A anilina (C6H5NH2) é uma amina aromática utilizada na produção de corantes, produtos farmacêuticos e produtos químicos para borracha. Possui odor distinto e é precursor de diversos compostos orgânicos.
| Nome IUPAC | Anilina |
| Fórmula molecular | C6H7N |
| Número CAS | 62-53-3 |
| Sinônimos | Aminobenzeno, Benzenamina |
| InChI | InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2 |
Propriedades da anilina
Fórmula de anilina
A fórmula da anilina é C6H7N. Consiste em seis átomos de carbono, sete átomos de hidrogênio e um átomo de nitrogênio. O arranjo desses átomos confere à anilina suas propriedades químicas únicas.
Massa molar de anilina
A massa molar de C6H5NH2 é calculada somando as massas atômicas de todos os seus elementos constituintes. A massa molar de C6H5NH2 é de aproximadamente 93,13 gramas por mol (g/mol). Este valor é útil em vários cálculos químicos e reações envolvendo C6H5NH2.
Ponto de ebulição da anilina
C6H5NH2 tem um ponto de ebulição de aproximadamente 184 graus Celsius (184°C). A esta temperatura, o C6H5NH2 sofre uma mudança de fase de líquido para gasoso. O ponto de ebulição é uma característica importante que determina as condições sob as quais o C6H5NH2 pode ser vaporizado.
Ponto de fusão da anilina
O ponto de fusão do C6H5NH2 é de aproximadamente -6 graus Celsius (-6°C). Esta é a temperatura na qual o C6H5NH2 sólido se transforma no estado líquido. O ponto de fusão é importante na determinação do estado físico do C6H5NH2 sob diferentes condições de temperatura.
Densidade de anilina g/mL
C6H5NH2 tem uma densidade de aproximadamente 1,02 gramas por mililitro (g/mL). A densidade representa a massa de uma substância por unidade de volume. O valor da densidade do C6H5NH2 fornece informações sobre sua compactação ou concentração em um determinado volume de espaço.
Peso molecular da anilina
O peso molecular de C6H5NH2 é de aproximadamente 93,13 gramas por mol (g/mol). É a soma dos pesos atômicos de todos os átomos da fórmula química C6H5NH2. O peso molecular desempenha um papel crucial nos cálculos estequiométricos e na determinação da quantidade de C6H5NH2 necessária para as reações.
Estrutura de anilina
C6H5NH2 tem uma estrutura que consiste em um anel de benzeno (um anel hexagonal de átomos de carbono) com um grupo amino anexado (-NH2) no lugar de um átomo de hidrogênio. Esta estrutura confere ao C6H5NH2 suas propriedades aromáticas e básicas, tornando-o útil em diversas aplicações industriais.
Solubilidade da anilina
C6H5NH2 é pouco solúvel em água, mas se dissolve facilmente em solventes orgânicos como etanol, éter e clorofórmio. Sua solubilidade é influenciada pela polaridade e forças intermoleculares entre C6H5NH2 e o solvente. Esta propriedade permite que o C6H5NH2 seja facilmente incorporado em diferentes processos químicos e formulações.
| Aparência | Líquido incolor a amarelo pálido |
| Gravidade Específica | 1,02 g/ml |
| Cor | Incolor a amarelo pálido |
| Cheiro | Odor característico |
| Massa molar | 93,13 g/mol |
| Densidade | 1,02 g/ml |
| Ponto de fusão | -6ºC |
| Ponto de ebulição | 184°C |
| Ponto flash | 70°C |
| Solubilidade em Água | Pouco solúvel |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 5,60mmHg |
| Densidade do vapor | 3,24 (ar=1) |
| pKa | 4,61 |
| pH | Aproximadamente neutro |
Segurança e perigos da anilina
C6H5NH2 apresenta riscos potenciais à segurança e deve ser manuseado com cautela. É prejudicial se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. O contato direto com C6H5NH2 pode causar irritação nos olhos, pele e sistema respiratório. A exposição prolongada ou repetida pode causar efeitos mais graves, incluindo dermatites e doenças do sangue. O C6H5NH2 também é inflamável e seus vapores podem formar misturas explosivas no ar. Ventilação adequada e equipamento de proteção individual devem ser usados ao trabalhar com C6H5NH2. Práticas adequadas de armazenamento, manuseio e descarte são essenciais para minimizar riscos e garantir a segurança das pessoas e do meio ambiente.
| Símbolos de perigo | T,N |
| Descrição de segurança | Evitar o contato com a pele e os olhos. Usar em uma área bem ventilada. Manuseie com luvas e roupas de proteção. |
| Números de identificação da ONU | ONU 1547 |
| Código SH | 2921.43.0000 |
| Classe de perigo | 6.1 (Substâncias tóxicas) |
| Grupo de embalagem | III |
| Toxicidade | Tóxico se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Pode causar irritação, dermatite e distúrbios sanguíneos. |
Métodos de síntese de anilina
Vários métodos podem sintetizar C6H5NH2.
