Piridina ou C5H5N é um composto orgânico heterocíclico com um anel contendo nitrogênio de seis membros. É uma base fraca e é usada como precursor de muitos compostos úteis, incluindo pesticidas e produtos farmacêuticos.
| Nome IUPAC | Piridina |
| Fórmula molecular | C5H5N |
| Número CAS | 110-86-1 |
| Sinônimos | Azabenzeno, Azina, Azinolina, Azol, Piridina, Base de piridina, Piridínio |
| InChI | InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H |
Estrutura da piridina
A piridina tem um anel de seis membros com cinco átomos de carbono e um átomo de nitrogênio. O átomo de nitrogênio está localizado no anel, dando ao C5H5N uma estrutura heterocíclica. A estrutura do C5H5N é importante na determinação de suas propriedades químicas e físicas, bem como na sua reatividade em reações químicas.
Fórmula de piridina
A fórmula química da piridina é C5H5N. Esta fórmula representa o número e tipos de átomos presentes em uma molécula de piridina. A fórmula da piridina é importante na determinação da estequiometria das reações químicas envolvendo a piridina, bem como a quantidade de piridina necessária para uma determinada reação.
Massa molar de piridina
A piridina tem uma massa molar de aproximadamente 79,1 g/mol. Isso significa que um mol de C5H5N, que contém o número de moléculas de Avogadro (6,02 x 10 ^ 23), pesa 79,1 gramas. A massa molar é uma propriedade importante do C5H5N porque é usada para calcular a quantidade de C5H5N necessária para uma reação química.
Ponto de ebulição da piridina
O ponto de ebulição da piridina é 115,2°C. C5H5N é um líquido volátil à temperatura e pressão ambientes, o que significa que evapora facilmente no ar. O ponto de ebulição do C5H5N é importante na determinação do seu uso em reações químicas porque afeta a temperatura na qual o C5H5N evapora e condensa durante uma reação.
Ponto de fusão da piridina
O ponto de fusão da piridina é -41,6°C. C5H5N é um líquido incolor à temperatura e pressão ambientes, mas pode solidificar a baixas temperaturas. O ponto de fusão do C5H5N é importante na determinação de seu uso em reações químicas porque afeta a temperatura na qual o C5H5N mudará do estado sólido para o líquido.
Densidade de piridina g/ml
A densidade do C5H5N é de aproximadamente 0,982 g/mL à temperatura e pressão ambientes. Isto significa que um mililitro de C5H5N pesa 0,982 gramas. A densidade do C5H5N é importante na determinação do volume de C5H5N necessário para uma reação química.
Peso molecular da piridina
O peso molecular de C5H5N é 79,1 g/mol. O peso molecular é a soma dos pesos atômicos de todos os átomos de uma molécula C5H5N. O peso molecular é importante para determinar a quantidade de C5H5N necessária para uma reação química.
| Aparência | Líquido incolor |
| Gravidade Específica | 0,982g/ml |
| Cor | Incolor |
| Cheiro | De peixe |
| Massa molar | 79,1 g/mol |
| Densidade | 0,982g/ml |
| Ponto de fusão | -41,6ºC |
| Ponto de ebulição | 115,2ºC |
| Ponto flash | 21ºC |
| Solubilidade em Água | Miscível |
| Solubilidade | Solúvel na maioria dos solventes orgânicos |
| Pressão de vapor | 12,7kPa a 20°C |
| Densidade do vapor | 2.7 |
| pKa | 5.23 |
| pH | 7 |
Segurança e perigos da piridina
A piridina (C5H5N) é um produto químico perigoso e deve ser manuseado com cuidado. É tóxico por inalação, ingestão e contato com a pele e pode causar irritação nos olhos, pele e sistema respiratório. O C5H5N também é inflamável e pode formar misturas explosivas com o ar. Equipamento de proteção adequado, incluindo luvas e proteção respiratória, deve ser usado ao trabalhar com C5H5N. O C5H5N deve ser armazenado em local fresco, seco e bem ventilado, longe de fontes de ignição. Em caso de exposição acidental, procure imediatamente atendimento médico. Métodos de descarte adequados devem ser seguidos para evitar a contaminação do meio ambiente.
