 2-furilmetanol pode estar presente em alimentos que foram submetidos a tratamento ou processamento térmico, como alimentos enlatados ou engarrafados.
P: O álcool furfurílico é cancerígeno?
R: O 2-furilmetanol foi classificado como possível agente cancerígeno por algumas agências reguladoras devido ao seu potencial para formar compostos prejudiciais ao DNA.
P: De onde vem o álcool furfurílico?
R: O 2-furilmetanol é derivado do furfural, obtido a partir de biomassa ou subprodutos agrícolas ricos em furfural.
P: O álcool furfurílico causa câncer?
R: O 2-furilmetanol tem potencial para causar cancro devido à sua capacidade de formar compostos genotóxicos, embora seja necessária investigação adicional para compreender completamente a extensão dos seus efeitos cancerígenos.