O cloreto de alila é um líquido límpido e inflamável com um odor pungente. É utilizado na produção de diversos compostos orgânicos e como solvente. Pode ser prejudicial aos seres humanos se inalado ou ingerido.
| Nome da IUPAC | 3-cloroprop-1-eno |
| Fórmula molecular | C3H5Cl |
| Número CAS | 107-05-1 |
| Sinônimos | Cloreto de 2-propenil, 3-cloropropeno, cloropropeno, cloreto de alila, 3-cloro-1-propeno, 1-cloro-2-propeno |
| InChI | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2 |
Propriedades do cloreto de alila
Fórmula de cloreto de alila
A fórmula química do cloreto de alila é C3H5Cl. É um líquido límpido, incolor e com odor pungente. A estrutura do cloreto de alila consiste em uma molécula de propeno com um átomo de cloro ligado ao segundo átomo de carbono. É um importante intermediário na produção de diversos compostos orgânicos, como epóxidos, alilaminas e álcoois alílicos.
Massa molar de cloreto de alila
A massa molar do 3-cloropropeno é 76,53 g/mol. Isto é calculado adicionando os pesos atômicos de carbono, hidrogênio e cloro, que são 12,01 g/mol, 1,01 g/mol e 35,45 g/mol respectivamente. A massa molar é uma propriedade importante de um composto químico porque é usada para calcular a quantidade de substância em uma determinada massa.
Ponto de ebulição do cloreto de alila
O ponto de ebulição do 3-cloropropeno é 46,05°C (114,9°F). Isto é relativamente baixo em comparação com outros compostos orgânicos, tornando o 3-cloropropeno uma substância volátil. O baixo ponto de ebulição também torna o 3-cloropropeno útil em processos industriais porque pode ser facilmente evaporado e condensado para purificá-lo.
Ponto de fusão do cloreto de alila
O ponto de fusão do 3-cloropropeno é -136°C (-213°F). Esta é uma temperatura muito baixa e significa que o 3-cloropropeno existe na forma líquida à temperatura ambiente. No entanto, quando o 3-cloropropeno é resfriado a temperaturas muito baixas, ele pode solidificar em uma forma cristalina branca.
Densidade de cloreto de alila g/mL
A densidade do 3-cloropropeno é 0,950 g/mL. Isso significa que o 3-cloropropeno é mais denso que a água, que tem densidade de 1 g/mL. A alta densidade do 3-cloropropeno torna-o útil para separá-lo de outras substâncias de menor densidade, como a água.
Peso molecular do cloreto de alila
O peso molecular do 3-cloropropeno é 76,53 g/mol. Este valor é calculado somando os pesos atômicos de todos os átomos da molécula. O peso molecular é importante na determinação das propriedades físicas e químicas de um composto.
Estrutura do cloreto de alila
A estrutura do 3-cloropropeno consiste em uma molécula de propeno com um átomo de cloro ligado ao segundo átomo de carbono. Isto forma um grupo vinil, que é um grupo funcional em química orgânica. O grupo vinil é responsável pela reatividade do 3-cloropropeno em diversas reações químicas.
Solubilidade do cloreto de alila
O 3-cloropropeno é solúvel em muitos solventes orgânicos, como éter e benzeno, mas é insolúvel em água. A solubilidade do 3-cloropropeno em diferentes solventes é devida à sua natureza polar. A polaridade do 3-cloropropeno é determinada pela diferença de eletronegatividade entre a ligação carbono-hidrogênio e a ligação carbono-cloro.
| Aparência | Líquido límpido e incolor |
| Densidade específica | 0,950g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | Acre |
| Massa molar | 76,53 g/mol |
| Densidade | 0,950g/ml |
| Ponto de fusão | -136°C (-213°F) |
| Ponto de ebulição | 46,05°C (114,9°F) |
| Ponto flash | -13°C (9°F) |
| Solubilidade em Água | < 1g/L |
| Solubilidade | Solúvel em solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 21,5kPa a 20°C |
| Densidade do vapor | 2,64 (ar = 1) |
| pKa | 9.18 |
| pH | Não aplicável (o pH é definido apenas para soluções aquosas) |
Segurança e perigos do cloreto de alila
O 3-cloropropeno é uma substância altamente tóxica e corrosiva. Pode causar queimaduras graves na pele e lesões oculares em contato e pode ser prejudicial se inalado ou engolido. Também é altamente inflamável e pode reagir violentamente com certos compostos. Devem ser tomadas precauções de segurança adequadas ao trabalhar com 3-cloropropeno, incluindo o uso de roupas de proteção, luvas e proteção para os olhos. Deve ser armazenado em local fresco, seco e bem ventilado, longe de fontes de calor e ignição. Se exposto ou ingerido, deve-se procurar atendimento médico imediatamente. É importante seguir protocolos de segurança adequados para evitar acidentes e lesões ao manusear o 3-cloropropeno.