| Símbolos de perigo | T,N |
| Descrição de segurança | Tóxico, perigoso para o meio ambiente |
| Números de identificação da ONU | UN1282 (piridina), UN2312 (base de piridina) |
| Código SH | 2933.39.90 |
| Classe de perigo | 6.1 (Substâncias tóxicas) |
| Grupo de embalagem | II |
| Toxicidade | LD50 (oral, rato): 891 mg/kg |
Métodos para a síntese de piridina
Existem vários métodos para a síntese de piridina (C5H5N), incluindo a síntese de dihidropiridina de Hantzsch, a síntese de chichibabina e a ciclização de Bönnemann.
A síntese da dihidropiridina de Hantzsch envolve a reação de um aldeído, um β-cetoéster e amônia ou acetato de amônio na presença de um catalisador como ácido acético ou piperidina. A diidropiridina resultante é então oxidada para formar C5H5N.
A síntese da chichibabina envolve a reação do acetileno com amônia na presença de um catalisador como a amida de sódio. O C5H5N resultante é então purificado por destilação.
A ciclização de Bönnemann envolve a reação de um derivado de acetileno com um composto nitro na presença de um catalisador de paládio ou níquel. O C5H5N resultante é então purificado por destilação ou cromatografia.
Outro método comum para sintetizar C5H5N é o rearranjo de Smiles, que envolve o rearranjo de um N-óxido para formar C5H5N.
Cada um desses métodos tem suas próprias vantagens e limitações, e a escolha do método dependerá de fatores como custo, disponibilidade de matéria-prima e pureza e rendimento desejados do produto final. É importante tomar as devidas precauções de segurança e seguir os protocolos estabelecidos ao trabalhar com estes métodos.
Usos da Piridina
A piridina (C5H5N) tem muitos usos em diversas indústrias, incluindo farmacêutica, agroquímica e produção de polímeros.
Na indústria farmacêutica, o C5H5N é utilizado como matéria-prima na síntese de diversos medicamentos, incluindo anti-histamínicos, antibióticos e anticoagulantes. Também pode ser usado como solvente e estabilizador para certos medicamentos.
Na indústria agroquímica, o C5H5N é utilizado como matéria-prima na síntese de diversos herbicidas, fungicidas e inseticidas. Também é usado como solvente e como ingrediente em alguns aditivos para rações animais.
O C5H5N também é utilizado na produção de polímeros e plásticos, onde pode ser utilizado como solvente, plastificante ou agente de reticulação.
Outros usos do C5H5N incluem seu uso como catalisador em certas reações químicas, como inibidor de corrosão e como reagente de laboratório para vários procedimentos analíticos e sintéticos.
A versatilidade e a ampla gama de aplicações do C5H5N fazem dele um produto químico valioso em muitas indústrias. Porém, é importante manusear o C5H5N com cuidado e seguir os protocolos de segurança estabelecidos ao trabalhar com ele, devido à sua toxicidade e inflamabilidade.
Questões:
P: A piridina é aromática?
R: Sim, C5H5N é considerado um composto aromático devido à sua estrutura planar e elétrons pi deslocalizados.
Q: A piridina (C5H5N) é uma base com Kb de 1,7 x 10 ^ -9. Qual é o pH da piridina 0,10 M?
R: Para resolver o pH da piridina 0,10 M, podemos usar a expressão Kb: Kb = [H+][C5H5N]/[C5H5NH+]. Como C5H5N é uma base fraca, podemos assumir que [H+] é insignificante comparado a [C5H5NH+]. Portanto, podemos simplificar a expressão para Kb = [OH-][C5H5N]/[C5H5NH+]. Conectando os valores, obtemos Kb = (x ^ 2)/(0,10 – x), onde x é a concentração de íon hidróxido. Resolvendo para x, obtemos x = 1,0 x 10^-6 M. Portanto, o pH de 0,10 M C5H5N é aproximadamente 8,0.
P: A piridina é uma base forte?
R: Não, C5H5N é uma base fraca com KB de 1,7 x 10^-9.
P: É baseado em piridina?
R: Sim, C5H5N é uma base porque pode aceitar prótons (H+) de um ácido.