Um método comum é a redução do nitrobenzeno . Neste processo, um agente redutor, como limalha de ferro ou estanho, reage com o nitrobenzeno na presença de um ácido forte, como o ácido clorídrico. Esta reação resulta na conversão do grupo nitro (-NO2) em um grupo amino (-NH2), produzindo C6H5NH2.
Outro método envolve a redução do nitrobenzeno usando gás hidrogênio sobre um catalisador, como paládio ou platina. O método industrial de produção de C6H5NH2 utiliza amplamente o processo denominado hidrogenação catalítica.
Para obter C6H5NH2 pode-se utilizar sulfeto de sódio ou bissulfito de sódio na redução do nitrobenzeno . Estes agentes redutores facilitam a conversão do grupo nitro no grupo amino.
Para sintetizar C6H5NH2, o clorobenzeno pode ser tratado com amônia na presença de uma base forte, como o hidróxido de sódio. Este processo, conhecido como reação de Sandmeyer, resulta na substituição do cloro por um grupo amino, resultando em C6H5NH2.
Além disso, pode-se preparar C6H5NH2 reduzindo o azobenzeno ou azoxibenzeno, o que envolve a quebra da ligação nitrogênio-nitrogênio para formar um grupo amino.
Esses métodos de síntese oferecem diferentes abordagens para a obtenção do C6H5NH2, permitindo sua produção em escala laboratorial e industrial. A escolha do método depende de fatores como disponibilidade de matéria-prima, condições de reação e pureza desejada do produto final.
Usos da anilina
C6H5NH2 encontra aplicações em diversas indústrias devido às suas diversas propriedades. Aqui estão alguns de seus usos comuns:
- Produção de corantes: C6H5NH2 serve como matéria-prima essencial para a fabricação de muitos corantes, incluindo corantes sintéticos e pigmentos usados nas indústrias têxtil, de couro e de papel.
- Indústria farmacêutica: Os derivados C6H5NH2 são cruciais na síntese de medicamentos farmacêuticos, como analgésicos, antipiréticos e antimaláricos.
- Produtos Químicos de Borracha: O C6H5NH2 melhora ativamente o desempenho e a durabilidade dos produtos de borracha, sendo um componente crucial na produção de aceleradores e antioxidantes na indústria da borracha.
- Herbicidas e Pesticidas: Os agricultores utilizam ativamente derivados de C6H5NH2 na formulação de herbicidas e pesticidas, controlando assim eficazmente ervas daninhas e pragas na agricultura.
- Produção de Poliuretano: C6H5NH2 é um componente essencial na síntese de espumas, revestimentos e adesivos de poliuretano, amplamente utilizados nas indústrias de construção e automotiva.
- Intermediários Químicos: C6H5NH2 serve como um componente versátil para a síntese de vários compostos orgânicos, como produtos químicos de borracha, produtos farmacêuticos e agroquímicos.
- Solvente para diversas substâncias: C6H5NH2 dissolve ativamente diversas substâncias, incluindo gorduras, óleos, ceras e resinas.
- Reagente de Laboratório: Em experimentos de laboratório de síntese orgânica, os pesquisadores usam C6H5NH2 como reagente e como catalisador em algumas reações.
- Produtos químicos fotográficos: os derivados C6H5NH2 contribuem ativamente para a produção de produtos químicos fotográficos, como reveladores e corantes.
- Iniciador de polimerização: C6H5NH2 atua como iniciador em determinadas reações de polimerização, permitindo a formação de polímeros com propriedades específicas.
Estas diversas aplicações destacam a importância do C6H5NH2 em indústrias que vão desde têxteis e farmacêuticas até agricultura e manufatura.
Questões:
P: Qual composto é mais básico que a anilina?
R: A amônia (NH3) é mais básica que o C6H5NH2.
P: O que é ponto anilina?
R: O ponto C6H5NH2 é a temperatura mais baixa na qual volumes iguais de C6H5NH2 e um solvente específico são completamente miscíveis.
P: O que é anilina?
R: A anilina é uma amina aromática com a fórmula química C6H7N, comumente usada em corantes, produtos farmacêuticos e produtos químicos para borracha.
P: Como separar o naftaleno e a anilina?
R: O naftaleno e o C6H5NH2 podem ser separados por um processo denominado destilação fracionada, utilizando a diferença de seus pontos de ebulição.
P: Como o fenol é preparado a partir da anilina?
R: O fenol pode ser sintetizado a partir de C6H5NH2 por um processo chamado diazotização, seguido de hidrólise para formar fenol.
P: Como limpar couro anilina?
R: Para limpar o couro C6H5NH2, use um pano macio e úmido para remover manchas com cuidado e evite o uso de produtos químicos agressivos ou umidade excessiva.
P: Qual é a base conjugada do ácido benzóico e o ácido conjugado da anilina?
R: A base conjugada do ácido benzóico é o íon benzoato (C6H5COO-) e o ácido conjugado de C6H5NH2 é o íon anilínio (C6H5NH3+).
P: O que é couro anilina?
R: O couro C6H5NH2 é um tipo de couro tingido com corantes C6H5NH2, preservando a textura e aparência naturais do couro, mantendo um toque macio e luxuoso.