| Símbolos de perigo | T, C |
| Descrição de segurança | Altamente inflamável, tóxico e corrosivo. Causa queimaduras na pele e lesões oculares graves. Nocivo se inalado ou engolido. |
| Números de identificação da ONU | ONU 1100 |
| Código SH | 2903.39.90 |
| Classe de perigo | Classe 3 (Líquidos inflamáveis), Classe 6.1 (Substâncias tóxicas), Classe 8 (Substâncias corrosivas) |
| Grupo de embalagem | II |
| Toxicidade | LD50 = 250 mg/kg (oral, rato); LC50 = 1220 ppm (inalação, rato, 4h) |
Métodos para a síntese de cloreto de alila
Existem vários métodos para sintetizar 3-cloropropeno.
Um dos métodos mais comuns é adicionar gás cloreto de hidrogênio ao álcool alílico na presença de um catalisador. Outro método envolve a reação do propileno com cloro gasoso na presença de um catalisador para formar 3-cloropropeno.
Para preparar 3-cloropropeno, o álcool alílico pode reagir com cloreto de tionila ou tricloreto de fósforo. Esta reação envolve a conversão do álcool em seu cloreto correspondente por meio de uma reação de substituição nucleofílica.
Um terceiro método de preparação de 3-cloropropeno envolve a reação de brometo de alila com cloreto de sódio na presença de pó de cobre. Os químicos costumam usar esse método quando têm acesso imediato ao brometo de alila, mas não possuem 3-cloropropeno.
Outro método de síntese de 3-cloropropeno envolve a reação de álcool alílico com gás cloreto de hidrogênio na presença de um agente desidratante como o cloreto de zinco. Os químicos costumam usar esse método para preparar 3-cloropropeno com alto rendimento e pureza.
Usos do cloreto de alila
O 3-cloropropeno tem vários usos importantes em diversas indústrias devido às suas propriedades únicas:
- Produção de compostos alílicos: o 3-cloropropeno serve como precursor de vários compostos alílicos, como álcool alílico, alilamina e ésteres alílicos. A produção de produtos farmacêuticos, perfumes e aromas geralmente envolve o uso de compostos alílicos.
- Produção de polímeros: Os fabricantes usam 3-cloropropeno como monômero para produzir vários polímeros, como poli3-cloropropeno e carbonato de alil diglicol.
- Solvente: Utilizado como solvente para diversos compostos orgânicos devido ao seu baixo ponto de ebulição e alta polaridade.
- Pesticida: Usado como fumigante e esterilizante de solo na agricultura para controlar pragas e ervas daninhas.
- Produção de corantes e pigmentos: utilizados na produção de corantes e pigmentos para as indústrias têxteis e de tintas.
- Indústria de Petróleo e Gás: Também utilizado na indústria de petróleo e gás como inibidor de corrosão, lubrificante e aditivo para fluidos de perfuração.
Questões:
P: Por que o cloreto de alila sofre reações SN1 mesmo sendo um haleto de 1°?
R: O 3-cloropropeno sofre reações SN1 devido à estabilidade do intermediário carbocátion, que é estabilizado por ressonância pelo grupo alila.
P: O que acontece com o cloreto de alila em uma reação SN2?
R: Em uma reação SN2, o nucleófilo ataca o carbono alílico por trás, levando à reversão da estereoquímica e à formação do álcool alílico ou amina correspondente.
P: O cloreto de alila é primário, secundário ou terciário?
R: O 3-cloropropeno é um haleto primário.
P: Qual das seguintes reações ocorre mais rápido: AcO- + 3-cloropropeno ou MeO- + 3-cloropropeno? R: MeO- + 3-cloropropeno ocorre mais rapidamente que AcO- + 3-cloropropeno devido ao impedimento estérico causado pelo maior grupo acetil deste último.
P: O cloreto de alila é um haleto de vinil primário?
R: Sim, o 3-cloropropeno é um haleto de vinil primário.
P: Como a epicloridrina pode ser produzida a partir do cloreto de alila?
R: A epicloridrina pode ser produzida a partir do 3-cloropropeno por uma reação de epoxidação usando uma mistura de hipoclorito de sódio e ácido clorídrico.